 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Бицикло [2.2.1] гепта-2,5-диен | |||
| Другие названия 2,5-норборнадиен | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ECHA InfoCard | 100.004.066  | ||
| Номер ЕС |
| ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 7 Н 8 | |||
| Молярная масса | 92,14 г / моль | ||
| Плотность | 0,906 г / см 3 | ||
| Температура плавления | -19 ° С (-2 ° F, 254 К) | ||
| Точка кипения | 89 ° С (192 ° F, 362 К) | ||
| Нерастворимый | |||
| Опасности | |||
| R-фразы (устаревшие) | R11 | ||
| S-фразы (устаревшие) | S9 S16 S29 S33 | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Норборнадиен - это бициклический углеводород и органическое соединение . Норборнадиен представляет интерес как металлсвязывающий лиганд , комплексы которого полезны для гомогенного катализа . Он интенсивно изучался из-за его высокой реакционной способности и отличительного структурного свойства, заключающегося в том, что он является диеном, который не может изомеризоваться (изомеры могут быть олефинами анти-Бредта ). Норборнадиен также является полезным диенофилом в реакциях Дильса-Альдера .
Синтез [ править ]
Норборнадиен может быть образован реакцией Дильса-Альдера между циклопентадиеном и ацетиленом .
Реакции [ править ]
Квадрициклан , валентный изомер , может быть получен из норборнадиена фотохимической реакцией при помощи сенсибилизатора, такого как ацетофенон : [1]
Пара норборнадиен-квадрициклан представляет потенциальный интерес для накопления солнечной энергии, когда становится возможным контролируемое высвобождение энергии деформации, накопленной в квадрициклане, обратно в норборнадиен. [2]
Норборнадиен реакционноспособен в реакциях циклоприсоединения . Норборнадиен также является исходным материалом для синтеза диамантана [3] и суманена и используется в качестве агента переноса ацетилена, например, в реакции с 3,6-ди-2-пиридил-1,2,4,5-тетразином . [4]
Как лиганд [ править ]
Норборнадиен - универсальный лиганд в металлоорганической химии , где он служит двух- или четырехэлектронным донором. Норборнадиеновый аналог димера циклооктадиена хлорида родия широко используется в гомогенном катализе . (Норборнадиен) тетракарбонил молибдена используется в качестве источника «Мо (СО) 4 », используя в этом случае лабильность диенового лиганда.
Также описаны хиральные C 2 -симметричные диены, производные норборнадиена. [5] Одним из примеров является тетракарбонил (норборнадиен) хром (0), [6], который является полезным источником « тетракарбонила хрома », например, в реакциях с фосфиновыми лигандами .
См. Также [ править ]
- Норборнан - насыщенное соединение с таким же углеродным скелетом.
- Норборнен - соединение с таким же углеродным скелетом, но с одной двойной связью меньше.
Ссылки [ править ]
- ^ Смит, Клэйборун Д. (1988). «Квадрициклан» . Органический синтез .; Сборник , 6 , с. 962
- ^ Грегори В. Слаггетт; Николас Дж. Турро и Хайнц Д. Рот (1997). «Rh (III) -фотосенсибилизированная взаимопревращение норборнадиена и квадрициклана». J. Phys. Chem. . 101 (47): 8834–8838. Bibcode : 1997JPCA..101.8834S . CiteSeerX 10.1.1.130.1791 . DOI : 10.1021 / jp972007h .
- ^ Диамантан в органическом синтезе Coll. Vol. 6, с.378; Vol. 53, с.30 Интернет Статья архивации 2012-07-28 в Wayback Machine
- ^ Рональд Н. Уорренер и Питер А. Харрисон (2001). «Скрининг π-связей в бензонорборнадиенах: роль 7-заместителей в управлении лицевой селективностью для реакции Дильса-Альдера бензонорборнадиенов с 3,6-ди (2-пиридил) -s-тетразином» (PDF) . Молекулы . 6 (4): 353–369. DOI : 10.3390 / 60400353 . S2CID 53874105 .
- ^ Ryo Шинтани, Tamio Hayashi "Киральная Diene лиганды для асимметрического катализа" Aldrich Chimica Acta 2009, т. 42, номер 2, с. 31-38.
- ^ Маркус Стротманн; Рудольф Вартхов и Хольгер Бутеншен (2004). «Синтез с высоким выходом и структуры некоторых ахиральных и хиральных (дифосфин) тетракарбонилхром (0) хелатных комплексов с тетракарбонил (норборнадиен) хромом (0) в качестве комплексообразующего реагента» . Arkivoc : KK – 1112F.
