Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

В химии , винилидено представляют собой соединение с функциональной группой C = CH 2 . Примером является 1,1-дихлорэтен (CCl 2 = CH 2 ), обычно называемый винилиденхлоридом. Он и винилиденфторид являются предшественниками коммерчески полезных полимеров.

Мономеры и полимеры [ править ]

Винилиденхлорид и фторид могут быть преобразованы в линейные полимеры поливинилиденхлорид (ПВДХ) и поливинилиденфторид (ПВДФ). Реакция полимеризации:

n CH 2 = CX 2 → (CH 2 -CX 2 ) n

Эти винилиденовые полимеры изомеры, полученные из мономеров винилена . Таким образом, поливиниленфторид из виниленфторида (HFC = CHF).

Винилиденовые комплексы [ править ]

Хотя винилидены являются лишь временными формами, они обнаруживаются в качестве лигандов в металлоорганической химии . Обычно они возникают в результате протонирования ацетилидов металлов или реакции электрофилов металлов с концевыми алкинами. Комплексный хлор (циклопентадиенил) бис (трифенилфосфин) рутений легко образует такие комплексы: [1]

CpRu (PPh 3 ) 2 Cl + RC 2 H + KPF 6 → [CpRu (PPh 3 ) 2 (= C = C (H) Ph] PF 6 + KCl
Структура производного ДДТ винилиденового комплекса Fe (TPP) C 2 (C 6 H 4 Cl) 2 , одного из нескольких комплексов карбеноидов железа, полученных Mansuy (TPP = сопряженное основание тетрафенилпорфирина ). [2]

Существование винилиденов в газовой фазе [ править ]

Благодаря двухвалентного углерода, винилидены необычные виды в органической химии. Они нестабильны как твердые вещества или жидкости, но могут образовываться как стабильные разбавленные газы. Родительский член этого ряда - метилиденкарбен . По формуле: C = CH 2 ), это карбен .

Номенклатура ИЮПАК [ править ]

В номенклатуре IUPAC 1,1-этендиил описывает связь> C = CH 2 . Родственные виды этенилиденов имеют связность = C = CH 2 . [3]

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Барри М. Трост; Эндрю МакКлори «Металлические винилидены как каталитические частицы в органических реакциях» Chem Asian J. 2008, том 3, 164–194. DOI: 10.1002 / asia.200700247
  2. ^ Mansuy, Дэниел; Баттиони, Жан Поль; Lavallee, Дэвид К .; Фишер, Жан; Вайс, Раймонд (1988). "Природа комплексов, полученных в результате реакции 1,1-бис (п-хлорфенил) -2,2,2-трихлорэтана (ДДТ) с порфиринами железа: кристаллографическая и молекулярная структура комплекса винилиденкарбена Fe (TPP) (C : С (п-ClC6H4) 2) ". Неорганическая химия . 27 (6): 1052–1056. DOI : 10.1021 / ic00279a023 .
  3. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) « винилидены ». DOI : 10,1351 / goldbook.V06623