Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с более распространенным классом молекул, которые также являются формами витамина Е, токоферолами .
Общая химическая структура токотриенолов. альфа (α) -токотриенол: R1 = Me, R2 = Me, R3 = Me; бета (β) -токотриенол: R1 = Me, R2 = H, R3 = Me; гамма (γ) -токотриенол: R1 = H, R2 = Me, R3 = Me; дельта (δ) -токотриенол: R1 = H, R2 = H, R3 = Me

Семейство витаминов E включает четыре токотриенола (альфа, бета, гамма, дельта) и четыре токоферола (альфа, бета, гамма, дельта). Критическое химическое структурное различие между токотриенолами и токоферолами заключается в том, что токотриенолы имеют ненасыщенные изопреноидные боковые цепи с тремя двойными связями углерод-углерод по сравнению с насыщенными боковыми цепями токоферолов (см. Рисунок). [1] [2]

Токотриенолы - это соединения, которые естественным образом присутствуют в более высоких уровнях в некоторых растительных маслах , включая пальмовое масло , масло рисовых отрубей , зародыши пшеницы , ячмень , пальметто , аннато и некоторые другие типы семян, орехов и зерен, а также масла, полученные из них. [3] [4]

Химически, различные аналоги витамина Е все показывают некоторую активность в качестве химического антиоксидант , [5] , но не все они имеют один и тот же витамин Е эквивалентность. Токотриенолы демонстрируют активность в зависимости от типа измеряемой антиоксидантной активности. [6] Все токотриенолы обладают некоторой физической антиоксидантной активностью из-за способности отдавать атом водорода (протон плюс электрон) из гидроксильной группы на кольце хроманола свободным радикалам и активным формам кислорода . Исторически на исследования токотриенолов приходится менее 1% всех исследований витамина Е. [7] Научный сборник исследований токотриенолов,«Токотриенолы: витамин Е помимо токоферолов» был опубликован в 2013 году [3].

Воздействие на здоровье [ править ]

Был предложен ряд преимуществ токотриенолов для здоровья, в том числе снижение риска сердечных заболеваний и рака. [8] Продовольственные и питание совет Института медицины в Национальной академии наук Соединенных Штатов не определяют Рекомендуемые диетические пособия или адекватное потребление для токотринола. [9]

Мозг [ править ]

Обзор исследований на людях среднего и пожилого возраста показал: «Данные проспективных исследований и исследований случай-контроль показали, что повышенные уровни токотриенолов в крови были связаны с благоприятными исходами когнитивной функции». Обзор уточнил это утверждение, отметив, что для оценки этих наблюдений необходимы рандомизированные контролируемые клинические испытания. [10]

Болезнь сердца [ править ]

Токотриенолы связывают с улучшением маркеров сердечных заболеваний. [8] [11]

Диабет [ править ]

Модели на животных и наблюдательные исследования на людях показали потенциальную пользу. [8]

Побочные эффекты [ править ]

Токотриенолы обычно хорошо переносятся и не вызывают серьезных побочных эффектов. [8]

История [ править ]

Об открытии токотриенолов впервые сообщили Пеннок и Уиттл в 1964 году, описывая выделение токотриенолов из каучука. [12] Биологическое значение токотриенолов было четко обозначено в начале 1980-х годов, когда Куреши и Элсон впервые сообщили о его способности снижать уровень холестерина в Journal of Medicinal Chemistry . [13] В течение 1990-х годов стали определяться противораковые свойства токоферолов и токотриенолов. [14] В настоящее время коммерческими источниками токотриенола являются рис и пальма . [15] Другие природные источники токотриенола включают масло рисовых отрубей, кокосовое масло, масло какао, ячмень и зародыши пшеницы. [16]Токотриенолы безопасны, и исследования на людях не показывают побочных эффектов при потреблении 240 мг / день в течение 48 месяцев. [17] Фракции, богатые токотриенолом из риса, пальмы или аннато , используемые в пищевых добавках, функциональных продуктах питания и антивозрастной косметике, доступны на рынке с общим содержанием витамина Е 20%, 35%, 50% и 70%. .

