Трицин

Трицин
Имена


Предпочтительное название IUPAC 5,7-дигидрокси-2- (4-гидрокси-3,5-диметоксифенил) -4 H -1-бензопиран-4-он
Другие названия Трицетин 3 ', 5'-диметиловый эфир
Идентификаторы
Количество CAS	520-32-1^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 59979^N
ЧЭМБЛ	ChEMBL454320^N
ChemSpider	4445019^N
КЕГГ	C10193^N
PubChem CID	5281702
UNII	D51JZL38TQ^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID20199965
ИнЧИ InChI = 1S / C17H14O7 / c1-22-14-3-8 (4-15 (23-2) 17 (14) 21) 12-7-11 (20) 16-10 (19) 5-9 (18) 6-13 (16) 24-12 / ч 3-7,18-19,21H, 1-2H3^N Ключ: HRGUSFBJBOKSML-UHFFFAOYSA-N^N
Улыбки COC1 = CC (= CC (= C1O) OC) C2 = CC (= O) C3 = C (C = C (C = C3O2) O) O
Характеристики
Химическая формула	С ₁₇ Н ₁₄ О ₇
Молярная масса	330,29 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Трицин - это химическое соединение. Это О-метилированный флавон , разновидность флавоноидов. Его можно найти в рисовых отрубях ^[1] и сахарном тростнике. ^[2]

Гликозиды [ править ]

Трицин 4'-глюкозид (трицин-4'-O-бета-D-глюкопиранаозид, номер CAS 71855-50-0)
Трицин 5-глюкозид (Трицин 5-O-бета-D-глюкопиранозид, номер CAS 32769-00-9)
Трицин 7-O-глюкозид (Трицин 7-O-бета-D-глюкопиранозид, номер CAS 32769-01-0)

Биосинтез [ править ]

Биосинтез флавонов до сих пор полностью не выяснен; однако большинство механистических и ферментативных стадий были обнаружены и изучены. При биосинтезе трицина сначала происходит поэтапное добавление малонил-КоА через поликетидный путь и п-кумароил-Коа через фенилпропаноидный путь. ^[3] Эти добавки опосредуются последовательным действием халконсинтазы и халконизомеразы с образованием нарингенина халкона и флаванона, нарингенина, соответственно. Затем CYP93G1 суперсемейства CYP450 в рисе обесцвечивает нарингенин до апигенина. Предполагается, что после этого этапа флавоноид-3'5'-гидроксилаза (F3'5'H) превращает апигенин в трицетин. ^[4] После образования трицетина 3'-O-метилтрансфераза и 5'-O-метилтрансфераза добавляют метоксигруппы к трицетину с образованием трицина.

Единицы п-кумароил-КоА и малонил-Коа синтезируются вместе с образованием нарингенина. Затем следует биосинтетический путь с образованием трицина.

Другие соединения, образованные из трицина [ править ]

Три флавонолигнана, полученные из трицина, были выделены из овса Avena sativa . ^[5]

Ссылки [ править ]

^ Входящий в состав рисовых отрубей трицин сильно подавляет ферменты циклооксигеназы и препятствует канцерогенезу кишечника у мышей ApcMin.
^ Alves, VG; Соуза, АГ; Кьявелли, Луизиана; Руис, Алабама; Карвалью, Дж. Э .; Помини, AM; Сильва, CC (2016). «Фенольные соединения и противораковая активность коммерческого сахарного тростника, выращиваемого в Бразилии» . An. Акад. Бюстгальтеры. Ciênc . 88 (3): 1201–9. DOI : 10.1590 / 0001-3765201620150349 . PMID 27598841 .
^ Чжоу, Цзянь-Минь; Ибрагим, Рагаи К. (2009). «Трицин - потенциальный многофункциональный нутрицевтик». Обзоры фитохимии . 9 (3): 413–424. DOI : 10.1007 / s11101-009-9161-5 .
^ Лам, ПЯ; Чжу, ФГ; Чан, WL; Лю, H; Lo, C (2014). «Цитохром P450 93G1 представляет собой флавон-синтазу II, которая направляет флаваноны для биосинтеза трицин-O-связанных конъюгатов в рисе» . Plant Physiol . 165 (3): 1315–1327. DOI : 10.1104 / pp.114.239723 . PMC 4081339 . PMID 24843076 .
^ Wenzig, Ева (2005). «Флавонолигнаны от Avena sativa». Журнал натуральных продуктов . 68 (2): 289–292. DOI : 10.1021 / np049636k . PMID 15730266 .

[1] Входящий в состав рисовых отрубей трицин сильно подавляет ферменты циклооксигеназы и препятствует канцерогенезу кишечника у мышей ApcMin.

[2] Alves, VG; Соуза, АГ; Кьявелли, Луизиана; Руис, Алабама; Карвалью, Дж. Э .; Помини, AM; Сильва, CC (2016). «Фенольные соединения и противораковая активность коммерческого сахарного тростника, выращиваемого в Бразилии» . An. Акад. Бюстгальтеры. Ciênc . 88 (3): 1201–9. DOI : 10.1590 / 0001-3765201620150349 . PMID 27598841 .

[3] Чжоу, Цзянь-Минь; Ибрагим, Рагаи К. (2009). «Трицин - потенциальный многофункциональный нутрицевтик». Обзоры фитохимии . 9 (3): 413–424. DOI : 10.1007 / s11101-009-9161-5 .

[4] Лам, ПЯ; Чжу, ФГ; Чан, WL; Лю, H; Lo, C (2014). «Цитохром P450 93G1 представляет собой флавон-синтазу II, которая направляет флаваноны для биосинтеза трицин-O-связанных конъюгатов в рисе» . Plant Physiol . 165 (3): 1315–1327. DOI : 10.1104 / pp.114.239723 . PMC 4081339 . PMID 24843076 .

[5] Wenzig, Ева (2005). «Флавонолигнаны от Avena sativa». Журнал натуральных продуктов . 68 (2): 289–292. DOI : 10.1021 / np049636k . PMID 15730266 .

[1]