Копростанол

5β-Копростанол ( 5β-холестан-3β-ол ) представляет собой 27- углеродный станол , образующийся в результате биогидрирования холестерина (холест-5ен-3β-ол) в кишечнике большинства высших животных и птиц. Это соединение часто используется в качестве биомаркера присутствия человеческих фекалий в окружающей среде .

5β-копростанол имеет низкую растворимость в воде и, следовательно, высокий коэффициент распределения октанол-вода (log Kow = 8,82). Это означает, что в большинстве экологических систем 5β-копростанол будет связан с твердой фазой.

В анаэробных отложениях и почвах 5β-копростанол стабилен в течение многих сотен лет, что позволяет использовать его в качестве индикатора прошлых фекальных выбросов. Таким образом, записи о 5β-копростаноле из палеоэкологических архивов использовались для дальнейшего ограничения сроков заселения людей в регионе, а также для реконструкции относительных изменений в популяциях людей и сельскохозяйственной деятельности за несколько тысяч лет. [1]

Поскольку молекула имеет гидроксильную (-ОН) группу, она часто связана с другими липидами , включая жирные кислоты ; Поэтому в большинстве аналитических методов для омыления сложноэфирных связей используется сильная щелочь (KOH или NaOH) . Типичные растворители для экстракции включают 6% КОН в метаноле . Свободные стерины и станолы (насыщенные стерины) затем отделяются от полярных липидов путем разделения в менее полярный растворитель, такой как гексан . Перед анализом гидроксильную группу часто дериватизируют с помощью BSTFA.(бис-триметилсилилтрифторацетамид) для замены водорода менее обменной триметилсилильной (TMS) группой. Инструментальный анализ часто проводят на газовом хроматографе (ГХ) с пламенно -ионизационным детектором (ПИД) или масс-спектрометром (МС). Масс -спектр эфира 5β-копростанола - ТМС можно увидеть на рисунке.
Картина массовой фрагментации 5β-копростанола при 70 эВ на масс-спектрометре Fisons MD800.

Помимо станола, полученного из фекалий, в окружающей среде можно идентифицировать два других изомера; 5α-холестанол

5β-копростанол образуется в результате превращения холестерина в копростанол в кишечнике большинства высших животных кишечными бактериями. Общую схему его получения через промежуточный кетон можно увидеть на рисунке, предложенном Grimalt et al., 1990.