Этимология [ править ]

Токотриенолы названы по аналогии с токоферолами (от греческих слов, означающих беременность (см. Токоферол )); но с изменением этого слова, чтобы включить химическое отличие токотриенолов от триенов , что означает, что они имеют идентичную структуру с токоферолами, за исключением добавления три двойные связи с их боковыми цепями .

Сравнение с токоферолами [ править ]

Токотриенолы имеют только один хиральный центр - 2 'атом углерода на хроманольном кольце, к которому прикреплен изопреноидный хвост. В отличие от токоферолов, которые имеют дополнительные хиральные центры вдоль их насыщенной хвостовой цепи, ненасыщенная цепь токотриенолов вместо этого имеет двойные связи на этих участках. Токотриенолы, экстрагированные из растений, всегда представляют собой правовращающие стереоизомеры, обозначаемые как d-токотриенолы. Теоретически также могут существовать ( левовращающие ; l-токотриенол) формы токотриенолов, которые будут иметь конфигурацию 2S, а не 2R в единственном хиральном центре молекул, но в отличие от синтетического, dl-альфа-токоферола, продаваемых пищевых добавок с токотриенолом.все это экстракты d-токотриенола из пальмового масла или масел аннато. [ необходима цитата ]

Исследования токотриенола подтверждают антиоксидантный, [18] противовоспалительный потенциал и предполагают, что противораковые эффекты [19] [20] лучше, чем у обычных форм токоферола из-за их химической структуры. Ученые предположили, что токотриенолы являются лучшими антиоксидантами, чем токоферолы. [21] [22] [23] [24] Было высказано предположение, что ненасыщенная боковая цепь в токотриенолах заставляет их проникать в ткани с насыщенными жировыми слоями более эффективно, чем токоферол. [25] Значения липидного ORAC являются самыми высокими для δ-токотриенола. [26] Однако в этом исследовании также говорится: «Что касается антиоксидантной способности, эквивалентной альфа-токоферолу, не было обнаружено значительных различий в антиоксидантной активности всех изоформ витамина Е».

Метаболизм и биодоступность [ править ]

Обмен веществ и , следовательно, биодоступность токотриенолов не хорошо изучены и просто увеличивая потребление токотринолом не может повысить уровень токотриенолов в организме. [27]

α-токоферол интерференция [ править ]

Различные исследования показали, что альфа-токоферол влияет на действие токотриенола. [27] Высокий уровень альфа-токоферола увеличивает выработку холестерина. [28] Вмешательство альфа-токоферола в абсорбцию токотриенола было описано ранее учеными, которые показали, что альфа-тококоферол мешает абсорбции альфа-токотриенола, но не гамма-токотриенола. [29] Наконец, было показано, что альфа-токоферол влияет на токотриенолы, увеличивая катаболизм. [30]

Источники [ править ]

В природе токотриенолы присутствуют во многих растениях и фруктах. Плоды пальмы ( Elaeis guineensis ) особенно богаты токотриенолами, в первую очередь гамма-токотриенолом , альфа-токотриенолом и дельта-токотриенолом. Другие культурные растения с высоким содержанием токотриенолов включают рис, пшеницу, ячмень, рожь и овес. [31] В аннато токотриенолов относительно много (однако, только дельта- и гамма-токотриенол), и он не содержит токоферолов. [32]

Исследование [ править ]

Противодействие радиации [ править ]

