| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Систематическое название ИЮПАК Трибутилстаннан [1] | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 3587329 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.010.642  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 4258 | |||
| MeSH | Трибутилолово | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| SnC 12ЧАС 28 год | |||
| Молярная масса | 291,06 г моль -1 | ||
| Плотность | 1,082 г см −3 | ||
| Точка кипения | 80 ° C (176 ° F, 353 K) при 50 Па | ||
| Медленно реагирует [ необходима ссылка ] | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Гидрид трибутилолова представляет собой оловоорганическое соединение с формулой (C 4 H 9 ) 3 SnH. Это бесцветная жидкость, растворимая в органических растворителях. Соединение используется как источник атомов водорода в органическом синтезе .
Синтез и характеристика [ править ]
Соединение получают восстановлением оксида трибутилолова полиметилгидросилоксаном (Bu = CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ): [2] [3]
- 2 "(MeSiH)" + (Bu 3 Sn) 2 O → "(Me 2 Si) 2 O" + 2 Bu 3 SnH
- (Bu 3 Sn) 2 O + 2 / n (MeSi (H) O) n → 2 Bu 3 SnH + 1 / n [(MeSiO) 2 O] n
Гидрид представляет собой перегоняемую жидкость, которая умеренно чувствительна к воздуху и разлагается до (Bu 3 Sn) 2 O. Его ИК-спектр показывает сильную полосу при 1814 см -1 для ν Sn-H .
Приложения [ править ]
Это полезный реагент в органическом синтезе . В сочетании с азобисизобутиронитрилом (AIBN) или облучением светом гидрид трибутилолова превращает органические галогениды (и родственные группы) в соответствующий углеводород. Этот процесс происходит по радикально-цепному механизму с участием радикала Bu 3 Sn •. [4] [5] Радикал отрывает H • от другого эквивалента гидрида трибутилолова, продолжая цепь. Полезность гидрида трибутилолова в качестве донора H • может быть объяснена его относительно слабой прочностью связи (78 ккал / моль). [6]
Это реагент выбора для реакций гидростаннилирования : [7]
- RC 2 R '+ HSnBu 3 → RC (H) = C (SnBu 3 ) R'
См. Также [ править ]
- Трибутилолово
- Триметилсилил
Дальнейшее чтение [ править ]
- Hayashi, K .; Iyoda, J .; Шиихара, И. "Взаимодействие оловоорганических оксидов, алкоксидов и ацилоксидов с кремнийорганическими гидридами. Новый метод получения оловоорганических гидридов" J. Organomet. Chem. 1967, 10, 81. DOI : 10.1016 / S0022-328X (00) 81719-2
Ссылки [ править ]
- ^ "SnBu3H - Публичная химическая база данных PubChem" . Проект PubChem . США: Национальный центр биотехнологической информации.
- ^ Maleczka, Роберт Э .; Terrell, Lamont R .; Кларк, Дэймон Х .; Уайтхед, Сьюзен Л .; Галлахер, Уильям П .; Терстиге, Инна (1999). «Применение катализируемого фторидом восстановления галогенидов олова силаном для получения винилстаннанов in situ». J. Org. Chem . 64 : 5958–5965. DOI : 10.1021 / jo990491 + .
- ^ Тормо, Дж .; Фу, GC (2002). «α-D-Рибо-гексофураноза, 3-дезокси-1,2: 5,6-бис-O- (1-метилэтилиден)». Орг. Synth . 78 : 239. DOI : 10,15227 / orgsyn.078.0239 .
- ^ ОУП страница каталога , J. Clayden, Н. Greeves, С. Уоррен и П. Wothers, в органической химии , 2000, OUP, Оксфорд, гл. 39, стр. 1040-1041.
- ^ TV (Бабу) Раджан Бабу, Филип С. Балман Пейдж, Бенджамин Р. Бакли, «Три-н-бутилстаннан» Энциклопедия реагентов для органического синтеза 2004, John Wiley & Sons. DOI : 10.1002 / 047084289X.rt181.pub2
- ^ Laarhoven, LJJ; Малдер, П .; Уэйнер, DDM "Определение энтальпии диссоциации связи в растворе с помощью фотоакустической калориметрии" Acc. Chem. Res. 1999, 32, 342 DOI : 10.1021 / ar9703443
- ^ Смит, Николас Д .; Манкузо, Джон; Лаутенс, Марк (2000). "Гидростанции, катализируемые металлами". Химические обзоры . 100 (8): 3257–3282. DOI : 10.1021 / cr9902695 . PMID 11749320 .
