 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2- (1 Н - пиррол-2-илметил) -5 - [[5- (1 Н - пиррол-2-илметил) -1 - Н - пиррол-2-ил] метил] -1 H - пиррол | |
| Другие названия Билиноген; Тетрапирролотрисметан | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| 8008279 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 19 H 20 N 4 | |
| Молярная масса | 304,397 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
В области органической химии , bilane представляет собой соединение с формулой C
19ЧАС
20N
4или [(C
4ЧАС
4N) -CH
2- (С
4ЧАС
3N) -]
2CH
2. Это тетрапиррол , класс соединений с четырьмя независимыми пиррольными кольцами. В частности, молекула может быть описана как четыре молекулы пиррола C
4ЧАС
5N связаны в разомкнутую цепочку тремя метиленовыми мостиками −CH
2- на атомах углерода, примыкающих к атомам азота , заменяя соответствующие атомы водорода . [1]
Это название также используется для класса соединений, формально полученных из собственно билана путем замены некоторых дополнительных атомов водорода различными функциональными группами . Природные биланы обычно имеют боковые цепи, замещенные на двух атомах углерода в каждом пиррольном кольце, которые не примыкают к атомам азота. Искусственные bilanes могут быть замещены на мостиковых атомов углерода (называемые мезо позиции). [2]
Исходный (незамещенный) билан трудно приготовить и он нестабилен [3], но замещенные производные синтезируются большинством живых организмов в качестве промежуточных продуктов в синтезе природных порфиринов . Замещенные биланы также могут быть отправной точкой для синтеза искусственных порфиринов. [2] [3]
Реакции [ править ]
При обработке альдегидами биланы могут циклизоваться с образованием порфириногенов и различных открытых или закрытых олигомеров и полимеров . [2]
В живых организмах биосинтез всех природных порфиринов происходит через билановый преуропорфириноген , который вырабатывается из четырех молекул мономерного порфобилиногена и затем превращается в закрытый тетрапиррольный уропорфириноген III (или, при некоторых метаболических нарушениях, в уропорфириноген I ). Кроме того , катаболизм из гемоглобина в организме человека производит билирубин , другие линейные тетрапиррольный , который является частично окисляется bilane.
Ссылки [ править ]
- ^ Джерард П. Мосс (1988). «Номенклатура тетрапирролов. Рекомендации 1986 года» . Европейский журнал биохимии . 178 (2): 277–328. DOI : 10.1111 / j.1432-1033.1988.tb14453.x . PMID 3208761 .
- ^ а б в Линдси, JS (2010). «Синтетические пути к мезо-узорчатым порфиринам». Счета химических исследований . 43 (2): 300–311. DOI : 10.1021 / ar900212t . PMID 19863076 .
- ^ a b Клаудиа Риппа, Матиас О. Сенге, Сабина С. Хатшер, Эрих Кляйнпетер, Филипп Вакер, Уве Шильде и Арно Вие (2005): «Синтез моно- и дизамещенных порфиринов: A- и 5,10-A 2 -Типовые системы ». Химия, Европейский журнал , том 11, выпуск 11, страницы 3427-3442. DOI : 10.1002 / chem.20050000
