Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Химическая структура тиала.

Тиоальдегиды или thioaldehyde является функциональной группой , в органической химии , которая похожа на альдегид , RC (O) H, в котором сера (S) , атом замещает кислород (О) атом альдегида (R представляет собой алкильную или арильную группу , ). Тиоальдегиды даже более активны, чем тиокетоны . Беспрепятственные тиоальдегиды обычно слишком реакционноспособны, чтобы их можно было изолировать - например, тиоформальдегид , H 2 C = S, конденсируется с циклическим тримером 1,3,5-тритианом . Тиоакролеин, H 2C = CHCH = S, образующийся при разложении аллицина из чеснока , подвергается самореакции Дильса-Альдера с образованием изомерных винилдитиинов . [1] [2] Хотя тиоформальдегид обладает высокой реакционной способностью, он находится в межзвездном пространстве вместе с его моно- и ди-дейтерированными изотопологами . [3] Однако при достаточной стерической массе стабильные тиоальдегиды могут быть выделены. [4]

В ранних работах существование тиоальдегидов предполагалось с помощью процессов улавливания. Например, было предложено взаимодействие Fc 2 P 2 S 4 с бензальдегидом с образованием тиобензальдегида, который образует циклоаддукт с дитиофосфин-илидами с образованием кольца C 2 PS 3 . [5]

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ HW Kroto; Б.М. Ландсберг; Р. Дж. Саффолк; А. Водден (1974). «Фотоэлектронные и микроволновые спектры нестабильных разновидностей тиоацетальдегида, CH 3 CHS и тиоацетона, (CH 3 ) 2 CS». Chem. Phys. Lett. 29 (2): 265–269. Bibcode : 1974CPL .... 29..265K . DOI : 10.1016 / 0009-2614 (74) 85029-3 .
  2. Перейти ↑ E. Block (2010). Чеснок и другие луковые культуры: знания и наука . Королевское химическое общество. ISBN 978-0-85404-190-9.
  3. ^ http://www.astro.uni-koeln.de/site/vorhersagen/molecules/ism/H2CS.html
  4. ^ Н. Такеда; Н. Токито; Р. Окадзаки (1997). «Синтез, структура и реакции первых вращательных изомеров стабильных тиобензальдегидов, 2,4,6-трис [бис (триметилсилил) метил] тиобензальдегидов». Chem. Евро. J. 3 : 62–69. DOI : 10.1002 / chem.19970030111 .
  5. ^ А. Каппруччи; А. Дегл'Инноченти; П. Скафато; П. Спаньоло (1995). «Синтетические применения бис (триметилсилил) сульфида: Часть II. Синтез ароматических и гетероароматических о-азидо-тиоальдегидов». Письма по химии . 24 (2): 147. DOI : 10,1246 / cl.1995.147 .