После воздействия гамма - излучения , гемопоэтические стволовые клетки (ГСК) в костном мозге , которые имеют важное значение для получения клеток крови, быстро претерпевают апоптоз (гибель клеток). Нет известных способов лечения этого острого воздействия радиации. [33] Два исследования, проведенные Научно-исследовательским институтом радиобиологии вооруженных сил США (AFRRI), показали, что лечение гамма-токотриенолом или дельта-токотриенолом увеличивает выживаемость гемопоэтических стволовых клеток, которые необходимы для возобновления поступления в организм клеток крови. [33] [34]Основываясь на этих успешных результатах исследований на мышах, γ-токотриенол изучается на предмет его безопасности и эффективности в качестве радиозащитной меры у нечеловеческих приматов. [35] Никакие испытания на людях еще не завершены.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Камаль-Eldin A, Appelqvist LA (июль 1996). «Химия и антиоксидантные свойства токоферолов и токотриенолов». Липиды . 31 (7): 671–701. DOI : 10.1007 / BF02522884 . PMID  8827691 .
  2. Перейти ↑ Clarke MW, Burnett JR, Croft KD (2008). «Витамин Е в здоровье и болезнях человека». Критические обзоры в клинических лабораторных науках . 45 (5): 417–50. DOI : 10.1080 / 10408360802118625 . PMID 18712629 . 
  3. ^ a b Tan B, Watson RR, Preedy VR, ред. (2013). Токотриенолы: витамин Е помимо токоферолов (2-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. ISBN 9781439884416.
  4. ↑ Sen CK, Rink C, Khanna S (июнь 2010 г.). «Полученный из пальмового масла натуральный витамин Е альфа-токотриенол для здоровья и болезней мозга» . Журнал Американского колледжа питания . 29 (3 доп.): 314С – 323С. DOI : 10.1080 / 07315724.2010.10719846 . PMC 3065441 . PMID 20823491 .  
  5. ^ Cerecetto H, Лопез GV (март 2007). «Антиоксиданты, полученные из витамина Е: обзор». Миниобзоры по медицинской химии . 7 (3): 315–38. DOI : 10.2174 / 138955707780059871 . PMID 17346221 . 
  6. ↑ Fu JY, Che HL, Tan DM, Teng KT (январь 2014 г.). «Биодоступность токотриенолов: данные исследований на людях» . Питание и обмен веществ . 11 (1): 5. DOI : 10,1186 / 1743-7075-11-5 . PMC 3895660 . PMID 24410975 .  
  7. ^ Sen CK, Кханна S, Roy S (2007). «Токотриенолы в здоровье и болезнях: вторая половина семейства натуральных витаминов Е» . Молекулярные аспекты медицины . 28 (5–6): 692–728. DOI : 10.1016 / j.mam.2007.03.001 . PMC 2435257 . PMID 17507086 .  
  8. ^ а б в г Meganathan P, Fu JY (октябрь 2016 г.). «Биологические свойства токотриенолов: данные исследований на людях» . Международный журнал молекулярных наук . 17 (11): 1682. DOI : 10,3390 / ijms17111682 . PMC 5133770 . PMID 27792171 .  
  9. ^ Диетические справочные поступления (DRI): рекомендуемые дозы для отдельных лиц (отчет). Совет по пищевым продуктам и питанию, Институт медицины, Национальные академии. 2004. Архивировано из оригинала на 2010-05-24 . Источник 2009-06-09 - через www.iom.edu.
  10. ^ Georgousopoulou Е.Н., Panagiotakos БД, Меллор ДД, Наумовский N (январь 2017 г.). «Токотриенолы, здоровье и старение: систематический обзор» (PDF) . Maturitas . 95 : 55–60. DOI : 10.1016 / j.maturitas.2016.11.003 . PMID 27889054 .  
