Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота
2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота
Шариковая модель 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
Имена
Название ИЮПАК
(2,4-дихлорфенокси) уксусная кислота
Другие имена
2,4-D
гедональный
триноксол
[1]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.147 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
С 8 Н 6 Cl 2 O 3
Молярная масса221,04 г / моль
Внешностьпорошок от белого до желтого
Температура плавления 140,5 ° С (284,9 ° F, 413,6 К)
Точка кипения 160 ° C (320 ° F, 433 K) 0,4 мм рт.
900 мг / л
Опасности
Паспорт безопасностиICSC 0033
Пиктограммы GHSGHS07: ВредноGHS05: Коррозийный[2]
H302 , H317 , H318 , H335 , H412 [2]
P261 , P273 , P280 , P305 + 351 + 338 [2]
точка возгораниянегорючий [3]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
500 мг / кг (перорально, хомяк)

100 мг / кг (перорально, собака)
347 мг / кг (перорально, мышь)
699 мг / кг (перорально, крыса)
[4]

NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 10 мг / м 3 [3]
REL (рекомендуется)
TWA 10 мг / м 3 [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
100 мг / м 3 [3]
Родственные соединения
Родственные соединения
2,4,5-Т , Дихлорпроп
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота представляет собой органическое соединение с химической формулой C 8 H 6 Cl 2 O 3, которое обычно обозначается общим названием 2,4-D в соответствии с ISO . [5] Это системный гербицид, который выборочно уничтожает большинство широколистных сорняков , вызывая их неконтролируемый рост, но большинство трав, таких как злаки , газонный газон и луга , не подвержены влиянию.

2,4-Д - один из старейших и наиболее широко доступных гербицидов и дефолиантов в мире, коммерчески доступный с 1945 года, и в настоящее время производится многими химическими компаниями, поскольку срок действия патента на него давно истек. Его можно найти в многочисленных коммерческих смесях гербицидов для газонов, и он широко используется в качестве средства от сорняков на зерновых культурах, пастбищах и садах. Более 1500 гербицидов содержат 2,4-D в качестве активного ингредиента.

История [ править ]

См. Также: Список нескольких открытий

Открытие 2,4-D, а также аналогичных гормональных гербицидов 2,4,5-T и MCPA произошло во время Второй мировой войны и было случаем многократного открытия четырьмя группами, работающими независимо в условиях военной секретности в Соединенном Королевстве и США. Соединенные Штаты: Уильям Г. Темплман и сотрудники Imperial Chemical Industries (ICI) в Великобритании; Филип С. Натман и сотрудники Rothamsted Research в Великобритании; Франклин Д. Джонс и его сотрудники из American Chemical Paint Company; и Эзра Краус, Джон В. Митчелл и его сотрудники из Чикагского университета и Министерства сельского хозяйства США.. Все четыре группы подпадали под действие законов о секретности военного времени и не следовали обычным процедурам публикации и раскрытия патентов. В декабре 1942 года после встречи в Министерстве сельского хозяйства рабочие Ротамстеда и ICI объединили ресурсы, и Натман переехал в Джилоттс Хилл, чтобы присоединиться к работе ICI. [6] Первая научная публикация , описывающая структуру и регулирующей рост растений активностью 2,4-D был по Перей У. Циммерман и Альберта Е. Хичкоком в Boyce Thompson института , [7] , которые не были оригинальными изобретателями. Обсуждается точная последовательность ранних событий открытия 2,4-D и публикаций. [8]

Уильям Темпельман обнаружил, что когда индол-3-уксусная кислота (ИУК), естественный ауксин, используется в высоких концентрациях, она может остановить рост растений. В 1940 году он опубликовал свои выводы о том, что IAA убивает широколиственные растения на зерновых полях. [9] Примерно в то время его группа ICI открыла MCPA. [6] [10] : раздел 7.1

В США аналогичный поиск кислоты с более длительным периодом полураспада, т. Е. Метаболически и экологически более стабильного соединения, привел к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте (2,4-D) и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоте. (2,4,5-Т), как феноксигербициды , так и аналоги ИУК. Роберт Покорный, промышленный химик компании CB Dolge в Вестпорте, Коннектикут , опубликовал их синтез в 1941 году [11].

