Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья о простом химическом кумарине. Относительно антикоагулянтов и родентицидов, называемых «кумарины» или «кумадины», см. 4-гидроксикумарины .
Кумарин
Кумарин acsv.svg
Coumarin.png
Кумарин spacefill.png
Имена
Название ИЮПАК
2 H- хромен-2-он
Предпочтительное название IUPAC
2 H -1-бензопиран-2-он
Другие имена
1-бензопиран-2-он
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
383644
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100,001,897 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 202-086-7
165222
КЕГГ
Номер RTECS
  • GN4200000
UNII
Характеристики
С 9 Н 6 О 2
Молярная масса146,145  г · моль -1
Внешностьот бесцветных до белых кристаллов
Запахприятный, как ваниль
Плотность0,935 г / см 3 (20 ° C (68 ° F))
Температура плавления 71 ° С (160 ° F, 344 К)
Точка кипения 301,71 ° С (575,08 ° F, 574,86 К)
0,17 г / 100 мл
Растворимостьхорошо растворим в эфире , диэтиловом эфире , хлороформе , масле , пиридине
растворим в этаноле
журнал P1,39
Давление газа1,3 гПа (106 ° C (223 ° F))
Магнитная восприимчивость (χ)
−82,5 × 10 −6  см 3 / моль
Структура
Кристальная структура
ромбический
Опасности
Паспорт безопасностиСигма-Олдрич
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Формулировки опасности GHS
H302 , H317 , H373
Меры предосторожности GHS
Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , P272 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P314 , P321 , P330 , P333 + 313 , P363 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
2
0
точка возгорания 150 ° С (302 ° F, 423 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
293 мг / кг (крыса, перорально)
Родственные соединения
Родственные соединения
Хромон
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Кумарин ( / к ¯u м ər ɪ п / ) или 2 Н -хромен-2-он представляет собой ароматическое органическое химическое соединение с формулой C
9ЧАС
6О
2. Его молекула может быть описана как молекула бензола с двумя соседними атомами водорода, замененными лактоноподобной цепью - (CH) = (CH) - (C = O) −O− , образующей второй шестичленный гетероцикл с двумя атомами углерода. с бензольным кольцом. Его можно отнести к химическому классу бензопиронов и рассматривать как лактон . [1]

Кумарин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество со сладким запахом, напоминающим запах ванили, и горьким вкусом. [1] Он содержится во многих растениях, где может служить химической защитой от хищников. Подавляя синтез витамина К , родственное соединение используется в качестве лекарственного препарата варфарин - антикоагулянта - для подавления образования тромбов , тромбоза глубоких вен и тромбоэмболии легочной артерии . [1] [2]

Этимология [ править ]

Кумарин происходит от слова coumarou , французского слова, обозначающего бобы тонка. Слово тонка для бобов тонка взято из языка галиби (карибский), на котором говорят уроженцы Французской Гвианы (один источник для растения); оно также встречается в древнем тупи , другом языке того же региона, как название дерева. Старое название рода, Coumarouna , образовалось от другого тупи-названия дерева, kumarú .

История [ править ]

Кумарин был впервые выделен из бобов тонка в 1820 году А. Фогелем из Мюнхена, который первоначально принял его за бензойную кислоту . [3] [4]

Также в 1820 году Николас Жан-Батист Гастон Гибур (1790–1867) из Франции независимо выделил кумарин, но понял, что это не бензойная кислота. [5] В последующем эссе, которое он представил в отдел аптек Королевской академии медицины , Гибур назвал новое вещество кумарином . [6] [7]

В 1835 г. французский фармацевт А. Гийемет доказал, что Фогель и Гибур выделили то же вещество. [8] Кумарин был впервые синтезирован в 1868 году английским химиком Уильямом Генри Перкином . [9]

Кумарин был неотъемлемой частью парфюмерного жанра фужер с тех пор, как он впервые был использован в аромате Fougère Royale от Houbigant в 1882 году. [10]

Синтез [ править ]

Кумарин может быть получен с помощью ряда реакций имен , с реакцией Perkin между салициловым альдегидом и уксусный ангидридом являются популярным примером. Конденсации Pechmann обеспечивает еще один путь к кумарин и его производные, так же как и ацилирование Kostanecki , который также может быть использован для получения хромонов .

