Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Биливердин
Биливердин3.svg
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,003,675 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHБиливердин
UNII
  • InChI = 1S / C33H34N4O6 / c1-7-20-19 (6) 32 (42) 37-27 (20) 14-25-18 (5) 23 (10-12-31 (40) 41) 29 (35- 25) 15-28-22 (9-11-30 (38) 39) 17 (4) 24 (34-28) 13-26-16 (3) 21 (8-2) 33 (43) 36-26 / h7-8,13-15,35H, 1-2,9-12H2,3-6H3, (H, 36,43) (H, 37,42) (H, 38,39) (H, 40,41) / b26-13-, 27-14-, 28-15- контрольныйY
    Ключ: QBUVFDKTZJNUPP-BBROENKCSA-N контрольныйY
  • InChI = 1 / C33H34N4O6 / c1-7-20-19 (6) 32 (42) 37-27 (20) 14-25-18 (5) 23 (10-12-31 (40) 41) 29 (35- 25) 15-28-22 (9-11-30 (38) 39) 17 (4) 24 (34-28) 13-26-16 (3) 21 (8-2) 33 (43) 36-26 / h7-8,13-15,35H, 1-2,9-12H2,3-6H3, (H, 36,43) (H, 37,42) (H, 38,39) (H, 40,41) / b26-13-, 27-14-, 28-15-
    Ключ: QBUVFDKTZJNUPP-BBROENKCBK
  • CC \ 1 = C (/ C (= C / C2 = C (C (= C (N2) / C = C \ 3 / C (= C (C (= O) N3) C) C = C) C) CCC (= O) O) / N / C1 = C \ C4 = NC (= O) C (= C4C) C = C) CCC (= O) O
Характеристики
С 33 H 34 N 4 O 6
Молярная масса582,646
Температура плавления> 300 ° С
Опасности
Основные опасностиРаздражающий
Паспорт безопасностиСигма-Олдрич
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
контрольныйY проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Биливердин - зеленый тетрапирроловый желчный пигмент , продукт катаболизма гема . [1] [2] Это пигмент, который придает зеленоватый оттенок синякам . [2]

Метаболизм [ править ]

Метаболизм гема

Биливердин результатов распада гема фрагмента гемоглобина в эритроцитах . Макрофаги расщепляют стареющие эритроциты и расщепляют гем на биливердин вместе с гемосидерином , в котором биливердин обычно быстро превращается в свободный билирубин . [1] [3]

Биливердин на короткое время появляется в некоторых синяках зеленого цвета. В синяках его распад на билирубин приводит к желтоватому цвету. [2]

Роль в болезни [ править ]

Биливердин был обнаружен в избытке в крови людей, страдающих заболеваниями печени. Желтуха вызывается накоплением биливердина или билирубина (или обоих) в системе кровообращения и тканях. [1] Желтуха кожи и склеры (белки глаз) характерны для печеночной недостаточности.

Роль в лечении болезни [ править ]

Хотя обычно считается, что это просто отходы распада гема, данные, свидетельствующие о том, что биливердин - и другие желчные пигменты - играют физиологическую роль в организме человека, растут. [4] [5]

Желчные пигменты, такие как биливердин, обладают значительными антимутагенными и антиоксидантными свойствами и, следовательно, могут выполнять полезную физиологическую функцию. [5] Биливердин и билирубин являются мощными поглотителями гидропероксильных радикалов . [4] [5] Также было показано, что они ингибируют действие полициклических ароматических углеводородов , гетероциклических аминов и окислителей - все они являются мутагенами . Некоторые исследования показали, что люди с более высокими уровнями концентрации билирубина и биливердина в организме имеют более низкую частоту рака и сердечно-сосудистых заболеваний . [4]Было высказано предположение, что биливердин, как и многие другие тетрапирролические пигменты, может действовать как ингибитор протеазы ВИЧ-1 [6], а также оказывать положительное действие при астме [5], хотя для подтверждения этих результатов необходимы дальнейшие исследования. В настоящее время нет практических результатов использования биливердина для лечения каких-либо заболеваний.