Все новые ауксины были разработаны как часть тайных военных усилий по созданию боевых отравляющих веществ и / или селективных гербицидов; хотя 2,4-Д таким образом во время войны не применялся. [10] : Раздел 7.1. Великобритания и Соединенные Штаты искали химическое вещество, которое заставило бы Германию и Японию подчиниться голодом, убив их посевы картофеля и риса, но 2,4-D оказался неэффективным для этой цели, потому что обе культуры терпимый к этому. В течение года после окончания войны 2,4-D был коммерчески выпущен в качестве гербицида для борьбы с широколистными сорняками зерновых культур, таких как рис и пшеница [12], а в 1950-х годах он был зарегистрирован в Соединенных Штатах для контроля размеров и улучшить цвет кожуры картофеля без снижения урожайности. [13]

Первая публикация использования 2,4-D в качестве селективного гербицида пришел в 1944 году [14] [15] способность 2,4-D , чтобы контроль широколиственных сорняков в торфе была зарегистрирована вскоре после этого, в 1944 г. [16] Запуск В 1945 году компания American Chemical Paint вывела на рынок 2,4-D как гербицид под названием Weedone. Он произвел революцию в борьбе с сорняками, так как это было первое соединение, которое в низких дозах могло избирательно контролировать двудольные (широколистные), но не большинство однодольных  - узколистные культуры, такие как пшеница , кукуруза (кукуруза), рис и аналогичные злаковые травы. . [10] В то время, когда рабочей силы было мало, а потребность в увеличении производства продуктов питания была большой, он буквально «заменял мотыгу». [10] : Раздел 7.1

2,4-D является одним из ингредиентов в Agent Orange , гербициде, который широко использовался во время чрезвычайных ситуаций в Малайзии и войны во Вьетнаме . [17] Тем не менее, 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксин (TCDD), загрязнитель при производстве другого ингредиента в Agent Orange, 2,4,5-T , был причиной неблагоприятных последствий для здоровья, связанных с Agent Orange. . [18] [19]

В 2000-х годах Dow AgroSciences разработала новую версию 2,4-D (2,4-D холина) на основе холиновой соли, которую компания Dow включила в свой гербицид Enlist Duo вместе с глифосатом и агентом, уменьшающим снос; холиновая соль 2,4-D менее летучая, чем 2,4-D. [20] [21] [22]

Производство [ править ]

2,4-D является членом фенокси-семейства гербицидов . [18]

2,4-Д изготавливается из хлоруксусной кислоты и 2,4-дихлорфенола , которое само по себе получают путем хлорирования из фенола . Или же его получают хлорированием феноксиуксусной кислоты. В производственных процессах может образовываться несколько загрязнителей, включая изомеры ди-, три- и тетрахлордибензо-п-диоксина и N-нитрозамины , а также монохлорфенол . [23]

Емкости с гербицидом 2-4 Д, ок. 1947 г.

Способ действия [ править ]

2,4-D действует, имитируя действие ауксина гормона роста растений , что приводит к неконтролируемому росту и, в конечном итоге, гибели восприимчивых растений. [24] Он всасывается через листья и перемещается в меристемы растения. В результате возникает неконтролируемый, неустойчивый рост, вызывающий скручивание стебля, увядание листьев и, в конечном итоге, гибель растений. 2,4-D обычно применяется в виде соли амина , но существуют и более сильнодействующие варианты сложного эфира . [25]

Эффект от внекорневой подкормки 2-4-Д

Приложения [ править ]

2,4-Д в основном используется в качестве селективного гербицида, который уничтожает многие наземные и водные широколиственные сорняки , но не травы . Как было обнаружено в 1940-х годах, патент больше не регулирует производство и продажу 2,4-D, и любая компания может производить его. Таким образом, он продается в различных формах под самыми разными торговыми марками. [24] 2,4-D можно найти в коммерческих смесях гербицидов для газонов, которые часто содержат другие активные ингредиенты, включая мекопроп и дикамба . Более 1500 гербицидов содержат 2,4-D в качестве активного ингредиента. [26]

Предполагаемое использование 2,4-Д в США до 2017 г.

В самых разных отраслях промышленности используются продукты, содержащие 2,4-D, для уничтожения сорняков и нежелательной растительности. В сельском хозяйстве это был первый гербицид, способный избирательно уничтожать сорняки, но не посевы. Он используется с 1945 года [27] для борьбы с широколиственными сорняками на пастбищах, в садах и зерновых культурах, таких как кукуруза, овес, рис и пшеница. [28] Зерновые, в частности, отлично переносят 2,4-D при его внесении перед посадкой. 2,4-Д - это самый дешевый способ борьбы с озимыми однолетними сорняками для фермеров путем опрыскивания осенью, часто с минимальной рекомендуемой скоростью. Это особенно эффективно перед посадкой фасоли, гороха, чечевицы и нута. [29]Предполагаемое использование 2,4-D в сельском хозяйстве США составлено Геологической службой США. В 2017 году, последней дате, на которую имеются данные, эта цифра достигла 40 000 000 фунтов (18 000 000 кг) в год. [30]