Естественное явление [ править ]

Кумарин естественным образом содержится во многих растениях , особенно в бобах тонка ( Dipteryx odorata ). Он также встречается в ванильной траве ( Anthoxanthum odoratum ), душистой древесине ( Galium odoratum ), сладкой траве ( Hierochloe odorata ) и сладком клевере (род Melilotus ), названных в честь сладкого (т. Е. Приятного) запаха соединения.

К другим растениям со значительным содержанием кумарина относятся кассия корица ( Cinnamomum cassia ; не путать с настоящей корицей, Cinnamomum verum или цейлонской корицей Cinnamomum zeylanicum , которые содержат мало кумарина), [11] олиф ( Carphephorus odoratissimus ), [12] коровяк род Verbascum ), и во многих разновидностях вишневого дерева (рода Prunus ). [13] Кумарин также содержится в экстракте Justicia pectoralis . [14] [15] Родственные соединения обнаружены в некоторых, но не во всех образцах рода Glycyrrhiza., из которого происходит корень и аромат солодки . [16]

Кумарин в природе также содержится во многих съедобных растениях, таких как клубника , черная смородина , абрикосы и вишня . [1]

Биологическая функция [ править ]

Кумарин обладает свойствами подавлять аппетит, что может препятствовать употреблению животными растений, которые его содержат. Хотя соединение имеет приятный сладкий запах, оно имеет горький вкус, и животные стараются его избегать. [17]

Метаболизм [ править ]

Биосинтез кумарина в растениях с помощью гидроксилирования , гликолиза и циклизации из коричной кислоты . [ необходима цитата ] У человека фермент, кодируемый геном UGT1A8, обладает глюкуронидазной активностью со многими субстратами, включая кумарины. [18]

Родственные соединения и производные [ править ]

Кумарин и его производные считаются фенилпропаноидами .

Некоторые встречающиеся в природе производные кумарина включают умбеллиферон (7-гидроксикумарин), эскулетин (6,7-дигидроксикумарин), герниарин (7-метоксикумарин), псорален и императорин .

4-фенилкумарин является основой неофлавонов , типа неофлавоноидов.

Гибриды кумарина пиразола были синтезированы из гидразонов, карбазонов и тиокарбазонов с помощью реакции формилирования Вильсмайера-Хаака.

Основная статья: 4-гидроксикумарины

Соединения, полученные из кумарина, также называют кумаринами или кумариноидами; в это семейство входят:

  • бродифакум [19] [20]
  • бромадиолон [21]
  • дифенакум [22]
  • аураптен
  • энсакулин
  • фенпрокумон (Маркумар)
  • PSB-SB-487
  • PSB-SB-1202
  • Скополетин можно выделить из коры Shorea pinanga [23]
  • варфарин (кумадин)

Кумарин превращается в природный антикоагулянт дикумарол рядом видов грибов . [24] Это происходит в результате производства 4-гидроксикумарина , а затем (в присутствии встречающегося в природе формальдегида ) в фактический антикоагулянт дикумарол , продукт ферментации и микотоксин . Дикумарол был ответственен за кровотечение, известное исторически как « болезнь донника », у крупного рогатого скота, питающегося силосом из заплесневелого донника . [24] [25] В фундаментальных исследованияхСуществуют предварительные доказательства того, что кумарин обладает различными биологическими активностями, включая , среди прочего, противовоспалительные , противоопухолевые , антибактериальные и противогрибковые свойства. [24]

Использует [ редактировать ]

Медицина [ править ]

Варфарин - это кумарин - с фирменным знаком , кумадином , это рецепт препарат , который используется в качестве антикоагулянта для ингибирования образования сгустков крови, и поэтому является терапией для тромбоза глубоких вен и легочной эмболии . [2] [26] Его можно использовать для предотвращения повторного образования тромбов в результате фибрилляции предсердий , тромботического инсульта и транзиторных ишемических атак . [26]

Кумарины продемонстрировали некоторые доказательства биологической активности и имеют ограниченное разрешение для использования в некоторых медицинских целях в качестве фармацевтических препаратов, например, для лечения лимфедемы . [1] [27] Как кумарин, так и производные индандиона оказывают урикозурический эффект, предположительно за счет нарушения реабсорбции уратов в канальцах почек . [28]

Предшественник родентицида [ править ]

