| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Йод (триметил) силан | |||
| Другие имена Йодотриметилсилан; TMSI; ТМС-I; Реактив Юнга | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.036.503  | ||
PubChem CID | |||
CompTox Dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 3 H 9 I Si | |||
| Молярная масса | 200,094 г · моль -1 | ||
| Внешность | Прозрачная бесцветная жидкость [1] | ||
| Плотность | 1,406 г / мл [1] | ||
| Точка кипения | 106–109 ° C (223–228 ° F, 379–382 К) [1] | ||
| Опасности | |||
| точка возгорания | -31 ° С (-24 ° F, 242 К) [1] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Триметилсилилиодид ( йодтриметилсилан или TMSI ) представляет собой кремнийорганическое соединение с химической формулой (CH 3 ) 3 SiI. Это бесцветная летучая жидкость при комнатной температуре.
Подготовка [ править ]
Триметилсилилиодид может быть получен путем окислительного расщеплением гексаметилдисилана с помощью йода [2] или путем расщепления гексаметилдисилоксана с алюминиевым трииодидом . [2] [3]
- ТМС-ТМС + I 2 → 2 ТМСИ (ТМС = (CH 3 ) 3 Si)
- 3 TMS-O-TMS + 2 AlI 3 → 6 TMSI + Al 2 O 3
Приложения [ править ]
Триметилсилилиодид используется для введения триметилсилильной группы в спирты (ROH):
- R-OH + TMSI → R-OTMS + HI
Этот тип реакции может быть полезен для газохроматографического анализа; Полученный силиловый эфир более летуч, чем недериватизированные исходные материалы. [4] Однако для получения объемного триметилсилилированного материала триметилсилилхлорид может быть предпочтительным из-за его более низкой стоимости.
TMSI реагирует с алкиловыми эфирами (ROR '), образуя силиловые эфиры (ROSiMe 3 ) и йодалканы (RI), которые могут быть гидролизованы до спиртов (ROH). [5]
Триметилсилилиодид также используется для удаления защитной группы Boc , [2] [6] [7], особенно там, где другие методы снятия защиты слишком жесткие для субстрата. [8]
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d Майкл Э. Юнг , Майкл Дж. Мартинелли, Джордж А. Олах , Г. К. Сурья Пракаш, Дзинбо Ху (15 октября 2005 г.). «Йодотриметилсилан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Энциклопедия реагентов для органического синтеза E-EROS . DOI : 10.1002 / 047084289X.ri043.pub2 . ISBN 978-0471936237.CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ а б в Олах, G; Наранг, Южная Каролина (1982). «Йодотриметилсилан - универсальный синтетический реагент». Тетраэдр . 38 (15): 2225. DOI : 10,1016 / 0040-4020 (82) 87002-6 .
- ^ Майкл Э. Юнг ; Марк А. Листер (1988). «Расщепление метиловых эфиров с помощью йодотриметилсилана: циклогексанол из циклогексилметилового эфира» . Органический синтез .; Сборник , 6 , с. 353
- ^ «Анализ ГХ / МС для морфина и других опиатов в моче» (PDF) .
- ^ Майкл Э. Юнг; Марк А. Листер (1977). «Количественное деалкилирование алкиловых эфиров обработкой триметилсилилиодидом. Новый метод гидролиза эфира». J. Org. Chem. 42 (23): 3761–3764. DOI : 10.1021 / jo00443a033 .
- ^ Майкл Э. Юнг; Марк А. Листер (1978). «Превращение алкилкарбаматов в амины обработкой триметилсилилиодидом». J. Chem. Soc., Chem. Commun. (7): 315–316. DOI : 10.1039 / C39780000315 .
- ^ Ричард С. Лотт; Вирандер С. Чаухан; Чарльз Х. Стаммер (1979). «Триметилсилилйодид в качестве агента, снимающего блокировку пептидов». J. Chem. Soc., Chem. Commun. (11): 495–496. DOI : 10.1039 / C39790000495 .
- ^ Чжицзянь Лю; Нобуёси Ясуда; Майкл Симеоне; Роберт А. Ример (2014). « Способ снятия защиты и выделения N- Boc для водорастворимых цвиттерионных соединений». J. Org. Chem. 79 (23): 11792–11796. DOI : 10.1021 / jo502319z . PMID 25376704 .