При уходе за домашними газонами и садами 2,4-D обычно используется для борьбы с сорняками на газонах и других газонах. Он используется для уничтожения нежелательных сорняков, таких как одуванчики, подорожник, клевер и звездчатка. В лесном хозяйстве он используется для обработки пней, инъекции ствола и выборочного контроля кустарника в хвойных лесах. Вдоль дорог, железных дорог и линий электропередач он используется для борьбы с сорняками и кустами, которые могут помешать безопасной работе и повредить оборудование. Вдоль водных путей он используется для борьбы с водными сорняками, которые могут мешать катанию на лодках, рыбалке и плаванию или засорять оросительное и гидроэлектрическое оборудование. Он часто используется государственными учреждениями для контроля над распространением инвазивных, ядовитых и неместных видов сорняков и предотвращения их вытеснения аборигенными видами, а также для борьбы со многими ядовитыми сорняками, такими как ядовитый плющ и ядовитый дуб.[31] : 35–36 [32]

Мониторинговое исследование 2010 года, проведенное в США и Канаде, показало, что «текущее воздействие 2,4-D ниже применимых ориентировочных значений воздействия». [33]

2,4-D использовался в лабораториях для исследований растений в качестве добавки к средам для культивирования растительных клеток, таким как среда MS, по крайней мере с 1962 года. [34] 2,4-D используется в культурах растительных клеток в качестве дедифференцировки (индукция каллуса) ) гормон. Он классифицируется как производное гормона растения ауксин. [35]

Воздействие на здоровье [ править ]

Смотрите также: Последствия для здоровья пестицидов и отравления пестицидами

Мужчины, которые работают с 2,4-D, подвержены риску сперматозоидов неправильной формы и, следовательно, проблем с фертильностью ; риск зависит от количества и продолжительности воздействия и других личных факторов. [36]

Острая токсичность [ править ]

По данным Агентства по охране окружающей среды США , «токсичность 2,4-D зависит от его химических форм, включая соли, сложные эфиры и кислотную форму. 2,4-D обычно имеет низкую токсичность для человека, за исключением некоторых кислот и солей. формы могут вызвать раздражение глаз. Купание запрещено в течение 24 часов после применения определенных продуктов 2,4-D, применяемых для борьбы с водными водорослями, чтобы избежать раздражения глаз ». [37] В 2005 году средняя летальная доза или LD 50 определяли в исследованиях на крысах острой токсичности 639 мг / кг. [38]

Подщелачивание мочи использовалось при острых отравлениях, но доказательств в пользу его применения недостаточно. [39]

Риск рака [ править ]

Международное агентство по изучению рака классифицирует 2,4-D в качестве возможного канцерогена для человека в то время как Агентство по охране окружающей среды Соединенных Штатов нет. [40] [41] Международное агентство по исследованию рака (IARC), причем 2,4-Д был классифицирован как «возможно , канцерогенные для человека ( Группа 2B ), на основе неадекватных данных в организме человека и ограниченных доказательств в экспериментальных животных». [42]

В июне 2015 года Всемирная организация здравоохранения «s Международное агентство по изучению рака подтвердили свою классификацию 1987 2,4-D в качестве возможного канцерогена. [43] [44]

8 августа 2007 года EPA постановило, что существующие данные не подтверждают связь между раком человека и воздействием 2,4-D. [45]

Группа из 13 ученых, проводивших обзор исследований канцерогенности 2,4-D в 1995 году, разделилась во мнениях. Ни один из ученых не считал, что масса доказательств указывает на то, что 2,4-D был «известной» или «вероятной» причиной рака у человека. Преобладающее мнение указывало на то, что 2,4-D может вызывать рак у людей, хотя не все участники дискуссии полагали, что такая возможность одинаково вероятна: один считал, что вероятность сильна, склоняясь к вероятности, и пять считали, что возможность удаленный, склоняющийся к маловероятному. Два члена комиссии считали маловероятным, что 2,4-D может вызывать рак у людей. [46]

В предыдущем отчете за 1987 г. IARC классифицировал некоторые хлорфеноксигербициды, включая 2,4-D, MCPA и 2,4,5-T, как группу канцерогенов класса 2B - «возможно канцерогенных для человека». [47]

Загрязняющие вещества [ править ]

Исследование Four Corners, проведенное в июле 2013 года, выявило повышенные уровни диоксинов в генерической версии 2,4-D, одного из наиболее широко используемых гербицидов в Австралии. Один ученый сказал, что продукт, протестированный Four Corners, который был импортирован из Китая, имел «одно из самых высоких значений диоксина для 2,4-D за последние 10-20 лет и мог представлять потенциальную опасность для здоровья». [48]

Метаболизм [ править ]