Кумарин используется в фармацевтической промышленности в качестве реагента-предшественника при синтезе ряда синтетических антикоагулянтных фармацевтических препаратов, подобных дикумаролу . [1] 4-гидроксикумарины представляют собой тип антагониста витамина К . [1] Они блокируют регенерацию и повторное использование витамина K . [1] [26] Эти химические вещества иногда также неправильно называют «кумадины», а не 4-гидроксикумарины. Некоторые химические вещества из класса 4-гидроксикумариновых антикоагулянтов обладают высокой эффективностью и длительным временем пребывания в организме, и они используются специально в качестве родентицидов («крысиный яд»). [1] Смерть наступает через период от нескольких дней до двух недель, обычно в результате внутреннего кровотечения.

Лазерные красители [ править ]

Кумариновые красители широко используются в качестве усиливающих сред в сине-зеленых перестраиваемых лазерах на органических красителях . [29] [30] [31] Среди различных кумариновых лазерных красителей есть кумарины 480, 490, 504, 521, 504T и 521T. [31] Кумариновые тетраметиловые лазерные красители предлагают широкие возможности настройки и высокое усиление лазера, [32] [33], а также они используются в качестве активной среды в когерентных излучателях OLED . [34] [29] [30] [31] и как сенсибилизатор в старых фотоэлектрических технологиях. [35]

Духи и ароматизаторы [ править ]

Кумарин часто содержится в искусственных заменителях ванили , несмотря на то, что он был запрещен в качестве пищевой добавки во многих странах с середины 20 века. Он по-прежнему используется в качестве легального ароматизатора в мыле, резиновых изделиях и в табачной промышленности [1], особенно для сладкого трубочного табака и некоторых алкогольных напитков.

Токсичность [ править ]

Кумарин умеренно токсичен для печени и почек, средняя летальная доза (LD 50 ) составляет 293 мг / кг [36], что является низкой токсичностью по сравнению с родственными соединениями. Хотя кумарин опасен только для человека, он гепатотоксичен для крыс, но в меньшей степени - для мышей. Грызуны метаболизируют его в основном до 3,4-кумарина эпоксида , токсичного, нестабильного соединения, которое при дальнейшем дифференцированном метаболизме может вызвать рак печени у крыс и опухоли легких у мышей. [37] [38] Люди метаболизируют его в основном до 7-гидроксикумарина., соединение с меньшей токсичностью. Немецкий федеральный институт оценки рисков установил допустимую суточную дозу (TDI) 0,1 мг кумарина на кг массы тела, но также сообщает, что более высокое потребление в течение короткого времени не опасно. [39] Управление по безопасности и гигиене труда (OSHA) США не классифицирует кумарин как канцероген для человека. [40]

Европейские агентства здравоохранения предостерегают от употребления большого количества коры кассии , одного из четырех основных видов корицы , из-за содержания в ней кумарина. [41] [42] По данным Федерального института оценки рисков Германии (BFR), 1 кг порошка корицы (кассии) содержит от 2,1 до 4,4 г кумарина. [43] Порошок корицы кассии весит 0,56 г / см 3 , [44] таким образом, килограмм порошка корицы кассии равен 362,29 чайной ложки. Таким образом, одна чайная ложка порошка кассии и корицы содержит от 5,8 до 12,1 мг кумарина, что может быть выше допустимой суточной нормы потребления для небольших людей. [43]Однако BFR предостерегает только от высокого ежедневного потребления продуктов, содержащих кумарин. В его отчете [43] конкретно говорится, что цейлонская корица ( Cinnamomum verum ) практически не содержит кумарина.

Европейский Регламент (ЕС) № 1334/2008 описывает следующие максимальные пределы для кумарина: 50 мг / кг в традиционной и / или сезонной выпечке, содержащей ссылку на корицу в маркировке, 20 мг / кг в хлопьях для завтрака, включая мюсли, 15 мг / кг в тонкой выпечке, за исключением традиционных и / или сезонных хлебобулочных изделий, содержащих ссылку на корицу в маркировке, и 5 мг / кг в десертах.

Расследование Датского ветеринарного и продовольственного управления в 2013 году показывает, что хлебобулочные изделия, характеризуемые как прекрасные хлебобулочные изделия, превышают европейский предел (15 мг / кг) почти в 50% случаев. [45] В документе также упоминается чай как дополнительный важный фактор в общем потреблении кумарина, особенно для детей, которые любят сладкое.

