Сульфинамид

Общая структура сульфинамидов, показывающая обе резонансные формы

Сульфинамид представляет собой функциональную группу в химии сероорганических соединений со структурной формулой RS (O) NR ' ₂ (где R и R' представляют собой органические заместители). Эта функция состоит из серы - углерод (SC) и серо- азот (SN) одинарные связи , а также серо- кислорода двойной связь (S = O), в результате чего в четырехвалентном центре серы (в равновесии с его трехвалентного цвиттерионный форма). Поскольку несвязывающая электронная пара также присутствует на сере, эти соединения также являются хиральными и обозначаются как S -хиральные сульфинамиды. Sulfinamides являются амиды из сульфиновой кислоты (RS (O) OH).

Структура сульфинамида Дэвиса ( п- толилсульфинамид), подчеркивающая пирамидную природу S-центра ^[1]

Поскольку сульфинамиды не подвергаются инверсии, их хиральность сохраняется, и поэтому они могут быть синтезированы и / или выделены в энантиочистых формах. Это привело к их использованию в качестве хиральных эквивалентов аммиака и, в более широком смысле, в качестве хиральных вспомогательных веществ . Наиболее распространенными сульфинамидами для этих синтетических применений являются трет- бутансульфинамид (сульфинамид Эллмана) , п- толуолсульфинамид (сульфинамид Дэвиса) и 2,4,6-триметилбензолсульфинамид . ^[2]^[3]^[4]

Сульфинамиды возникают в природе в результате присоединения нитроксила (HNO) к тиолам : ^[5]

RSH + HNO → RS (O) NH ₂

Ссылки [ править ]

^ Eccles, KS; Моррисон, RE; Дейли, Калифорния; О'Махони, GE; Магуайр, Арканзас; Лоуренс, С.Е. (2013). «Совместная кристаллизация посредством галогенной связи с рацемическими или энантиочистыми сульфинамидами». CrystEngComm . 15 (37): 7571–7575. DOI : 10.1039 / C3CE40932E .
^ Fanelli, DL; Szewczyk, JM; Zhang, Y .; Редди, GV; Бернс, DM; Дэвис, Ф.А. (2000). «СУЛЬФИНИМИНЫ (S-ОКСИДЫ ТИООКСИМИНА): АСИММЕТРИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ МЕТИЛА (R) - (+) - β-ФЕНИЛАЛАНАТ ИЗ (S) - (+) - N- (БЕНЗИЛИДЕН) -p-ТОЛУОЛСУЛЬФИНАМИДА») . Органический синтез . 77 : 50.CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Сборник , 10 , стр. 47
^ Руано, JL; Alemán, J .; Parra, A .; Сид, МБ (2007). «ПРИГОТОВЛЕНИЕ Np-ТОЛИЛСУЛЬФОНИЛ- (E) -1-ФЕНИЛЕТИЛИДЕНИМИНА» . Органический синтез . 84 : 129.CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Рамачандар, Т .; Wu, Y .; Zhang, J .; Франклин А. Дэвис (2006). «(S) - (+) - 2,4,6-ТРИМЕТИЛБЕНЗОЛФИНАМИД» . Органический синтез . 83 : 131.CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Keceli, Gizem; Тоскано, Джон П. (10.06.2014). «Реакционная способность C-концевых цистеинов с HNO» . Биохимия . 53 (22): 3689–3698. DOI : 10.1021 / bi500360x . ISSN 0006-2960 . PMID 24869490 .

Эта статья по органической химии незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Eccles, KS; Моррисон, RE; Дейли, Калифорния; О'Махони, GE; Магуайр, Арканзас; Лоуренс, С.Е. (2013). «Совместная кристаллизация посредством галогенной связи с рацемическими или энантиочистыми сульфинамидами». CrystEngComm . 15 (37): 7571–7575. DOI : 10.1039 / C3CE40932E .

[2] Fanelli, DL; Szewczyk, JM; Zhang, Y .; Редди, GV; Бернс, DM; Дэвис, Ф.А. (2000). «СУЛЬФИНИМИНЫ (S-ОКСИДЫ ТИООКСИМИНА): АСИММЕТРИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ МЕТИЛА (R) - (+) - β-ФЕНИЛАЛАНАТ ИЗ (S) - (+) - N- (БЕНЗИЛИДЕН) -p-ТОЛУОЛСУЛЬФИНАМИДА») . Органический синтез . 77 : 50.CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Сборник , 10 , стр. 47

[3] Руано, JL; Alemán, J .; Parra, A .; Сид, МБ (2007). «ПРИГОТОВЛЕНИЕ Np-ТОЛИЛСУЛЬФОНИЛ- (E) -1-ФЕНИЛЕТИЛИДЕНИМИНА» . Органический синтез . 84 : 129.CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[4] Рамачандар, Т .; Wu, Y .; Zhang, J .; Франклин А. Дэвис (2006). «(S) - (+) - 2,4,6-ТРИМЕТИЛБЕНЗОЛФИНАМИД» . Органический синтез . 83 : 131.CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[5] Keceli, Gizem; Тоскано, Джон П. (10.06.2014). «Реакционная способность C-концевых цистеинов с HNO» . Биохимия . 53 (22): 3689–3698. DOI : 10.1021 / bi500360x . ISSN 0006-2960 . PMID 24869490 .

[1]