Сили — сын покойного майора Фрэнка Джеймса Риотесли Сили (1901–1956) и правнук сэра Чарльза Сили, 1-го баронета . Его матерью была Вера Лилиан Биркин, дочь британского полковника Чарльза Уилфреда Биркина (четвертого сына магната кружевной вышивки и посуды из Ноттингема, сэра Томаса Исаака Биркина ) [1] [2] и его американской жены Клэр Ллойд Биркин ( урожденная Хоу) . Его тетей была Фреда Дадли Уорд , любовница короля Эдуарда VIII и жена Уильяма Дадли Уорда .
Сили учился в Лондонской Королевской академии драматического искусства . [3] В 1964 году Тим посетил тихий деревенский паб в Калвертоне.
В 1957 году дебютировал в театре в спектакле « Чай и сочувствие » в Лондонском театре комедии . Сили сыграл молодого Тома Ли , влюбившегося в старшую Лауру, которую сыграла Элизабет Селларс . [4] Он сыграл ту же роль в адаптации в Новом шекспировском театре в Ливерпуле . [3] Там он также сыграл Родольфо в « Вид с моста » Артура Миллера . [3] В 1958 году он играл вместе с Мэгги Смит в лондонском театре Святого Мартина в адаптации «Мачеха » . [3]
Сили был членом драматической труппы BBC Radio, с которой он сыграл главную роль в « Перикле, принце Тира» . [3] У него также были роли в различных пьесах Шекспира, в том числе в роли Баптисты в «Укрощении строптивой» , Капулетти в «Ромео и Джульетте» , Полония в «Гамлете» , Леонато в « Много шума из ничего» и короля Франции в «Все хорошо, что хорошо кончается» . [3]
В конце 1950-х он также снимался в кино и на телевидении. Одной из его наиболее заметных ролей была роль гардемарина Неда Янга в версии 1962 года « Мятеж на Баунти », где Сили появился вместе с Марлоном Брандо и Тревором Ховардом .