Талампициллин

Талампициллин
Клинические данные

AHFS / Drugs.com	Международные названия лекарств
Код УВД	J01CA15 ( ВОЗ )
Идентификаторы
Название ИЮПАК 3-оксо-1,3-дигидро-2-бензофуран-1-ил (2 S , 5 R , 6 R ) -6 - {[(2 R ) -2-амино-2-фенилацетил] амино} -3, 3-диметил-7-оксо-4-тиа-1-азабицикло [3.2.0] гептан-2-карбоксилат
Количество CAS	47747-56-8^Y
PubChem CID	5373
ChemSpider	64529^N
UNII	29OJI73DPC
ЧЭМБЛ	ChEMBL1322719^N
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1048540
ECHA InfoCard	100.051.194
Химические и физические данные
Формула	C ₂₄H ₂₃N ₃O ₆S
Молярная масса	481,52 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки O = C (OC2OC (= O) c1ccccc12) [C @@ H] 4N5C (= O) [C @@ H] (NC (= O) [C @@ H] (c3ccccc3) N) [C @ H] 5SC4 (С) С
ИнЧИ InChI = 1S / C24H23N3O6S / c1-24 (2) 17 (22 (31) 33-23-14-11-7-6-10-13 (14) 21 (30) 32-23) 27-19 (29) 16 (20 (27) 34-24) 26-18 (28) 15 (25) 12-8-4-3-5-9-12 / ч 3-11,15-17,20,23H, 25H2,1- 2Н3, (Н, 26,28) / t15-, 16-, 17 +, 20-, 23 мк / м1 / с1^N Ключ: SOROUYSPFADXSN-SUWVAFIASA-N^N
^NY (что это?) (проверить)

Талампициллин - это бета-лактамный антибиотик из семейства пенициллинов . Это кислотоустойчивое пролекарство, которое вводили перорально. Он не одобрен FDA для использования в США. Следует избегать при заболеваниях печени.

Синтез [ править ]

Ампициллин остается предпочтительным пенициллином при многих инфекциях из-за его пероральной активности и хорошей активности против грамотрицательных бактерий . Ряд пролекарств был исследован в попытках улучшить фармакодинамические характеристики, и одним из них является талампициллин.

Синтез талампициллина: ^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]

Один синтез включал защиту первичной аминогруппы ампициллина ( 1 ) в виде енамина с помощью этилацетоацетата ( 2 ). Затем его этерифицировали реакцией с 3-бромфталидом ( 3 ), и енамин осторожно гидролизовали разбавленной HCl в ацетонитриле с образованием талампициллина ( 4 ).

Ссылки [ править ]

^ Исака Я, Накано К, Касиваги Т, Koda А, Хоригути Н (январь 1976). «Лактоловые эфиры ампициллина» . Химико-фармацевтический бюллетень . 24 (1): 102–7. DOI : 10,1248 / cpb.24.102 . PMID 1269054 .
^ Клейтон ДП, Коул М, Элсон СВ, Феррес Н, Hanson JC, Мизен LW, Сазерленд R (декабрь 1976). «Получение, гидролиз и пероральное всасывание лактониловых эфиров пенициллинов». Журнал медицинской химии . 19 (12): 1385–91. DOI : 10.1021 / jm00234a007 . PMID 826629 .
^ DE 2228012 , Ferres H, Clayton MP, "фталидный пенициллин эфир промежуточных", выпущенный в 1972 год, назначен Бич
^ US 3860579 , Ferres H, Clayton MP, "фталидных Peniclillin Ester и соли", выпущенный в 1975 году, назначен Бичем
^ США 3951954 , Мураками, «Новые производные oxofuryl эфиров пенициллина и цефалоспоринов», выпущенные в 1976 году, назначен Yamanouchi

Эта статья о системных антибиотиках незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[pmid1269054-1] Исака Я, Накано К, Касиваги Т, Koda А, Хоригути Н (январь 1976). «Лактоловые эфиры ампициллина» . Химико-фармацевтический бюллетень . 24 (1): 102–7. DOI : 10,1248 / cpb.24.102 . PMID 1269054 .

[pmid826629-2] Клейтон ДП, Коул М, Элсон СВ, Феррес Н, Hanson JC, Мизен LW, Сазерленд R (декабрь 1976). «Получение, гидролиз и пероральное всасывание лактониловых эфиров пенициллинов». Журнал медицинской химии . 19 (12): 1385–91. DOI : 10.1021 / jm00234a007 . PMID 826629 .

[3] DE 2228012 , Ferres H, Clayton MP, "фталидный пенициллин эфир промежуточных", выпущенный в 1972 год, назначен Бич

[4] US 3860579 , Ferres H, Clayton MP, "фталидных Peniclillin Ester и соли", выпущенный в 1975 году, назначен Бичем

[5] США 3951954 , Мураками, «Новые производные oxofuryl эфиров пенициллина и цефалоспоринов», выпущенные в 1976 году, назначен Yamanouchi

[1]