Тетразин

Структура 1,2,3,4-тетразина

Структура 1,2,4,5-тетразина

Тетразин представляет собой соединение , состоящее из шестичленного ароматического кольца, содержащего четыре атома азота с молекулярной формулой C ₂H ₂N ₄ . Название тетразин используется в номенклатуре производных этого соединения. Существуют три изомера с ядром и кольцом : 1,2,3,4-тетразины , 1,2,3,5-тетразины и 1,2,4,5-тетразины , также известные как v-тетразины, ас-тетразины и s -тетразины соответственно. ^[1]

1,2,3,4-тетразины [ править ]

1,2,3,4-Тетразины часто выделяют конденсированными с ароматической кольцевой системой и стабилизируют как производные диоксида.

1,2,4,5-тетразин [ править ]

1,2,4,5-Тетразины очень хорошо известны, и известно множество 3,6-дизамещенных 1,2,4,5-тетразинов. ^[2] Эти материалы используются в области энергетической химии.

Соединение 3,6-ди-2-пиридил-1,2,4,5-тетразин ' ^[3] имеет два пиридиновых заместителя и играет важную роль в качестве реагента в реакциях Дильса-Альдера . Он реагирует с норборнадиеном в последовательности одной реакции DA и двух реакций ретро-DA на циклопентадиен и пиридазин с заменой ацетиленового звена: ^[4]

реакция норборнадиена с 3,6-ди-2-пиридил-1,2,4,5-тетразином

С норборнадиеном, конденсированным с ареном, реакция останавливается на промежуточной стадии ^[5]

См. Также [ править ]

6-членные кольца с одним атомом азота: пиридин
6-членные кольца с двумя атомами азота: диазины
6-членные кольца с тремя атомами азота: триазины
6-членные кольца с пятью атомами азота: пентазин
6-членные кольца с шестью атомами азота: гексазин

Ссылки [ править ]

^ Альварес-Буйлья, Хулио; Хосе Вакеро, Хуан; Барлуенга, Хосе (2011). Современная гетероциклическая химия . Wiley-VCH. п. 1778. ISBN. 978-3527332014.
^ (см. патент США 6645325)
^ Техническое описание: Ссылка
^ Dalkılıç, Erdin и Ариф Дастан. «Синтез производных циклопентадиена с помощью ретро-реакции Дильса-Альдера производных норборнадиена». Тетраэдр 71,13 (2015): 1966-1970. Далкилыч, Эрдин и др. «Новый и универсальный протокол для получения функционализированных бензоциклотримеров». Tetrahedron Letters 50.17 (2009): 1989–1991.
^ Скрининг π-связей в бензонорборнадиенах: роль 7-заместителей в управлении лицевой селективностью для реакции Дильса-Альдера бензонорборнадиенов с 3,6-ди (2-пиридил) -s-тетразином . Рональд Н. Уорренер и Питер А. Харрисон Molecules 2001 , 6, 353–369 Интернет-статья

[1] Альварес-Буйлья, Хулио; Хосе Вакеро, Хуан; Барлуенга, Хосе (2011). Современная гетероциклическая химия . Wiley-VCH. п. 1778. ISBN. 978-3527332014.

[2] (см. патент США 6645325)

[3] Техническое описание: Ссылка

[4] Dalkılıç, Erdin и Ариф Дастан. «Синтез производных циклопентадиена с помощью ретро-реакции Дильса-Альдера производных норборнадиена». Тетраэдр 71,13 (2015): 1966-1970. Далкилыч, Эрдин и др. «Новый и универсальный протокол для получения функционализированных бензоциклотримеров». Tetrahedron Letters 50.17 (2009): 1989–1991.

[5] Скрининг π-связей в бензонорборнадиенах: роль 7-заместителей в управлении лицевой селективностью для реакции Дильса-Альдера бензонорборнадиенов с 3,6-ди (2-пиридил) -s-тетразином . Рональд Н. Уорренер и Питер А. Харрисон Molecules 2001 , 6, 353–369 Интернет-статья

[1]