 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Гексаметилдисилоксан | |
| Другие названия Бис (триметилсилил) эфир Бис (триметилсилил) оксид | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| Сокращения | ГМДСО, (ТМС) 2 O |
| 1736258 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.176  |
| Номер ЕС |
|
| MeSH | Гексаметилдисилоксан |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 1993 г. |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 6 H 18 O Si 2 | |
| Молярная масса | 162,379 г · моль -1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,764 г см −3 |
| Температура плавления | -59 ° С (-74 ° F, 214 К) |
| Точка кипения | От 100 до 101 ° C (от 212 до 214 ° F, от 373 до 374 K) |
| 930,7 ± 33,7 частей на миллиард (23 ° C) [1] | |
| Давление газа | 43 гПа (20 ° C) [2] |
Показатель преломления ( n D ) | 1,377 |
| Опасности | |
| Основные опасности | Легковоспламеняющаяся жидкость и пар Вызывает серьезное раздражение глаз |
Классификация ЕС (DSD) (устарела) |  F |
| R-фразы (устаревшие) | R11 |
| S-фразы (устаревшие) | S16 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 4 0 |
| точка возгорания | -1 (1) ° С |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Дисилоксан Тетраметилсилан |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Гексаметилдисилоксан ( HMDSO ) представляет собой кремнийорганическое соединение с формулой O [Si (CH 3 ) 3 ] 2 . Эта летучая бесцветная жидкость используется как растворитель и как реагент в органическом синтезе . Это получают путем гидролиза из триметилсилилхлорида . Молекула представляет собой protypical - ди - силоксан и напоминает субъединицу полидиметилсилоксана .
Синтез и реакции [ править ]
Гексаметилдисилоксан можно получить добавлением триметилсилилхлорида к очищенной воде:
- 2 Me 3 SiCl + H 2 O → 2 HCl + O [Si (CH 3 ) 3 ] 2
Он также является результатом гидролиза силилэфиров и других силил-защищенных функциональных групп. HMDSO можно превратить обратно в хлорид реакцией с Me 2 SiCl 2 . [3]
Гексаметилдисилоксан в основном используется в качестве источника триметилсилильной функциональной группы (-Si (CH 3 ) 3 ) в органическом синтезе . Например, в присутствии кислотного катализатора он превращает спирты и карбоновые кислоты в силиловые простые эфиры и силиловые эфиры соответственно. [4]
Он реагирует с оксидом рения (VII) с образованием силоксида : [5]
- Re 2 O 7 + O [Si (CH 3 ) 3 ] 2 → 2 O 3 ReOSi (CH 3 ) 3
Ниша использует [ править ]
HMDSO используется в качестве внутреннего стандарта для калибровки химического сдвига в спектроскопии 1 H ЯМР . С ним легче обращаться, поскольку он менее летуч, чем обычный стандартный тетраметилсилан, но все же показывает только синглет около 0 ppm.
HMDSO имеет еще более слабую сольватирующую способность, чем алканы. Поэтому его иногда используют для кристаллизации высоколипофильных соединений.
Он используется в жидких повязках (спрей для пластырей), таких как кавилонный спрей, для защиты поврежденной кожи от раздражения другими жидкостями организма. Он также используется для смягчения и удаления остатков клея от медицинской ленты и бинтов, не вызывая дальнейшего раздражения кожи.
HMDSO изучается для создания диэлектрических материалов с низким k для полупроводниковой промышленности с помощью PECVD ( химическое осаждение из паровой фазы ).
HMDSO использовался в качестве репортерной молекулы для измерения напряжения кислорода в тканях (pO2). HMDSO является высокогидрофобным и демонстрирует высокую растворимость газа и, следовательно, сильную реакцию скорости релаксации спиновой решетки ядерного магнитного резонанса (R1) на изменения pO2. Молекулярная симметрия обеспечивает единственный сигнал ЯМР. После прямой инъекции в ткани его использовали для создания карт динамики оксигенации опухолей и мышц в отношении дыхания гипероксическим газом. [6]
Ссылки [ править ]
- ^ Сударшанан Варапрат; Сесил Л. Фрай; Джерри Хэмелинк (1996). «Растворимость перметилсилоксанов (силиконов) в воде». Экологическая токсикология и химия . 15 (8): 1263–1265. DOI : 10.1002 / etc.5620150803 .
- ^ Запись CAS RN 107-46-0 в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 11 марта 2015 г.
- ^ Röshe, L .; John, P .; Рейтмайер Р. «Органические соединения кремния» Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Джон Уайли и сыновья: Сан-Франциско, 2003. doi : 10.1002 / 14356007.a24_021 .
- Перейти ↑ Pfeifer, J. «Hexamethyldisiloxane» в Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI : 10.1002 / 047084289X .
- ^ Шмидт, М .; Schmidbaur, H., "Trimethylsilyl perrhenate", Inorg. Synth. 1967, 9, 149–151. DOI : 10.1002 / 9780470132401.ch40
- ^ Kodibagkar В.Д., Цуйте Вт, Мерритты М, Мейсон РП. Новый подход ЯМР 1H к количественной оксиметрии тканей с использованием гексаметилдисилоксана. Magn Reson Med 2006; 55: 743–748 и Kodibagkar VD, Wang X, Pacheco-Torres J, Gulaka P, Mason RP. Протонная визуализация силоксанов для картирования уровней оксигенации тканей (ПИСТОЛЕТ): инструмент для количественной оксиметрии тканей. ЯМР Биомед 2008; 21: 899-907.