Кумарин был запрещен как пищевая добавка в США в 1954 году, в основном из-за его гепатотоксичности у грызунов. [46] Кумарин в настоящее время внесен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) США среди «веществ, запрещенных к прямому добавлению или использованию в качестве пищевых продуктов», согласно 21 CFR 189.130, [47] [48], но некоторые естественные добавки, содержащие кумарин, такие как ароматизатор сладкого древесного ореха , разрешены «только в алкогольных напитках» согласно 21 CFR 172.510. [49] В Европе популярными примерами таких напитков являются майвейн , белое вино с древесным запахом и ubrówka., Водка с ароматом зубров травы.

Кумарин подлежит ограничениям на его использование в парфюмерии [50], поскольку некоторые люди могут стать к нему сенсибилизированными, однако доказательства того, что кумарин может вызывать аллергическую реакцию у людей, оспариваются. [51]

У детей, получавших антикоагулянты аценокумарол или фенпрокумон во время беременности, обнаружена незначительная неврологическая дисфункция . Группа из 306 детей в возрасте от 7 до 15 лет была протестирована для определения незначительных неврологических эффектов воздействия антикоагулянтов. Результаты показали зависимость доза-ответ между воздействием антикоагулянта и незначительной неврологической дисфункцией. В целом, у детей, подвергшихся воздействию этих антикоагулянтов, которые вместе называются «кумаринами», наблюдалось увеличение незначительной неврологической дисфункции на 1,9 (90%). В заключение исследователи заявили: «Результаты показывают, что кумарины влияют на развитие мозга, что может привести к легким неврологическим дисфункциям у детей школьного возраста». [52]

Присутствие кумарина в сигаретном табаке заставило исполнительного директора Brown & Williamson [53] доктора Джеффри Виганда связаться с новостной передачей CBS « 60 минут» в 1995 году, заявив, что в табаке содержится «форма крысиного яда ». Он считал, что с точки зрения химика кумарин является «непосредственным предшественником» родентицида кумадина . Позже доктор Виганд заявил, что кумарин опасен, указывая на то, что FDA запретило его добавление в пищу человека в 1954 году. [54] Согласно его более поздним показаниям, он неоднократно классифицировал кумарин как «канцероген, специфичный для легких». [55] В Германии кумарин запрещен как добавка в табак.

Алкогольные напитки, продаваемые в Европейском Союзе , по закону ограничены до 10 мг / л кумарина. [56] Ароматизатор корицы, как правило, подвергается паровой дистилляции коры кассии для концентрирования коричного альдегида, например, до примерно 93%. Прозрачные алкогольные напитки со вкусом корицы обычно дают отрицательный результат на кумарин, но если для приготовления глинтвейна используется цельная кора кассии , то кумарин обнаруживается в значительных количествах.

