1,2-бензохинон

Имена

Предпочтительное название IUPAC

Циклогекса-3,5-диен-1,2-дион ^[1]

Другие названия

орто- бензохинон
о -Бензохинон
о -Хинон

Идентификаторы

Количество CAS

583-63-1^N

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение
Интерактивное изображение

ЧЭБИ

ЧЕБИ: 17253^Y

ChemSpider

10941^Y

ECHA InfoCard

100.243.463

КЕГГ

C02351^Y

PubChem CID

11421

UNII

SVD1LJ47R7^Y

Панель управления CompTox ( EPA )

DTXSID60894765

ИнЧИ

InChI = 1S / C6H4O2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 / h1-4H^Y
Ключ: WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C6H4O2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 / h1-4H
Ключ: WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYAR

Улыбки

О = С1 / С = С \ С = С / С1 = О
C1 = CC (= O) C (= O) C = C1

Характеристики

С ₆Н ₄О ₂

108,096 г · моль ^-1

1,424 г / см ³

213,3 ° С (415,9 ° F, 486,4 К)

Опасности

точка возгорания

76,4 ° С (169,5 ° F, 349,5 К)

Родственные соединения

1,4-бензохинон
хинон

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

1,2-Бензохинон , также называемый орто- бензохиноном , представляет собой органическое соединение с формулой C ₆H ₄O _2.. Это один из двух изомеров хинона , другой - 1,4-бензохинон . Это красное летучее твердое вещество, растворимое в воде и этиловом эфире . Он встречается редко из - за его нестабильности, но основной интерес в качестве исходного соединения многих производных , которые известны. ^[2]

Структура [ править ]

Молекула имеет симметрию C _2v . Рентгеновская кристаллография показывает, что двойные связи локализованы с чередованием длинных и коротких CC-расстояний внутри кольца. Расстояния C = O 1,21 Å характерны для кетонов. ^[3]

Подготовка и возникновение [ править ]

1,2-Бензохинон образуется при окислении катехола на воздухе в водном растворе ^[4] или при ортоокислении фенола . ^[4]

Это предшественник меланина .

Штамм бактерии Pseudomonas mendocina метаболизирует бензойную кислоту , образуя 1,2-бензохинон через катехол . ^[5]

Ссылки [ править ]

^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 728. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Ляо, Чун-Чен; Педдинти, Рама Кришна (2002). «Замаскированные о-бензохиноны в органическом синтезе». Счета химических исследований . 35 (10): 856–866. DOI : 10.1021 / ar000194n . PMID 12379138 .
^ Макдональд, Алистер L .; Троттер, Джеймс (1973). «Кристаллическая и молекулярная структура о-бензохинона». Журнал Химического Общества, Perkin Операция 2 (4): 476. DOI : 10.1039 / P29730000476 .
^ а б Магдзяк, Д .; Родригес, AA; Ван Де Уотер, RW; Петтус, TRR (2002). «Региоселективное окисление фенолов до о-хинонов с о-йодоксибензойной кислотой (IBX)» . Орг. Lett. 4 (2): 285–288. DOI : 10.1021 / ol017068j . PMC 1557836 . PMID 11796071 .
^ Chanda Parulekar и Suneela Mavinkurve (2006). «Образование орто- бензохинона из бензоата натрия с помощью Pseudomonas mendocina P 2 d» (PDF) . Индийский журнал экспериментальной биологии . 44 (2): 157–162. PMID 16480184 .

[IUPAC2013_728-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 728. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Ляо, Чун-Чен; Педдинти, Рама Кришна (2002). «Замаскированные о-бензохиноны в органическом синтезе». Счета химических исследований . 35 (10): 856–866. DOI : 10.1021 / ar000194n . PMID 12379138 .

[3] Макдональд, Алистер L .; Троттер, Джеймс (1973). «Кристаллическая и молекулярная структура о-бензохинона». Журнал Химического Общества, Perkin Операция 2 (4): 476. DOI : 10.1039 / P29730000476 .

[mag-4] а б Магдзяк, Д .; Родригес, AA; Ван Де Уотер, RW; Петтус, TRR (2002). «Региоселективное окисление фенолов до о-хинонов с о-йодоксибензойной кислотой (IBX)» . Орг. Lett. 4 (2): 285–288. DOI : 10.1021 / ol017068j . PMC 1557836 . PMID 11796071 .

[paru-5] Chanda Parulekar и Suneela Mavinkurve (2006). «Образование орто- бензохинона из бензоата натрия с помощью Pseudomonas mendocina P 2 d» (PDF) . Индийский журнал экспериментальной биологии . 44 (2): 157–162. PMID 16480184 .

[1]