триазены
Триазены представляют собой органические соединения , содержащие функциональную группу -N(R)-N=N- (где R представляет собой Н , алкил , арил ). [1] Некоторые противораковые препараты и красители являются триазенами. [2] Формально триазены связаны с нестабильным триазеном , H 2 N-N=NH. Отношения скорее теоретические, чем практические.
Триазены получают реакцией N - сочетания между солями диазония и первичными или вторичными аминами . [4] Симметричные триазены, например 1,3-дифенилтриазен (PhN=N-NHPh), получают частичным диазотированием ароматических первичных аминов , в данном примере анилина , и последующей реакцией сочетания в присутствии ацетата натрия . [5] [6] Асимметричные триазены, например (фенилдиазенил)пирролидин (PhN=N-NC 4 H 8 ), получают реакцией N - сочетания между солями диазония ивторичные амины в присутствии карбоната натрия [5] или бикарбоната натрия . [4] Аналогичным образом были получены бис-триазенсодержащие аналоги основания Трегера. [7]
Триазены, полученные из первичных аминов, вступают в таутомерию . В случае 1,3-дифенилтриазина таутомеры идентичны.
Важной реакцией триазенов является их превращение в соли диазония . [1] Триазены разлагаются в присутствии протонирующих или алкилирующих агентов на четвертичные амины и соли диазония; поскольку такие триазены использовались в качестве источника диазония in situ , который реагировал с сульфидом натрия с образованием соответствующих тиофенолов . [5] На этом принципе основана стратегия защиты и снятия защиты с чувствительных вторичных аминов . [8]
Полимерные триазены применяются в качестве токопроводящих и абсорбирующих материалов. [9] Триазены использовались в синтезе циннолина , функционализированных лактамов и кумаринов . [8] [1]