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f g h i j "Кумарин" . PubChem, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 4 апреля 2019 . Проверено 13 апреля 2019 .
  2. ^ а б «Кумарины и индандионы» . Drugs.com. 2016 . Проверено 24 декабря 2016 года .
  3. Перейти ↑ Vogel, A. (1820). "Darstellung von Benzoesäure aus der Tonka-Bohne und aus den Meliloten- oder Steinklee-Blumen" [Получение бензойной кислоты из бобов тонка и цветков донника или донника]. Annalen der Physik (на немецком языке). 64 (2): 161–166. Bibcode : 1820AnP .... 64..161V . DOI : 10.1002 / andp.18200640205 .
  4. Перейти ↑ Vogel, A. (1820). " О существовании бензойной кислоты в бобах тонка и в цветках донника" [О существовании бензойной кислоты в бобах тонка и в цветках донки]. Journal de Pharmacie (на французском языке). 6 : 305–309.
  5. ^ Guibourt, NJBG (1820). Histoire Abrégée des Drogues Simples [ Краткая история простых наркотиков ] (на французском языке). 2 . Париж: Л. Колас. С. 160–161.
  6. ^ "Societe du Pharmacie de Paris" . Journal de Chimie Médicale, de Pharmacie et de Toxicologie . 1 : 303. 1825. ... plus récemment, dans un essai de nomenclature chimique, lu à la section de Pharmacie de l'Académie royale de Médecine, il'a désignée sous le nom de coumarine , tiré du nom du végétal coumarouna odorata ... [... совсем недавно, в эссе по химической номенклатуре, [которое] зачитали в отделе аптек Королевской медицинской академии, он [Гибур] назвал его «кумарином», происходящим от название овоща Coumarouna odorata ...]
  7. ^ Guibourt, NJBG (1869). Histoire Naturelle des Drogues Simples (6-е изд.). Париж: JB Baillière et fils. п. 377. ... la matière cristalline de la fève tonka (matière que j'ai nommée coumarine ) ... [... кристаллическое вещество бобов тонка (вещество, которое я назвал кумарином ...]
  8. ^ Guillemette, A. (1835). "Recherches sur la matière cristalline du mélilot" [Исследование кристаллического вещества донной коры ]. Журнал де Фармация . 21 : 172–178.
  9. ^ Перкин, WH (1868). «Об искусственном производстве кумарина и формировании его гомологов» . Журнал химического общества . 21 : 53–63. DOI : 10.1039 / js8682100053 .
  10. ^ "Обонятельные группы - ароматический фужер" . Fragrantica.com . Дата обращения 13 ноября 2020 .
  11. ^ Ван, Ян-Хун; Авула, Бхаратхи; Нанаяккара, Н. П. Дхаммика; Чжао, Цзяньпин; Хан, Ихлас А. (2013). «Кассия Корица как источник кумарина в пище и пищевых добавках со вкусом корицы в Соединенных Штатах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (18): 4470–4476. DOI : 10.1021 / jf4005862 . PMID 23627682 . 
  12. ^ Хан, Ихлас А .; Эхаб, Абурашед А. (2010). Энциклопедия обычных натуральных ингредиентов, используемых в пищевых продуктах, лекарствах и косметике Леунга (PDF) . Хобокен, Нью-Джерси, США: John Wiley & Sons. С. 240–242. ISBN  978-9881607416. Проверено 21 сентября 2020 года .
  13. ^ Иери, Франческа; Пинелли, Патриция; Романи, Анналиса (2012). «Одновременное определение антоцианов, кумаринов и фенольных кислот в плодах, ядрах и ликере Prunus mahaleb L». Пищевая химия . 135 (4): 2157–2162. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2012.07.083 . ЛВП : 2158/775163 . PMID 22980784 . 
  14. ^ Leal, LKAM; Феррейра, AAG; Безерра, Джорджия; Матос, FJA; Виана, GSB (май 2000 г.). «Антиноцицептивная, противовоспалительная и бронхолитическая активность бразильских лекарственных растений, содержащих кумарин: сравнительное исследование». Журнал этнофармакологии . 70 (2): 151–159. DOI : 10.1016 / S0378-8741 (99) 00165-8 . ISSN 0378-8741 . PMID 10771205 .  