Когда радиоактивно меченный 2,4-D скармливался скоту, 90% или более общего радиоактивного остатка (TRR) выделялось с мочой в неизмененном виде или в виде конъюгированных форм 2,4-D. Относительно небольшая часть 2,4-D метаболизировалась в дихлорфенол , дихлоранизол , 4-хлорфеноксиуксусную кислоту (6,9% от TRR в молоке) и 2,4-дихлорфенол (5% от TRR в молоке; 7,3% от TRR в молоке). TRR в яйцах и 4% TRR в куриной печени). Уровни остатков в почках были самыми высокими. [31] : 21

Экологическое поведение [ править ]

Из-за долговечности и степени использования 2,4-D несколько раз оценивался регулирующими органами и комитетами по анализу. [23] [49] [50]

Соли и сложные эфиры 2,4-D амина не обладают стойкостью в большинстве условий окружающей среды. [18] Разложение 2,4-D происходит быстро (период полураспада 6,2 дня) в аэробных минеральных почвах. [38] : 54 2,4-D расщепляется микробами в почве в процессах, которые включают гидроксилирование , расщепление боковой цепи кислоты, декарбоксилирование и раскрытие цикла. Этилгексильная форма соединения быстро гидролизуется в почве и воде с образованием 2,4-D кислоты. [18] 2,4-D имеет низкое сродство к связыванию в минеральных почвах и отложениях, и в этих условиях считается от промежуточной до очень подвижной и, следовательно, может выщелачиваться, если не разлагается. [18]

В аэробных водных средах период полураспада составляет 15 дней, в то время как в анаэробных водных средах [ требуется уточнение ] 2,4-D был от умеренно стойкого до стойкого (период полураспада от 41 до 333 дней). 2,4-D был обнаружен в ручьях и неглубоких подземных водах в низких концентрациях как в сельских, так и в городских районах. Разрушение зависит от pH. [18] Некоторые формы сложных эфиров очень токсичны для рыб и других водных организмов. [17]

«Сложноэфирные формы 2,4-D могут быть высокотоксичными для рыб и других водных организмов. 2,4-D обычно имеет умеренную токсичность для птиц и млекопитающих, немного токсичен для рыб и водных беспозвоночных и практически нетоксичен для медоносных пчел. "согласно EPA. [37] [ дата отсутствует ]

Распад микробов [ править ]

Ряд 2,4-D-деградирующих бактерий был выделен и охарактеризован в различных средах обитания. [51] [52] Метаболические пути разложения соединения доступны в течение многих лет, и гены, кодирующие катаболизм 2,4-D , были идентифицированы для нескольких организмов. В результате обширных метаданных по поведению в окружающей среде, физиологии и генетике 2,4-Д стал первым гербицидом, для которого были продемонстрированы бактерии, активно ответственные за разложение in situ . [53] Это было достигнуто с использованием метода исследования стабильных изотопов на основе ДНК, который позволяет связать микробную функцию (активность), такую ​​как разложение химического вещества, с идентичностью организма без необходимости культивирования данного организма. [54]

Регламент [ править ]

Максимальные пределы остатков были впервые установлены в ЕС в 2002 году и пересмотрены в 2011 году Европейским управлением по безопасности пищевых продуктов , которое пришло к выводу, что максимальные пределы остатков, установленные Кодексом, «не должны вызывать беспокойства у европейских потребителей». [31] : 26 Общее хроническое воздействие составляет менее 10% от допустимого суточного потребления (ДСП). [31] : 28 Беспокойство по поводу 2,4-D таково, что он в настоящее время не одобрен для использования на лужайках и садах в Дании, Норвегии, Кувейте и канадских провинциях Квебек [55] и Онтарио. [56]Использование 2,4-D строго ограничено в стране Белиз. В 2008 году компания Dow AgroScience, LLC подала в суд на правительство Канады за разрешение Квебеку запретить 2,4-D, но урегулировала в 2011 году [57].

В 2005 году Агентство по охране окружающей среды США одобрило продолжение использования 2,4-D. [38] 10 июля 2013 г. Агентство по регулированию борьбы с вредителями в Канаде обновило уведомление о переоценке 2,4-D, заявив, что зарегистрированные лица 2,4-D предоставили ему необходимые данные и сочли их приемлемыми. [58] 18 апреля 2012 г. EPA отклонило петицию, поданную 6 ноября 2008 г. Советом по защите природных ресурсов, об отмене всех допусков и отмене всех регистраций 2,4-D. EPA заявило, что недавнее новое исследование и всесторонний обзор EPA подтвердили предыдущие выводы EPA о том, что допуски 2,4-D безопасны при ожидаемом воздействии. [50] [59] [60] Расчетное годовое использование 2,4-D в сельском хозяйстве США составлено Геологической службой США.[61]