У животных, кроме человека [ править ]

Биливердин является важным пигментным компонентом скорлупы птичьих яиц, особенно синей и зеленой скорлупы. В синей яичной скорлупе концентрация биливердина значительно выше, чем в коричневой яичной скорлупе. [7]

Исследования показали , что биливердин из яичной скорлупы получают из железы оболочки, а не от распада эритроцитов в потоке крови, [ править ] , хотя нет никаких доказательств того, что источники материала не являются ни тетрапирролами , ни свободный гем от плазма крови. [ требуется уточнение ] [ необходима цитата ]

Наряду с его присутствием в скорлупе птичьих яиц, другие исследования также показали, что биливердин присутствует в сине-зеленой крови многих морских рыб, крови табачного рогатого червя , крыльях моли и бабочки, сыворотке и яйцах лягушек и плацента собак. [8] У собак в очень редких случаях это может привести к рождению щенков с зеленой шерстью; однако зеленый цвет тускнеет вскоре после рождения. [9] У саргана ( Belone belone ) и родственных видов кости ярко-зеленые из-за биливердина. [ необходима цитата ]

Биливердин также присутствует в зеленой крови, мышцах, костях и слизистой оболочке сцинков рода Prasinohaema , обитающих в Новой Гвинее . Неясно, является ли это присутствие биливердина экологической или физиологической адаптацией какого-либо рода. Было высказано предположение, что накопление биливердина может сдерживать опасную инфекцию, вызываемую малярийными паразитами Plasmodium , хотя статистически значимой корреляции не установлено. [10] Камбоджийская лягушка Chiromantis samkosensis также демонстрирует эту характеристику наряду с бирюзовыми костями. [11]

В флуоресцентной визуализации [ править ]

Флуоресцентные белки визуализируют развитие клеточного цикла. Флуоресценция IFP2.0-hGem (1/110) показана зеленым и выделяет фазы S / G 2 / M. Флуоресценция smURFP -hCdtI (30/120) показана красным цветом и выделяет фазы G 0 / G 1 .

В комплексе с модифицированным бактериальным фитохромом биливердин был использован в качестве хромофора, излучающего ИК-излучение, для визуализации in vivo. [12] [13] В отличии от флуоресцентных белков , которые образуют их хромофор пути посттрансляционных модификаций в полипептидной цепи , фитохромы связывания внешнего лиганда (в данном случае, биливердин) и успешной визуализации первого bacteriophytochrome на основе зонда требуется добавление экзогенный биливердин. [12]Недавние исследования показали, что флуоресцентные белки на основе бактериофитохрома с высоким сродством к биливердину можно визуализировать in vivo с использованием только эндогенного лиганда и, таким образом, с такой же легкостью, как и обычные флуоресцентные белки. [13] Появление второго и последующих поколений биливердин-связывающих зондов на основе бактериофитохрома должно расширить возможности неинвазивной визуализации in vivo.

Новый класс флуоресцентного белка был эволюционировал от цианобактерий ( Trichodesmium erythraeum ) фикобилипротеин , α- аллофикоцианин , и назван малый ультра - красный флуоресцентный белок ( smURFP ) в 2016 году smURFP аутокаталитически себя включают хромофор биливердина без необходимости внешнего белка , известный как лиаза . [14] Флуоресцентные белки, производные от медуз и кораллов, требуют кислорода и производят стехиометрическое количествоперекись водорода при образовании хромофора . [15] smURFP не требует кислорода и не производит перекись водорода и использует хромофор биливердин. smURFP имеет большой коэффициент экстинкции (180000 M −1 см −1 ) и скромный квантовый выход (0,20), что делает его биофизическую яркость сопоставимой с eGFP и примерно в 2 раза ярче, чем у большинства красных или дальних красных флуоресцентных белков, полученных из коралл . Спектральные свойства smURFP аналогичны органическому красителю.Cy5 . [14]

См. Также [ править ]

