Тетрапирролы - это класс химических соединений, которые содержат четыре пиррольных или пирролоподобных кольца. Производные пиррола / пиррола связаны ( = (CH) - или - CH
2- единиц), линейно или циклически. Пирролы представляют собой пятиатомное кольцо с четырьмя атомами углерода и одним атомом азота. Тетрапирролы - распространенные кофакторы в биохимии, и их биосинтез и разложение занимают видное место в химии жизни.
Некоторые тетрапирролы образуют активное ядро соединений, играющих важную биохимическую роль в живых системах, таких как гемоглобин и хлорофилл . В этих двух молекулах, в частности, кольцо пиррольного макроцикла образует атом металла, который образует координационное соединение с пирролами и играет центральную роль в биохимической функции этих молекул.
Структура [ править ]
К линейным тетрапирролам (называемым биланами ) относятся: [1]
- Продукты распада гема (например, билирубин , биливердин )
- Фикобилины (содержатся в цианобактериях )
- Люциферины, содержащиеся в динофлагеллятах и эвфаузиидных креветках (криль)
Динофлагеллат (R = H) и люциферин криля (R = OH)
уропорфириноген III , аутентичный тетрапиррол
Циклические тетрапирролы, имеющие четыре одноуглеродных мостика, включают: [1]
- Порфин , простейший тетрапиррол
- Порфирины , в том числе гем , ядро гемоглобина
- Хлорины , включая те, что находятся в основе хлорофилла.
Циклические тетрапирролы, имеющие три одноуглеродных мостика и одну прямую связь между пирролами, включают:
- Коррины , включая ядра кобаламинов , при образовании комплекса с ионом кобальта .
Гемовая группа гемоглобина с порфиновым макроциклом.
Хлорина часть хлорофилла в молекуле. Зеленая рамка показывает группу, которая различается между типами хлорофилла .
Кобаламин структура включает в себя Коррину макроцикл.
Тетрапиррольные части молекул обычно действуют как хромофоры из-за высокой степени конъюгации в них. Поэтому эти соединения обычно окрашены.
Ссылки [ править ]
- ^ a b Номенклатура тетрапирролов, Приложение 1. Тривиальные названия порфиринов, хлоринов, хлорофиллов и билинов, основных родителей