Есть три изомера из толуидин , которые являются органическими соединениями . Эти изомеры представляют собой о- толуидин , м- толуидин и п- толуидин , с префиксом, сокращенным соответственно орто ; мета ; и п . Все три являются ариламинами , химическая структура которых подобна анилину, за исключением того, что метильная группа замещена на бензольном кольце. Разница между этими тремя изомерами заключается в положении, в котором метильная группа (–CH 3) связан с кольцом относительно функциональной аминогруппы (–NH 2 ); см. иллюстрацию химических структур ниже. [1]
| Изомеры толуидина | |||
|---|---|---|---|
| Метильное положение | орто | мета | параграф |
| Распространенное имя | о- толуидин | м- толуидин | п- толуидин |
| Другие имена | о -метиланилин | м- метиланилин | п -метиланилин |
| Химическое название | 2-метиланилин | 3-метиланилин | 4-метиланилин |
| Химическая формула | C 7 H 9 N | ||
| Молекулярная масса | 107,17 г / моль | ||
| Температура стеклования | 189 К [2] | 187 К [3] | Стекло не формованное [2] |
| Температура плавления | −23 ° С | −30 ° С | 43 ° С |
| Точка кипения | 199–200 ° С | 203–204 ° С | 200 ° С |
| Плотность | 1,00 г / см 3 | 0,98 г / см 3 | 1,05 г / см 3 |
| Магнитная восприимчивость | 76,0 × 10 −6 см 3 / моль | 74,6 × 10 -6 см 3 / моль | 72,1 × 10 −6 см 3 / моль |
| Количество CAS | [95-53-4] | [108-44-1] | [106-49-0] |
| Улыбки | Cc1ccccc1N | Cc1cccc (Н) c1 | Cc1ccc (N) cc1 |
 |  |  | |
| Заявление об ограничении ответственности и ссылки | |||
По химическим свойствам толуидины очень похожи на свойства анилина , а толуидины имеют общие свойства с другими ароматическими аминами. Из-за аминогруппы, связанной с ароматическим кольцом, толуидины являются слабоосновными . Толуидины плохо растворяются в чистой воде, но хорошо растворяются в кислой воде из-за образования солей аммония , как обычно для органических аминов. орто- и мета- толуидины представляют собой вязкие жидкости , а пара- толуидин представляет собой хлопьевидное твердое вещество . Это различие связано с тем, что pМолекулы -толуидина более симметричны. р -Toluidine может быть получена из сокращения на р -nitrotoluene . п- Толуидин реагирует с формальдегидом с образованием основания Трегера .
Использование и появление [ править ]
Орто - изомер получают на самом большом масштабе. Его основное применение - это предшественник пестицидов метолахлор и ацетохлор . [1] Другие изомеры толуидина используются в производстве красителей . Они входят в состав ускорителей цианоакрилатных клеев.
У некоторых пациентов о- толуидин является метаболитом прилокаина , который может вызывать метгемоглобинемию . Затем его обрабатывают метиленовым синим .
Ссылки [ править ]
- ^ a b Бауэрс, Джозеф С. "Толуидинс". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a27_159 .
- ^ a b Pratesi, G .; Bartolini, P .; Senatra, D .; Ricci, M .; Righini, R .; Barocchi, F .; Торре, Р. (2003). «Экспериментальные исследования стеклования орто- толуидина». Physical Review E . 67 (2). DOI : 10.1103 / PhysRevE.67.021505 .
- ^ Альба-Симионеско, C .; Fan, J .; Энджелл, Калифорния (1999). «Термодинамические аспекты явления стеклования. II. Молекулярные жидкости с переменными взаимодействиями». Журнал химической физики . 110 (11): 5262. DOI : 10,1063 / 1,478800 .
Внешние ссылки [ править ]
- MSDS
- о- Толуидин , м- Толуидин , п- Толуидин CDC - NIOSH Pocket to Chemical Hazards