  11. Перейти ↑ Prasad K (2011). «Токотриенолы и здоровье сердечно-сосудистой системы». Текущий фармацевтический дизайн . 17 (21): 2147–54. DOI : 10.2174 / 138161211796957418 . PMID 21774782 . 
  12. ^ Данфи, П.Дж.; Уиттл, штат Кейджи; Пеннок, Дж. Ф.; Мортон, Р.А. (1965). «Идентификация и оценка токотриенолов в латексе гевеи». Природа . 207 (4996): 521–522. DOI : 10.1038 / 207521a0 .
  13. ^ Pearce BC, Паркер Р., Deason ME, Куреши А.А., Райт JJ (октябрь 1992). «Гипохолестеринемическая активность синтетических и природных токотриенолов». Журнал медицинской химии . 35 (20): 3595–606. DOI : 10.1021 / jm00098a002 . PMID 1433170 . 
  14. ^ Watson & Preedy 2008 , стр. 6
  15. ^ Тан, Б. и М. Х. Салех, Интегрированный процесс восстановления каротиноидов и токотриенолов из нефти в USPTO 5 157 132. 1992 г.
  16. Перейти ↑ Packer L, Weber SU, Rimbach G (февраль 2001 г.). «Молекулярные аспекты антиоксидантного действия альфа-токотриенола и клеточной сигнализации» . Журнал питания . 131 (2): 369С – 73С. DOI : 10.1093 / JN / 131.2.369S . PMID 11160563 . 
  17. ^ Tomeo AC, Геллер M, Watkins TR, GAPOR A, Bierenbaum ML (декабрь 1995). «Антиоксидантные эффекты токотриенолов у пациентов с гиперлипидемией и стенозом сонной артерии». Липиды . 30 (12): 1179–83. DOI : 10.1007 / BF02536621 . PMID 8614310 . 
  18. Перейти ↑ Serbinova E, Kagan V, Han D, Packer L (1991). «Рециркуляция свободных радикалов и внутримембранная подвижность в антиоксидантных свойствах альфа-токоферола и альфа-токотриенола». Свободная радикальная биология и медицина . 10 (5): 263–75. DOI : 10.1016 / 0891-5849 (91) 90033-Y . PMID 1649783 . 
  19. Перейти ↑ Constantinou C, Papas A, Constantinou AI (август 2008 г.). «Витамин Е и рак: понимание противораковой активности изомеров и аналогов витамина Е». Международный журнал рака . 123 (4): 739–52. DOI : 10.1002 / ijc.23689 . PMID 18512238 . 
  20. Перейти ↑ Wada S (2009). «Химиопрофилактика токотриенолов: механизм антипролиферативного действия». Факторы питания для укрепления здоровья . Форум питания. 61 . С. 204–16. DOI : 10.1159 / 000212752 . ISBN 978-3-8055-9097-6. PMID  19367124 .
  21. ^ Müller L, Theile K, Бем V (май 2010). «Антиоксидантная активность токоферолов и токотриенолов in vitro и сравнение концентрации витамина Е и липофильной антиоксидантной способности в плазме крови человека». Молекулярное питание и пищевые исследования . 54 (5): 731–42. DOI : 10.1002 / mnfr.200900399 . PMID 20333724 . 
  22. ↑ Yoshida Y, Niki E, Noguchi N (март 2003 г.). «Сравнительное исследование действия токоферолов и токотриенолов как антиоксидантов: химические и физические эффекты». Химия и физика липидов . 123 (1): 63–75. DOI : 10.1016 / S0009-3084 (02) 00164-0 . PMID 12637165 . 
  23. ↑ Schaffer S, Müller WE, Eckert GP (февраль 2005 г.). «Токотриенолы: конституциональные эффекты при старении и болезнях» . Журнал питания . 135 (2): 151–4. DOI : 10.1093 / JN / 135.2.151 . PMID 15671205 . 
  24. ^ Theriault А, Чао JT, Ван Q, GAPOR А, Адели К (июль 1999 г.). «Токотриенол: обзор его терапевтического потенциала». Клиническая биохимия . 32 (5): 309–19. DOI : 10.1016 / S0009-9120 (99) 00027-2 . PMID 10480444 . 