В октябре 2014 года Агентство по охране окружающей среды США зарегистрировало Enlist Duo , гербицид, содержащий менее летучую 2,4-D холиновую соль, глифосат и антидрейфовый агент, для использования в шести штатах: Иллинойс, Индиана, Айова, Огайо, Южная Дакота и Висконсин. [20] В ноябре 2015 года EPA попыталось отозвать свое собственное одобрение Enlist Duo в результате судебных исков двух американских групп против агентства и Dow. Однако, хотя подразумевалось, что одобрение «пропало» из-за иска, на самом деле Enlist Duo все еще был одобрен до решения суда. 25 января 2016 года Апелляционный суд девятого округа США отклонил ходатайство EPA об отмене регистрации Enlist Duo. Dow заявила, что продукт будет доступен в 15 штатах США и Канаде в течение сезона урожая 2016 года. [62][63]

21 августа 2013 года Управление по пестицидам и ветеринарным лекарствам Австралии (APVMA) запретило отдельные продукты на основе 2,4-D с высоким содержанием летучих эфиров (HVE) из-за их опасности для окружающей среды. Продукция HVE 2,4-D уже 20 лет запрещена в Европе и Северной Америке; продукты с низким содержанием летучих эфиров по-прежнему доступны в Австралии и во всем мире. [64] В июле 2013 года APVMA опубликовала результаты своего отчета. [65]

Генетически модифицированные культуры [ править ]

В 2010 году компания Dow опубликовала, что она создала генетически модифицированные соевые бобы, устойчивые к 2,4-D, путем встраивания бактериального гена арилоксиалканоатдиоксигеназы, aad1 . [66] [67] [68] : 1 Компания Dow планировала использовать его в качестве альтернативы или дополнения к культурам Roundup Ready из-за растущей распространенности устойчивых к глифосату сорняков. [69]

По состоянию на апрель 2014 г. в Канаде были одобрены генетически модифицированные кукуруза и соя, устойчивые к 2,4-D и глифосату. [21] В сентябре 2014 года Министерство сельского хозяйства США также одобрило кукурузу и соевые бобы Dow, а в октябре EPA зарегистрировало гербицид Enlist Duo, содержащий 2,4-D и глифосат. [20] [67] [70]

См. Также [ править ]

  • Генетически модифицированные культуры # Устойчивость к гербицидам
  • Генетическое загрязнение

