Тиантрен

Тиантрен
Имена


Название ИЮПАК Тиантрен
Другие названия Тиантрен; 9,10-дитиаантрацен; Ди- о- фенилен дисульфид
Идентификаторы
Количество CAS	92-85-3^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL488176^Y
ChemSpider	6842^Y
ECHA InfoCard	100,00 1,998
Номер ЕС	202-197-0
PubChem CID	7109
UNII	4139V9M46H^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6059071
ИнЧИ InChI = 1S / C12H8S2 / c1-2-6-10-9 (5-1) 13-11-7-3-4-8-12 (11) 14-10 / h1-8H^Y Ключ: GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N^Y
Улыбки S1c3c (Sc2c1cccc2) cccc3
Свойства ^[1]
Химическая формула	C ₁₂H ₈S ₂
Молярная масса	216,32 г · моль ^-1
Температура плавления	От 151 до 155 ° C (от 304 до 311 ° F, от 424 до 428 K)
Точка кипения	От 364 до 366 ° C (от 687 до 691 ° F, от 637 до 639 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Тиантрен - это серосодержащее гетероциклическое химическое соединение . Это производное родительского гетероцикла, называемого дитиином . Он отличается легкостью окисления.

Структура и синтез [ править ]

Как и другие 1,4-дитиины, но в отличие от своего кислородного аналога дибензодиоксина , форма тиантрена не плоская. Он изогнут с углом сгиба 128 ° между двумя бензогруппами. ^[2]^[3]^[4]

Тиантрено может быть получена обработкой бензола с дитиодихлорид в присутствии хлорида алюминия . ^[5]

История [ править ]

Тиантрен был впервые синтезирован Джоном Стенхаусом путем сухой перегонки бензолсульфоната натрия . ^[6] Тиантрен окисляется серной кислотой, образуя красный катион-радикал. ^[7] Тиантрен ^{• +} характеризуется электронным парамагнитным резонансом . Четыре различных публикации описывают кристаллическую структуру солей тиантрена ^{• +} . ^[8]

Ссылки [ править ]

^ Тиантрен в Сигма-Олдрич
^ Хосоя, С. (1963). «Молекулярные формы тиантрена и родственных гетероциклических соединений». Acta Crystallographica . 16 (4): 310–312. DOI : 10.1107 / S0365110X63000797 .
^ Галлахер, KL; Бауэр, Ш. (1975). «Структура и инверсионный потенциал тиантренов». Журнал химического общества, Труды Фарадея 2 . 71 : 1173–1182. DOI : 10.1039 / F29757101173 .
^ Арони, MJ; Ле Февр, RJW; Саксби, JD (1965). «92. Молекулярная поляризуемость. Видимые конформации тиантрена и трех его оксидов как растворенных веществ в бензоле». Журнал химического общества (возобновленный) : 571–575. DOI : 10.1039 / JR9650000571 .
^ Патент США 3997560 , «Способ производства тиантрены», выданный 1976-12-14 .
^ Стенхауз, J. (1869). "Ueber die Producte der trockenen Destillation der sulfobenzolsauren Salze" [О продуктах сухой перегонки из солей сульфобензойной кислоты] (PDF) . Annalen der Chemie und Pharmacie (на немецком языке). 149 (2): 247–255. DOI : 10.1002 / jlac.18691490216 .
^ В. Дильтей: Versammlungsberichte Bonner Chemische Gesellschaft, Angewandte Chemie , том 42, выпуск 24, стр. 668–670, 15 июня 1929 г .; DOI : 10.1002 / ange.19290422405 .
^ Шайн, Генри Дж. (Июль 1998 г.). "EPR и история радикала тиантрена катиона". Основы современного РОП . ISBN 978-981-02-3295-5.

[1] Тиантрен в Сигма-Олдрич

[2] Хосоя, С. (1963). «Молекулярные формы тиантрена и родственных гетероциклических соединений». Acta Crystallographica . 16 (4): 310–312. DOI : 10.1107 / S0365110X63000797 .

[3] Галлахер, KL; Бауэр, Ш. (1975). «Структура и инверсионный потенциал тиантренов». Журнал химического общества, Труды Фарадея 2 . 71 : 1173–1182. DOI : 10.1039 / F29757101173 .

[4] Арони, MJ; Ле Февр, RJW; Саксби, JD (1965). «92. Молекулярная поляризуемость. Видимые конформации тиантрена и трех его оксидов как растворенных веществ в бензоле». Журнал химического общества (возобновленный) : 571–575. DOI : 10.1039 / JR9650000571 .

[5] Патент США 3997560 , «Способ производства тиантрены», выданный 1976-12-14 .

[6] Стенхауз, J. (1869). "Ueber die Producte der trockenen Destillation der sulfobenzolsauren Salze" [О продуктах сухой перегонки из солей сульфобензойной кислоты] (PDF) . Annalen der Chemie und Pharmacie (на немецком языке). 149 (2): 247–255. DOI : 10.1002 / jlac.18691490216 .

[7] В. Дильтей: Versammlungsberichte Bonner Chemische Gesellschaft, Angewandte Chemie , том 42, выпуск 24, стр. 668–670, 15 июня 1929 г .; DOI : 10.1002 / ange.19290422405 .

[8] Шайн, Генри Дж. (Июль 1998 г.). "EPR и история радикала тиантрена катиона". Основы современного РОП . ISBN 978-981-02-3295-5.

[1]