  25. ^ Сузуки YJ, Цутий М, Wassall SR, Choo Ю.М., Govil О, Каган В.Е., упаковщик л (октябрь 1993 г.). «Структурные и динамические мембранные свойства альфа-токоферола и альфа-токотриенола: влияние на молекулярный механизм их антиоксидантной активности». Биохимия . 32 (40): 10692–9. DOI : 10.1021 / bi00091a020 . PMID 8399214 . 
  26. ^ Müller L, Theile K, Бем V (май 2010). «Антиоксидантная активность токоферолов и токотриенолов in vitro и сравнение концентрации витамина Е и липофильной антиоксидантной способности в плазме крови человека». Молекулярное питание и пищевые исследования . 54 (5): 731–42. DOI : 10.1002 / mnfr.200900399 . PMID 20333724 . 
  27. ^ a b Fu JY, Che HL, Tan DM, Teng KT (январь 2014 г.). «Биодоступность токотриенолов: данные исследований на людях» . Питание и обмен веществ . 11 (1): 5. DOI : 10,1186 / 1743-7075-11-5 . PMC 3895660 . PMID 24410975 .  
  28. ↑ Stocker A (декабрь 2004 г.). «Молекулярные механизмы транспорта витамина Е». Летопись Нью-Йоркской академии наук . 1031 : 44–59. DOI : 10.1196 / annals.1331.005 . PMID 15753133 . 
  29. ^ Ikeda S, Tohyama T, H Yoshimura, Hamamura K, Abe K, Ямашита K (февраль 2003). «Диетический альфа-токоферол снижает концентрацию альфа-токотриенола, но не гамма-токотриенола у крыс» . Журнал питания . 133 (2): 428–34. DOI : 10.1093 / JN / 133.2.428 . PMID 12566479 . 
  30. ^ Зонтаг TJ, Parker RS (май 2007). «Влияние основных структурных особенностей токоферолов и токотриенолов на их омега-окисление токоферол-омега-гидроксилазой» . Журнал липидных исследований . 48 (5): 1090–8. DOI : 10,1194 / jlr.M600514-JLR200 . PMID 17284776 . 
  31. ^ Содержание токоферола и токотриенола в сырых и переработанных фруктах и ​​овощах в рационе США, стр.199
  32. ^ Идентификация и оценка токотриенолов в липидной фракции аннато методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии.
  33. ^ a b Li XH, Fu D, Latif NH, Mullaney CP, Ney PH, Mog SR и др. (Декабрь 2010 г.). «Дельта-токотриенол защищает гемопоэтических предшественников мыши и человека от гамма-облучения через регулируемую внеклеточными сигналами киназу / мишень млекопитающих для передачи сигналов рапамицина» . Haematologica . 95 (12): 1996–2004. DOI : 10,3324 / haematol.2010.026492 . PMC 2995556 . PMID 20823133 .  
  34. ^ Kulkarni S, Ghosh SP, Satyamitra M, Mog S, Hieber K, Romanyukha L и др. (Июнь 2010 г.). «Гамма-токотриенол защищает кроветворные стволовые клетки и клетки-предшественники у мышей после облучения всего тела». Радиационные исследования . 173 (6): 738–47. DOI : 10.1667 / RR1824.1 . PMID 20518653 . 
  35. Перейти ↑ Singh VK, Beattie LA, Seed TM (ноябрь 2013 г.). «Витамин Е: токоферолы и токотриенолы как потенциальные меры противодействия радиации» . Журнал радиационных исследований . 54 (6): 973–88. DOI : 10.1093 / Дж.Р.Р. / rrt048 . PMC 3823775 . PMID 23658414 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Информационный бюллетень по витамину Е - Управление диетических добавок, Национальные институты здравоохранения
  • Токотриенолы в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)
  • Watson RR, Preedy VR, ред. (2008). Токотриенолы: витамин Е помимо токоферолов . Бока-Ратон: CRC Press. ISBN 978-1-4200-8037-7.