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Сайт Химиндустрии" . Chemindustry.com . Проверено 3 мая 2014 .
  2. ^ а б в Сигма-Олдрич Ко. , 2,4-Д . Проверено 6 мая 2017.
  3. ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0173» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ "2,4-Д" . Национальный институт охраны труда и здоровья. 4 декабря 2014 . Проверено 26 февраля 2015 года .
  5. ^ "Сборник общепринятых названий пестицидов" .
  6. ^ a b Аллен, HP; и другие. (1978). «Глава 5: Селективные гербициды» . В Павлин, ФК (ред.). Jealott's Hill: пятьдесят лет сельскохозяйственных исследований, 1928–1978 . Imperial Chemical Industries Ltd. стр. 35–41. ISBN 0901747017.
  7. ^ Циммерман, Перей В .; Хичкок, Альберт Э. (1942). «Замещенные фенокси и бензойные кислоты, ростовые вещества и связь структуры с физиологической активностью». Contrib. Институт Бойса Томпсона . 12 : 321–343.
  8. ^ Тройер, Джеймс (2001). «В начале: многократное открытие первых гормональных гербицидов». Наука о сорняках . 49 (2): 290–297. DOI : 10,1614 / 0043-1745 (2001) 049 [0290: ITBTMD] 2.0.CO; 2 .
  9. ^ Темплман, WG; Мармой, CJ (ноябрь 1940 г.). «Влияние на рост растений полива растворами растительных веществ и протравливателей, содержащих эти вещества». Анналы прикладной биологии . 27 (4): 453–471. DOI : 10.1111 / j.1744-7348.1940.tb07517.x .
  10. ^ a b c d Эндрю Х. Кобб, Джон PH Рид. Гербициды и физиология растений . Вили-Блэквелл; 2-е издание (25 октября 2010 г.) ISBN 978-1405129350 
  11. ^ Покорный, Роберт (июнь 1941). «Новые соединения. Некоторые хлорфеноксиуксусные кислоты». Журнал Американского химического общества . 63 (6): 1768. DOI : 10.1021 / ja01851a601 .
  12. ^ "Связь сорняков и культур" . Калифорнийский университет в Дэвисе. Архивировано из оригинала на 2011-12-07 . Проверено 23 ноября 2015 .
  13. ^ Ватерер, D; Рой, Д.; Сароз, П. (2009). «Возможность использования регуляторов роста растений для улучшения внешнего вида картофеля с красной кожицей». Университет Саскачевана. Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  14. ^ Quastel, JH (1950). «2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-D) как селективный гербицид». Химические вещества для борьбы с сельским хозяйством . Успехи химии. 1 . С. 244–249. DOI : 10.1021 / ба-1950-0001.ch045 . ISBN 978-0-8412-2442-1.
  15. ^ Хамнер CL, Тьюки HB (1944). «Гербицидное действие 2,4-дихлорфеноксиуксусной и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты на вьюнок». Наука . 100 (2590): 154–155. Bibcode : 1944Sci ... 100..154H . DOI : 10.1126 / science.100.2590.154 . PMID 17778584 . 
  16. ^ Митчелл Дж. У., Дэвис Ф. Ф. и Март П. С. (1944) Борьба с газоном и сорняками с помощью регуляторов роста растений. Гольфдом 18 : 34-38.
  17. ^ a b "2,4-D Общие данные" . Национальный информационный центр по пестицидам . Проверено 7 октября 2015 года .
  18. ^ a b c d e f Национальный информационный центр по пестицидам NPIC 2,4-D Технические данные
  19. ^ «Ингредиенты, используемые в пестицидных продуктах: 2,4-D» . Агентство по охране окружающей среды США (EPA). 2014-09-22 . Проверено 24 октября 2015 года .
  20. ^ a b c Пресс-релиз EPA. 15 октября 2014 г. EPA объявляет об окончательном решении зарегистрировать Enlist Duo, гербицид, содержащий 2, 4-D и глифосат / Оценка рисков обеспечивает защиту здоровья человека, в том числе младенцев и детей Документы EPA: Регистрация Enlist Duo
  21. ^ a b Флери, Донна (апрель 2014 г.). «Включите систему борьбы с сорняками в Канаде. Новый инструмент для борьбы с трудноуправляемыми и устойчивыми сорняками» . AG Приложение. Архивировано из оригинала на 3 мая 2014 года . Проверено 3 мая 2014 года .
  22. ^ Джош Флинт для Prairie Farmer. 31 августа 2011 г. Dow AgroSciences называет свой новейший гербицид Enlist Duo, заархивированный 4 мая 2014 г. в Wayback Machine
  23. ^ а б Международная программа по химической безопасности (1984). «2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Д)» . ЮНЕП, ВОЗ МОТ . Проверено 2 февраля 2020 .
  24. ^ a b «Справочник по методам борьбы с сорняками: 2,4-D» (PDF) . invasive.org . Центр инвазивных видов и здоровья экосистем Университета Джорджии. Апрель 2001 . Проверено 1 ноября 2015 .
  25. ^ Песня Y (февраль 2014 г.). «Понимание механизма действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-D) как гербицида» . Журнал интегративной биологии растений . 56 (2): 106–13. DOI : 10.1111 / jipb.12131 . PMID 24237670 . 
