Из Википедии, свободной энциклопедии
  (Перенаправлен с 1,3-циклогексадиена )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Циклогекса-1,3-диен
1-3-Cyclohexadiene.svg
1,3-циклогексадиен-3D-balls.png
1,3-циклогексадиен-3D-vdW.png
Имена
Название ИЮПАК
Циклогекса-1,3-диен
Другие названия
1,3-циклогексадиен, 1,2-дигидробензол, 1,3-CHD
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
506024
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,008,878 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 209-764-1
1657
Номер RTECS
  • GU4702350
UNII
Номер ООН1993 г.
  • InChI = 1S / C6H8 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-4H, 5-6H2 контрольныйY
    Ключ: MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • InChI = 1 / C6H8 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-4H, 5-6H2
    Ключ: MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYAH
  • С \ 1 = С \ С = С / СС / 1
Характеристики
С 6 Н 8
Молярная масса80,13 г / моль
ПоявлениеБесцветная жидкость
Плотность0,841 г / см 3
Температура плавления -98 ° С (-144 ° F, 175 К)
Точка кипения 80 ° С (176 ° F, 353 К)
-48,6 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H225 , H335
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P271 , P280 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P312 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 , P501
точка возгорания 26 ° С (79 ° F, 299 К) куб.
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
контрольныйY проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Циклогекса-1,3-диен представляет собой органическое соединение с формулой (C 2 H 4 ) (CH) 4 . Это бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость. Его показатель преломления 1,475 (20 ° C, D). Встречающееся в природе производное 1,3-циклогексадиена - терпинен , компонент соснового масла .

Синтез [ править ]

Циклогексадиен получают дегидробромированием 1,2-дибромциклогексана: [1]

(CH 2 ) 4 (CHBr) 2 + 2 NaH → (CH 2 ) 2 (CH) 4 + 2 NaBr + 2 H 2

Реакции [ править ]

Полезными реакциями этого диена являются циклоприсоединения , такие как реакция Дильса-Альдера . [2]

Превращение циклогекса-1,3-диена в бензол + водород является экзотермическим примерно на 25 кДж / моль в газовой фазе. [3] [4]

циклогексан → циклогекса-1,3-диен + 2 H 2 (Δ H = +231,5 кДж / моль; эндотермический)
циклогексан → бензол + 3 H 2 (Δ H = +205 кДж / моль; эндотермический)
циклогекса-1,3-диен → бензол + H 2 (Δ H = -26,5 кДж / моль; экзотермический)

По сравнению с его изомером циклогекса-1,4-диен , циклогекса-1,3-диен примерно на 1,6 кДж / моль более стабилен. [5]

Циклогексадиен и его производные образуют металлоалкеновые комплексы . Примером является [C 6 H 8 ) Fe (CO) 3 ], оранжевая жидкость. Этот комплекс реагирует с реагентами, отводящими гидриды, с образованием циклогексадиенильного производного [C 6 H 7 ) Fe (CO) 3 ] + . [6] Циклогексадиены реагируют с трихлоридом рутения с образованием димера дихлорида рутения (бензол) . [7]

См. Также [ править ]

  • 1,4-циклогексадиен
  • Циклогексен

Ссылки [ править ]

  1. ^ Шефер, Джон П .; Эндрес, Леланд (1967). «1,3-Циклогексадиен». Органический синтез . 47 : 31. DOI : 10,15227 / orgsyn.047.0031 .
  2. ^ Санджива Рао Гуппи, Джордж А. О'Догерти, "1,3-Циклогексадиен" Энциклопедия реагентов для органического синтеза, 2008 John Wiley & Sons. DOI : 10.1002 / 047084289X.rn00921
  3. ^ Национальный институт стандартов и технологий США, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene
  4. ^ Дж. Шерман Теплота гидрирования ненасыщенных углеводородов. Архивировано 14 июля 2011 г. в журнале Wayback Machine Journal Американского общества химиков-нефтяников; Том 16, номер 2 / февраль 1939 г.
  5. ^ Веб - книга NIST по химии 1,4-циклогексадиен
  6. ^ Пирсон, Энтони Дж .; Сунь, Хуйкай (2008). «Циклогексадиен трикарбонил». Энциклопедия реагентов для органического синтеза e-EROS . DOI : 10.1002 / 047084289X.rn00791 .
  7. ^ Беннетт, Массачусетс; Хуанг, Теннесси; Мэтисон, TW; Смит, AK (1982). « Комплексы (η 6 -гексаметилбензол) рутения». Неорганические синтезы . 21 : 74–78. DOI : 10.1002 / 9780470132524.ch16 .