Из Википедии, свободной энциклопедии
  (Перенаправлен с 15-крон-5 )
Перейти к навигации Перейти к поиску
15-Корона-5
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Систематическое название ИЮПАК
1,4,7,10,13-пентаоксациклопентадекан [1]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1618144
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.046.694 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 251-379-6
3897
MeSH15-Корона-5
Номер RTECS
  • SB0200000
  • InChI = 1S / C10H20O5 / c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1 / h1-10H2 контрольныйY
    Ключ: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • InChI = 1 / C10H20O5 / c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1 / h1-10H2
    Ключ: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYAH
  • C1COCCOCCOCCOCCO1
Характеристики
С 10 Н 20 О 5
Молярная масса220,265  г · моль -1
ПоявлениеПрозрачная бесцветная жидкость
Плотность1,113 г см -3 (при 20 ° C)
Точка кипения 93–96 ° C (199–205 ° F, 366–369 К) при 0,05 мм рт.
журнал P-0,639
1,465
Термохимия
-881,1--877,1 кДж моль -1
-5.9157--5.9129 МДж моль -1
Опасности
Паспорт безопасностиmsds.chem.ox.ac.uk
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302 , H315 , H319
P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)
1
0
точка возгорания 113 ° С (235 ° F, 386 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
контрольныйY проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

15-Краун-5 представляет собой краун-эфир формулы (C 2 H 4 O) 5 . Это циклический пентамер этиленоксида, который образует комплекс с различными катионами , включая натрий (Na + ) [2] и калий (K + ), [3], однако он комплементарен Na + и, таким образом, имеет более высокую селективность по Na + ионы.

Синтез [ править ]

15-Краун-5 может быть синтезирован с использованием модифицированного синтеза эфира Вильямсона : [4]

(CH 2 OCH 2 CH 2 Cl) 2 + O (CH 2 CH 2 OH) 2 + 2 NaOH → (CH 2 CH 2 O) 5 + 2 NaCl + 2 H 2 O

Он также образуется в результате циклической олигомеризации оксида этилена в присутствии газообразного трифторида бора . [5]

Свойства [ править ]

Аналогично 18-краун-6 , 15-краун-5 связывается с ионами натрия. Таким образом, при обработке этим комплексообразователем соли натрия часто становятся растворимыми в органических растворителях.

Дикатионы переходного металла первого ряда плотно прилегают к полости 15-корон-5. Они слишком малы, чтобы их можно было включить в 18-крон-6. Связывание катионов переходных металлов приводит к множественным взаимодействиям с водородными связями как с экваториальными, так и с аксиальными аквалигандами, так что можно выделить высококристаллические твердые супрамолекулярные полимеры. Соли металлов, выделенные в этой форме, включают Co (ClO 4 ) 2 , Ni (ClO 4 ) 2 , Cu (ClO 4 ) 2 и Zn (ClO 4 ) 2 . Для комплексов ионов переходных металлов 15-краун-5 наиболее характерны семь видов координат, при этом краун-эфир занимает экваториальную плоскость вместе с 2 аксиальными аквалигандами. [6]

Строение комплекса [Co (15-краун-5) (H 2 O) 2 ] 2+ .

15-краун-5 также использовался для выделения солей ионов оксония. Например, из раствора тетрахлорзавренной кислоты ион оксония [H 7 O 3 ] + был выделен в виде соли [(H 7 O 3 ) (15-краун-5) 2 ] [AuCl 4 ] . Исследования дифракции нейтронов выявили сэндвич-структуру, которая показывает цепочку воды с очень длинной связью ОН (1,12 Å) в кислотном протоне, но с очень коротким расстоянием ОН ••• O (1,32 Å). [6]

Структура [(H 7 O 3 ) (15-краун-5) 2 ] + иона

Производное 15-краун-5, бензо-15-краун-5, был использован для получения анионных комплексов carbido лигандов , как их [K (бензо-15-краун-5) 2 ] + соли: [6]

(Ar 2 N) 3 MoCH + KCH 2 Ph + 2 (15-краун-5) → [K (15-краун-5) 2 ] + [(Ar 2 N) 3 MoC] - + CH 3 Ph

См. Также [ править ]

  • Принимающая гостевая химия
  • Катализатор фазового переноса

Ссылки [ править ]

  1. ^ «15-корона-5 - Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификационные и связанные записи . Проверено 11 октября 2011 года .
  2. ^ Takeda, Y .; и другие. (1988). «Исследование проводимости 1: 1 комплексов 15-Краун-5, 16-Краун-5 и бензо-15-краун-5 с ионами щелочных металлов в неводных растворителях» . Бюллетень химического общества Японии . 61 (3): 627–632. DOI : 10.1246 / bcsj.61.627 .
  3. ^ Чен, Чун-Йен; и другие. (2006). «Распознавание иона калия функционализированными 15-краун-5 квантовыми точками CdSe / ZnS в H 2 O» . Chem. Comm. (3): 263–265. DOI : 10.1039 / B512677K . PMID 16391728 . 
  4. ^ Кук, Фред L .; Карузо, Томас С.; Бирн, Майкл П .; Бауэрс, Чонси У .; Спек, Дон Х .; Лиотта, Чарльз Л. (1974). «Легкие синтезы 12-краун-4 и 15-краун-5». Буквы тетраэдра . 15 (46): 4029–4032. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (01) 92075-1 .
  5. ^ Лиотта, Чарльз L .; Беркнер, Иоахим (2001), "15-Crown-5", Энциклопедия реагентов для органического синтеза , Чичестер, Великобритания: John Wiley & Sons, Ltd, doi : 10.1002 / 047084289x.rc263 , ISBN 978-0-471-93623-7
  6. ^ a b c Джонатан В. Стид; Джерри Л. Этвуд (2009). Супрамолекулярная химия, 2-е издание . Вайли. ISBN 978-0-470-51233-3.

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Klok, HA; и другие. (1997). «Новые тройные сополимеры α-олефин / СО, функционализированные бензо-15-краун-5, для мембранных применений» . Макромолекулярная химия и физика . 198 (9): 2759–2768. DOI : 10.1002 / macp.1997.021980908 .
  • Федорова О.А. и другие. (2005). «Легкий синтез новых стирильных лигандов, содержащих 15-краун-5 эфирный фрагмент» . Arkivoc . XV : 12–24.

Внешние ссылки [ править ]

  • ChemicalLand21.com
  • www.ChemBlink.com