  • Билирубин
  • Гем
  • Стеркобилин
  • Тетрапиррол
  • Уробилин

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c Boron W, Boulpaep E. Медицинская физиология: клеточный и молекулярный подход, 2005. 984-986. Эльзевир Сондерс, США. ISBN  1-4160-2328-3
  2. ^ a b c Москеда, L; Burnight, К; Ляо, S (2005). «Жизненный цикл синяков у пожилых людей». Журнал Американского гериатрического общества . 53 (8): 1339–1343. DOI : 10.1111 / j.1532-5415.2005.53406.x . PMID 16078959 . S2CID 12394659 .  
  3. ^ Сейфрид, H; Klicpera, M; Leithner, C; Пеннер, Э (1976). «Метаболизм билирубина (авторский перевод)». Wiener Klinische Wochenschrift . 88 (15): 477–82. PMID 793184 . 
  4. ^ a b c Балмер, AC; Рид, К; Бланчфилд, JT; Вагнер, KH (2008). «Антимутагенные свойства желчных пигментов». Мутационные исследования . 658 (1–2): 28–41. DOI : 10.1016 / j.mrrev.2007.05.001 . PMID 17602853 . 
  5. ^ а б в г Охруи, Т; Ясуда, H; Ямая, М; Мацуи, Т; Сасаки, Х (2003). «Временное облегчение симптомов астмы во время желтухи: возможная полезная роль билирубина» . Журнал экспериментальной медицины Тохоку . 199 (3): 193–6. DOI : 10.1620 / tjem.199.193 . PMID 12703664 . 
  6. ^ Макфи, F; Caldera, PS; Бемис, GW; McDonagh, AF; Кунц, ID; Крейк, CS (1996). «Желчные пигменты как ингибиторы протеазы ВИЧ-1 и их влияние на созревание вируса ВИЧ-1 и инфекционность in vitro» . Биохимический журнал . 320 (Pt 2): 681–6. DOI : 10.1042 / bj3200681 . PMC 1217983 . PMID 8973584 .  
  7. ^ Халепас, Стивен; Хамчанд, Рэнди; Линдейер, Сэмюэл ЭД; Брюкнер, Кристиан (2017). «Выделение биливердина IXα в виде его диметилового эфира из яичной скорлупы страуса эму». Журнал химического образования . 94 (10): 1533–1537. Bibcode : 2017JChEd..94.1533H . DOI : 10.1021 / acs.jchemed.7b00449 .
  8. ^ Фанг, LS; Бада, JL (1990). «Сине-зеленая плазма крови морских рыб». Сравнительная биохимия и физиология Б . 97 (1): 37–45. DOI : 10.1016 / 0305-0491 (90) 90174-R . PMID 2253479 . 
  9. ^ «Эти щенки родились с зеленой шерстью» .
  10. ^ Остин, C; Перкинс, S (2006). «Паразиты в очаге биоразнообразия: обзор кроветворных организмов и молекулярный филогенетический анализ плазмодиев сцинков Новой Гвинеи». Журнал паразитологии . 92 (4): 770–777. DOI : 10.1645 / GE-693R.1 . PMID 16995395 . S2CID 1937837 .  
  11. ^ Ли Грисмер, L .; Thy, Neang; Хав, Ты; Холден, Джереми (2007). «Новый вид Chiromantis Peters 1854 (Anura: Rhacophoridae) из Пном Самкоса в Северо-Западных Кардамоновых горах, Камбоджа». Herpetologica . 63 (3): 392–400. DOI : 10,1655 / 0018-0831 (2007) 63 [392]: ANSOCP 2.0.CO; 2 .
  12. ^ а б X. Шу; и другие. (2009). «Экспрессия млекопитающих инфракрасных флуоресцентных белков, созданных из бактериального фитохрома» . Наука . 324 (5928): 804–807. Bibcode : 2009Sci ... 324..804S . DOI : 10.1126 / science.1168683 . PMC 2763207 . PMID 19423828 .  
  13. ^ а б Г.С.Филонов; Пяткевич Кирилл Д; Тинг, Ли-Мин; Чжан, Цзинхан; Ким, Ками; Верхуша Владислав В; и другие. (2011). «Яркий и стабильный флуоресцентный белок ближнего инфракрасного диапазона для визуализации in vivo» . Nat Biotechnol . 29 (8): 757–761. DOI : 10.1038 / nbt.1918 . PMC 3152693 . PMID 21765402 .  
  14. ^ a b Родригес, Эрик А .; Тран, Джеральдин Н .; Гросс, Ларри А.; Крисп, Джессика Л .; Шу, Сяокунь; Lin, John Y .; Цзянь, Роджер Ю. (2016-08-01). «Дальний красный флуоресцентный белок произошел от цианобактериального фикобилипротеина» . Методы природы . 13 (9): 763–9. DOI : 10.1038 / nmeth.3935 . ISSN 1548-7105 . PMC 5007177 . PMID 27479328 .   
  15. ^ Цяня, Роджер У. (1998-01-01). «Зеленый флуоресцентный белок». Ежегодный обзор биохимии . 67 (1): 509–544. DOI : 10.1146 / annurev.biochem.67.1.509 . PMID 9759496 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Объяснение желтухи у новорожденных в NHS