  15. ^ Лино, CS; Тавейра, ML; Виана, GSB; Матос, FJA (1997). «Обезболивающее и противовоспалительное действие Justicia pectoralis Jacq. И его основных компонентов: кумарина и умбеллиферона» . Фитотерапевтические исследования . 11 (3): 211–215. DOI : 10.1002 / (SICI) 1099-1573 (199705) 11: 3 <211 :: AID-PTR72> 3.0.CO; 2-W . Архивировано из оригинала на 2013-01-05 . Проверено 26 июня 2010 .
  16. ^ Hatano, T .; и другие. (1991). «Фенольные составляющие солодки. IV. Корреляция фенольных составляющих и образцов солодки из различных источников, а также ингибирующие эффекты…» Якугаку Дзасси . 111 (6): 311–21. DOI : 10.1248 / yakushi1947.111.6_311 . PMID 1941536 .  
  17. ^ Ссылка, КП (1 января 1959). «Открытие дикумарола и его последствий» . Тираж . 19 (1): 97–107. DOI : 10,1161 / 01.CIR.19.1.97 . PMID 13619027 . 
  18. ^ Риттер, JK; и другие. (Март 1992 г.). «Новый сложный локус UGT1 кодирует человеческий билирубин, фенол и другие изоферменты UDP-глюкуронозилтрансферазы с идентичными карбоксильными концами». J. Biol. Chem . 267 (5): 3257–3261. DOI : 10.1016 / S0021-9258 (19) 50724-4 . PMID 1339448 . 
  19. ^ Международная программа по химической безопасности. «Brodifacoum (паспорт пестицидов)» . Архивировано из оригинала на 2006-12-09 . Проверено 14 декабря 2006 .
  20. ^ Лапосата, М; Ван Котт, EM; Лев, MH (2007). «Случай 1-2007 - 40-летняя женщина с носовыми кровотечениями, гематемезисом и измененным психическим статусом». Медицинский журнал Новой Англии . 356 (2): 174–82. DOI : 10.1056 / NEJMcpc069032 . PMID 17215536 . 
  21. ^ Международная программа по химической безопасности. «Бромадиолон (паспорт пестицидов)» . Архивировано из оригинала на 2006-12-21 . Проверено 14 декабря 2006 .
  22. ^ Международная программа по химической безопасности. «Дифенакум (руководство по охране труда)» . Проверено 14 декабря 2006 .
  23. ^ Сях, YM; и другие. (2009). «Модифицированный олигостильбеноид, диптоиндонин С, из Shorea pinanga Scheff». Исследование натуральных продуктов . 23 (7): 591–594. DOI : 10.1080 / 14786410600761235 . PMID 19401910 . S2CID 20216115 .  
  24. ^ a b c Венугопала, КН; Рашми, В; Одхав, Б. (2013). «Обзор природных соединений свинца кумарина на предмет их фармакологической активности» . BioMed Research International . 2013 : 1–14. DOI : 10.1155 / 2013/963248 . PMC 3622347 . PMID 23586066 .  
  25. ^ Пока, А .; Кинг, HK (1970). «Биосинтез 4-гидроксикумарина и дикумарола Aspergillus fumigatus Fresenius» . Биохимический журнал . 117 (2): 237–45. DOI : 10.1042 / bj1170237 . PMC 1178855 . PMID 4192639 .  
  26. ^ a b c "Варфарин" . Drugs.com. 7 марта 2019 . Проверено 13 апреля 2019 .
  27. ^ Фаринола, N .; Пиллер, Н. (1 июня 2005 г.). «Фармакогеномика: его роль в восстановлении кумарина при лечении лимфедемы». Лимфатические исследования и биология . 3 (2): 81–86. DOI : 10,1089 / lrb.2005.3.81 . PMID 16000056 . 
  28. ^ Кристенсен, Флемминг (1964-01-12). «Урикозурический эффект дикумарола». Acta Medica Scandinavica . 175 (4): 461–468. DOI : 10.1111 / j.0954-6820.1964.tb00594.x . ISSN 0954-6820 . PMID 14149651 .  
  29. ^ a b Schäfer, FP , ed. (1990). Лазеры на красителях (3-е изд.). Берлин: Springer-Verlag.[ ISBN отсутствует ]
  30. ^ а б Дуарте, FJ ; Хиллман, LW, ред. (1990). Принципы лазера на красителях . Нью-Йорк: Академ.[ ISBN отсутствует ]
  31. ^ a b c Дуарте, FJ (2003). «Приложение лазерных красителей». Настраиваемая лазерная оптика . Нью-Йорк: Elsevier-Academic.[ ISBN отсутствует ]
  32. ^ Чен, СН; Fox, JL; Дуарте, FJ (1988). «Лазерные характеристики красителей на основе нового аналога кумарина: широкополосный и узкополосный характеристики». Appl. Опт . 27 (3): 443–445. Bibcode : 1988ApOpt..27..443C . DOI : 10,1364 / ao.27.000443 . PMID 20523615 . 
  33. ^ Дуарте, FJ; Ляо, LS; Ваэт, км; Миллер, AM (2006). «Широко настраиваемое лазерное излучение с использованием тетраметилового красителя кумарин 545 в качестве усиливающей среды». J. Opt. . 8 (2): 172–174. Bibcode : 2006JOptA ... 8..172D . DOI : 10.1088 / 1464-4258 / 8/2/010 .
