 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 1,3-дибромпропан [3] | |||
| Другие имена | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 635662 | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.356  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| MeSH | 1,3-дибромпропан | ||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1993 г. | ||
CompTox Dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 3 H 6 Br 2 | |||
| Молярная масса | 201,889 г · моль -1 | ||
| Внешность | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 1,989 г мл -1 | ||
| Температура плавления | -34,20 ° С; -29,56 ° F; 238,95 К | ||
| Точка кипения | 167 ° С; 332 ° F; 440 К | ||
Константа закона Генри ( k H ) | 11 мкмоль Па −1 кг −1 | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,524 | ||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( C ) | 163,7 Дж · моль -1 | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |    | ||
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
| H226 , H302 , H315 , H411 | |||
| P273 | |||
| точка возгорания | 56 ° С (133 ° F, 329 К) | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 315 мг кг -1 (перорально, крыса) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканы |
| ||
Родственные соединения | Митобронитол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
1,3-Дибромпропан представляет собой броморганическое соединение с формулой (CH 2 ) 3 Br 2 . Это бесцветная жидкость со сладким запахом. Он используется в органическом синтезе для образования C 3 -мостиковых соединений, например, посредством реакций сочетания CN.
1,3-Дибромпропан был использован в первом синтезе циклопропана в 1881 году, известном как реакция Фрейнда . [4]
Синтез [ править ]
1,3-Дибромпропан может быть получен путем присоединения свободных радикалов между аллилбромидом и бромоводородом . [5]
Метаболизм [ править ]
Метаболизм 1,3-дибромпропана был исследован в 1981 году. [6] Исследование проводилось путем перорального введения 1,3-дибромпропана крысам и результатов сбора через 24 часа после введения. Результаты были получены из трех источников: моча, фекалии и выдыхаемый воздух. При анализе результатов мочи исследователи обнаружили образование метаболита N- ацетил- S - (1-бром-3-пропил) -цистеина и снижение содержания GSH в печени крыс. Это привело к предположению, что 1,3-дибромпропан мог реагировать с GSH после введения и давать 1-бром-3-пропил- S-глутатион, который в конечном итоге образует метаболит с мочой. Более того, из-за низкой радиоактивности, наблюдаемой в фекалиях, и подтверждения поддерживаемых уровней радиоактивности в крови, доказано наличие желчной экскреции серосодержащих метаболитов и энтерогепатического цикла.
Ссылки [ править ]
- ^ Creese, Mary RS (2015). Дамы в лаборатории IV: Женщины Императорской России в науке, 1800-1900: обзор их вклада в исследования . Роуман и Литтлфилд. п. 57. ISBN 978-1-4422-4742-0.
- ^ «1,3-Дибромпропан» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ «1,3-дибромпропан - Резюме соединений» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Опознание . Проверено 21 июня 2012 года .
- ↑ Август Фройнд (1882). «Убер триметилен» . Journal für Praktische Chemie . 26 (1): 367–377. DOI : 10.1002 / prac.18820260125 .
- ^ WE Vaughan; FF Rust; Т.В. Эванс (1942). «Фотоприсоединение бромистого водорода к олефиновым связям». Журнал органической химии . 7 (6): 477–490. DOI : 10.1021 / jo01200a005 .
- ^ SP Джеймс; MA Put; Д.Х. Ричардс (1981). «Метаболизм 1,3-дибромпропана». Письма токсикологии . 8 (1–2): 7–15. DOI : 10.1016 / 0378-4274 (81) 90130-2 . PMID 7245244 .