  26. ↑ EPA Последнее обновление: 30 марта 2007 г. Химическое резюме EPA: 2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-D). Архивировано 10 сентября 2015 г., в Wayback Machine.
  27. ^ Ганзель, Билл. «Гербициды - 2,4-Д и его родственники» . Ферма живой истории Весселса . Проверено 12 ноября 2015 .
  28. ^ Харви, Вашингтон; Робблнс, WW (февраль 1947 г.). «2,4-Д как убийца сорняков» . Калифорнийский университет в Беркли . Проверено 12 ноября 2015 .
  29. ^ «Борьба с сорняками - Часто задаваемые вопросы» (PDF) . Саскачеван Министерство сельского хозяйства. Сентябрь 2008 . Проверено 12 ноября 2015 .
  30. ^ Геологическая служба США (2020-06-18). «Расчетное сельскохозяйственное использование 2,4-Д, 2017» . Проверено 4 сентября 2020 .
  31. ^ a b c d Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (ноябрь 2011 г.). «Обзор существующих максимальных уровней остатков (MRL) для 2,4-D в соответствии со Статьей 12 Регламента (ЕС) № 396/2005» . Журнал EFSA . 9 (11): 2431. DOI : 10,2903 / j.efsa.2011.2431 .
  32. ^ «2,4-D Преимущества» . Промышленная рабочая группа II по данным исследований 2,4-D. 2015. Архивировано из оригинала на 2015-11-02 . Проверено 6 ноября 2015 .
  33. ^ Aylward LL, Morgan MK, Arbuckle TE, Барр DB, Бернс CJ, Александр BH, Hays SM (февраль 2010). «Данные биомониторинга 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в США и Канаде: интерпретация в контексте оценки риска для здоровья населения с использованием эквивалентов биомониторинга» . Перспективы гигиены окружающей среды . 118 (2): 177–81. DOI : 10.1289 / ehp.0900970 . PMC 2831914 . PMID 20123603 .  
  34. ^ Мурашиге, Т. и Ф. Скуг. Обновленная среда для быстрого роста и биотестов с культурами табачных тканей. Physiol. Plantarum 1962. 15: 473-97. в: Sharp WR, Gunckel JE (июль 1969 г.). «Физиологические сравнения сердцевинной каллуса с коронной галлом и генетическими опухолями Nicotiana glauca, N. langsdorffii и N. glauca-langsdorffii, выращенных in vitro. II. Физиология питания» . Физиология растений . 44 (7): 1073–9. DOI : 10.1104 / pp.44.7.1073 . PMC 396217 . PMID 16657160 .  
  35. ^ Эндреб, Рудольф (1994). Биотехнология клеток растений . Германия: Springer. С. 17, 18. ISBN 978-0-387-56947-5.
  36. ^ NIOSH. Обновлено в июне 2014 г. Влияние опасностей на рабочем месте на мужское репродуктивное здоровье
  37. ^ a b «Ингредиенты, используемые в пестицидных продуктах 2,4-D» . www2.epa.gov . EPA. 2014-09-22 . Проверено 6 ноября 2014 года .
  38. ^ a b c Решение о перерегистрации 2,4-D Агентства по охране окружающей среды США , 2005 г. Соответствующий информационный бюллетень RED Архивировано 17 мая 2008 г. в агентстве по охране окружающей среды Wayback Machine
  39. Перейти ↑ Roberts DM, Buckley NA (2007). Робертс Д.М. (ред.). «Подщелачивание мочи при остром отравлении хлорфеноксигербицидом». Кокрановская база данных Syst Rev (1): CD005488. DOI : 10.1002 / 14651858.CD005488.pub2 . PMID 17253558 . 
  40. ^ Pubchem. «2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  41. ↑ Лумис, Дана (22 июня 2015 г.). «Канцерогенность линдана, ДДТ и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты». Ланцетная онкология . 16 (8): 891–892. DOI : 10.1016 / s1470-2045 (15) 00081-9 . PMID 26111929 . 
  42. ^ «Монографии МАИР оценивают ДДТ, линдан и 2,4-Д» (PDF) . 23 июня 2015 . Проверено 14 февраля +2016 .
  43. ^ Лумис, Дана; Гайтон, Кэтрин; Гроссе, Янн; Эль-Гиссаси, Фатиха; Бувар, Вероник; Бенбрахим-Таллаа, Ламия; Гуха, Нила; Мэтток, Хайди; Straif, Курт (август 2015). «Канцерогенность линдана, ДДТ и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты». Ланцетная онкология . 16 (8): 891–892. DOI : 10.1016 / S1470-2045 (15) 00081-9 . PMID 26111929 . 
  44. ^ Кэри Гиллам для Reuters. 22 июня 2015 г. Подразделение ВОЗ обнаружило, что гербицид 2,4-D «возможно» вызывает рак у человека. Архивировано 23июня 2015 г.в Wayback Machine.
  45. ^ «EPA: Федеральный регистр: 2,4-D, 2,4-DP и 2,4-DB; Решение не начинать специальную проверку» . Epa.gov. 8 августа 2007 . Проверено 3 мая 2014 .
  46. ^ Ибрагим, Массачусетс; Bond, GG; Берк, TA; Коул, П; Дост, ФН; Enterline, PE; и другие. (1991). «Вес доказательств канцерогенности 2,4-D для человека» . Перспектива здоровья окружающей среды . 96 : 213–22. DOI : 10.1289 / ehp.9196213 . PMC 1568222 . PMID 1820267 .  
