Винилтрибутилолово представляет собой оловоорганическое соединение с формулой Bu 3 SnCH = CH 2 (Bu = бутил ). Это белое устойчивое к воздуху твердое вещество. Он используется в качестве источника винил-анионного эквивалента в реакциях сочетания Стилла. [1] [2] В качестве источника реагентов на основе винилолова в ранних работах использовался винилтриметилолово [3], но в настоящее время избегают использования соединений триметилолова из-за их токсичности.
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Трибутил (этенил) станнан | |
Другие названия Трибутилвинилолово, трибутилвинилстаннан | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 14 H 30 Sn | |
Молярная масса | 317,104 г · моль -1 |
Появление | белое твердое вещество |
Плотность | 1,081 г / см 3 |
Температура плавления | 253–254 ° С (487–489 ° F, 526–527 К) |
Точка кипения | 95 ° С (203 ° F, 368 К) 1,5 торр |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H226 , H301 , H312 , H315 , H319 , H372 , H400 , H410 | |
Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P370 + 378 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Подготовка
Соединение получают реакцией бромида винилмагния с хлоридом трибутилолова. [4] Это могут быть синтезированы в лаборатории путем hydrostannylation из ацетилена с трибутилолова гидрид . Это коммерчески доступно.
Рекомендации
- ^ Фарина, Витторио; Кришнан, Бала (1991). «Большие ускорения скорости в реакции стилла с три-2-фурилфосфином и трифениларсином в качестве палладиевых лигандов: механистические и синтетические последствия». Журнал Американского химического общества . 113 : 9585–9595. DOI : 10.1021 / ja00025a025 .
- ^ Littke, Adam F .; Шварц, Лотар; Фу, Грегори С. (2002). «Pd / P (t-Bu) 3 : мягкий и общий катализатор стилевых реакций арилхлоридов и арилбромидов». Журнал Американского химического общества . 124 : 6343–6348. DOI : 10.1021 / ja020012f . PMID 12033863 .
- ^ Скотт, Уильям Дж .; Crisp, GT; Стилле, Дж. К. (1990). «Катализируемое палладием связывание винилтрифлатов с органостаннанами: 4- трет- бутил-1-винилциклогексеном и 1- (4- трет- бутилциклогексен-1-ил) -2-пропен-1-оном». Органический синтез . 68 : 116. DOI : 10,15227 / orgsyn.068.0116 .
- ^ Дитмар Сейферт (1959). « Ди- н- бутилдивинилолово». Орг. Synth . 39 : 10. DOI : 10,15227 / orgsyn.039.0010 .