  34. ^ Дуарте, FJ; Ляо, LS; Ваэт, К.М. (2005). «Характеристики когерентности тандемных органических светодиодов с электрическим возбуждением». Опт. Lett . 30 (22): 3072–3074. Bibcode : 2005OptL ... 30.3072D . DOI : 10.1364 / ol.30.003072 . PMID 16315725 . 
  35. ^ US 4175982 , Loutfy и др., Выданном 27 ноября 1978, назначен Xerox Corp 
  36. ^ Паспорт безопасности материала кумарина (MSDS), заархивированный 21 октября 2004 г. на Wayback Machine
  37. ^ Вассалло, JD; и другие. (2004). «Метаболическая детоксикация определяет видовые различия в гепатотоксичности, вызванной кумарином» . Токсикологические науки . 80 (2): 249–57. DOI : 10.1093 / toxsci / kfh162 . PMID 15141102 . 
  38. ^ Родился, SL; и другие. (2003). «Сравнительный метаболизм и кинетика кумарина у мышей и крыс». Пищевая и химическая токсикология . 41 (2): 247–58. DOI : 10.1016 / s0278-6915 (02) 00227-2 . PMID 12480300 . 
  39. ^ «Часто задаваемые вопросы о кумарине в корице и других продуктах» (PDF) . Немецкий федеральный институт оценки рисков . 30 октября 2006 г. Архивировано 19 апреля 2009 г. из оригинального (PDF) .
  40. ^ "Химическая информация о пробах - кумарин" . Osha.gov . Проверено 30 декабря 2015 года .
  41. ^ «Кассия с корицей с высоким содержанием кумарина для умеренного употребления - BfR» . Bfr.bund.de . Проверено 30 декабря 2015 года .
  42. ^ "Немецкое рождественское печенье представляет опасность для здоровья" . NPR.org . 25 декабря 2006 . Проверено 30 декабря 2015 года .
  43. ^ a b c «Высокое ежедневное потребление корицы: нельзя исключать риск для здоровья. Оценка состояния здоровья BfR № 044/2006, 18 августа 2006 г.» (PDF) . bund.de . Проверено 28 марта 2018 .
  44. ^ Инженерные ресурсы - График объемной плотности, заархивированный 27 октября 2002 г. на Wayback Machine
  45. ^ Баллин, Николай З .; Соренсен, Энн Т. (апрель 2014 г.). «Содержание кумарина в пищевых продуктах, содержащих корицу, на датском рынке». Контроль пищевых продуктов . 38 (2014): 198–203. DOI : 10.1016 / j.foodcont.2013.10.014 .
  46. ^ Марлес, RJ; и другие. (1986). «Кумарин в экстрактах ванили: его обнаружение и значение». Экономическая ботаника . 41 (1): 41–47. DOI : 10.1007 / BF02859345 . S2CID 23232507 . 
  47. ^ «Еда и лекарства» . Access.gpo.gov . Архивировано из оригинала 5 февраля 2012 года . Проверено 30 декабря 2015 года .
  48. ^ [1]
  49. ^ «Еда и лекарства» . Access.gpo.gov . Архивировано из оригинала 5 февраля 2012 года . Проверено 30 декабря 2015 года .
  50. ^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала на 2012-01-06 . Проверено 19 июля 2012 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  51. ^ «Cropwatch заявляет о победе в отношении« 26 аллергенов ». Законодательство: Изменено из статьи, первоначально написанной для Aromaconnection, февраль 2008 г.» (PDF) . Leffingwell.com . Проверено 2 декабря 2018 .
  52. ^ Весслинг, J. (2001). «Неврологические исходы у детей школьного возраста после внутриутробного воздействия кумаринов». Раннее человеческое развитие . 63 (2): 83–95. DOI : 10.1016 / S0378-3782 (01) 00140-2 . PMID 11408097 . 
  53. ^ «Джеффри Виганд: Джеффри Виганд на 60 минут» . Jeffreywigand.com . Проверено 30 декабря 2015 года .
  54. ^ "Табак на испытании" . Tobacco-on-trial.com . Проверено 30 декабря 2015 года .
  55. ^ «Библиотека отраслевых документов» . Legacy.library.ucsf.edu . Проверено 2 декабря 2018 .
  56. ^ Ван, YH; Avula, B .; Zhao, J .; Smillie, TJ; Нанаяккара, НПД; Хан, ИА (2010). «Характеристика и распределение кумарина, коричного альдегида и родственных соединений в Cinnamomum spp. С помощью UPLC-UV / MS в сочетании с PCA». Planta Medica . 76 (5). DOI : 10,1055 / с-0030-1251793 .