  47. ^ Хлорфеноксигербициды (группа 2B) в монографиях МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека: обновление томов 1–42 монографий МАИР. Приложение 7, ВОЗ, Лион, Франция, 1987.
  48. ^ Четыре угла Джанин Коэн (22 июля 2013 г.). «Исследование Four Corners обнаружило опасные диоксины в широко используемом гербициде 24D» . Abc.net.au . Проверено 3 мая 2014 .
  49. ^ фон Штакельберг К. А (2013). «Систематический обзор канцерогенных последствий и потенциальных механизмов воздействия 2,4-D и МПООПТ в окружающей среде» . J Toxicol . 2013 : 371610. дои : 10,1155 / 2013/371610 . PMC 3600329 . PMID 23533401 .  
  50. ^ а б Эндрю Поллак для New York Times. 9 апреля 2012 г. EPA отклоняет запрос экологической группы о запрете широко используемого средства для уничтожения сорняков. Цитата: «EPA несколько раз проверяло безопасность 2,4-D, особенно в отношении повышенного риска рака».
  51. ^ Кавалька, Л. А. Хартманн, Н. Rouard и Г. Soulas. 1999. Разнообразие генов tfdC: распределение и полиморфизм среди почвенных бактерий, разрушающих 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту. FEMS Microbiology Ecology 29: 45-58.
  52. ^ Suwa Y .; Райт А.Д .; Фукимори Ф .; Nummy KA; Hausinger RP; Holben WE; Форни LJ (1996). «Характеристика кодируемой хромосомой альфа-кетоглутафат диоксигеназы 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты из штамма RASC Burkholderia sp.» . Прикладная и экологическая микробиология . 62 (7): 2464–2469. DOI : 10,1128 / AEM.62.7.2464-2469.1996 . PMC 168028 . PMID 8779585 .  
  53. ^ Cupples AM; Симс Г.К. (2007). «Идентификация in situ почвенных микроорганизмов, разлагающих 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту, с использованием ДНК-стабильных изотопов». Биология и биохимия почвы . 39 : 232–238. DOI : 10.1016 / j.soilbio.2006.07.011 .
  54. ^ Radajewski S .; Инесон П .; Парех Н.Р .; Мюррелл Дж. С. (2000). «Исследование стабильных изотопов как инструмент микробной экологии». Природа . 403 (6770): 646–649. Bibcode : 2000Natur.403..646R . DOI : 10.1038 / 35001054 . PMID 10688198 . 
  55. ^ «Кодекс управления пестицидами - Защита окружающей среды и здоровья в наших зеленых насаждениях» . Mddep.gouv.qc.ca. 2005-04-03 . Проверено 3 мая 2014 .
  56. ^ "Министерство окружающей среды | Ontario.ca" . Ene.gov.on.ca . Проверено 3 мая 2014 .
  57. Рианна Маккенна, Барри (27 мая 2011 г.). «Сделка подтверждает право правительства запретить« косметические »пестициды, - говорит министр» . Глобус и почта . Проверено 26 июня 2015 года .
  58. ^ "Обновление 2,4-D REV2013-02 по повторной оценке Агентства по регулированию борьбы с вредителями Министерства здравоохранения Канады" . Hc-sc.gc.ca. 2013-06-13 . Проверено 3 мая 2014 .
  59. ^ «Петиция об отмене всех допусков и отмене всех регистраций для пестицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-D); Уведомление о доступности» (Резюме папки документов) . Идентификационный номер документа: EPA-HQ-OPP-2008-0877 Агентство: EPA . Агентство по охране окружающей среды США. 7 апреля 2012 . Проверено 12 сентября 2012 года .
  60. ^ «2,4-D; Порядок, отклоняющий петицию NRDC об отзыве допусков» (приказ) . Федеральный регистр . 77 (75 (среда, 18 апреля 2012 г.)): 23135–23158. 18 апреля 2012 . Проверено 12 сентября 2012 года . Петиции об отмене толерантности; Отказы: Совет по защите природных ресурсов, 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2-4D) Идентификатор документа: EPA-HQ-OPP-2008-0877-0446 Тип документа: Правило Идентификатор реестра: EPA-HQ-OPP-2008-0877
  61. ^ Геологическая служба США. «Расчетное использование 2,4-D в сельском хозяйстве в США, 2016 г.» . Проверено 15 февраля 2020 .
  62. Рианна Фогт, Вилли (26 января 2016 г.). «Девятый окружной суд отклоняет ходатайство EPA об отмене маркировки гербицидов» . Фермы Futures . Проверено 5 февраля 2016 .
  63. ^ «Суд США поддерживает регистрацию Enlist Duo» . AGCanada.com. 29 января 2016 . Проверено 5 февраля 2016 .
  64. ^ "Веб-страница обзора APVMA 2,4-D" . APVMA. Архивировано из оригинала на 2014-06-06 . Проверено 6 июня 2014 .
  65. ^ «Приложение к результатам предварительного обзора APVMA (окружающая среда), часть 1, 2,4-D эфиры, том 1, обзор обзора, апрель 2006 г.» (PDF) . APVMA. Июль 2013. Архивировано из оригинала (PDF) 6 июня 2014 года . Проверено 25 августа +2016 .
  66. ^ Райт, TR; Шан, G; Уолш, TA; Лира, JM; Cui, C; Песня, P; Чжуан, М; Арнольд, Нидерланды; Lin, G; Яу, К; Рассел, С. М.; Cicchillo, RM; Петерсон, Массачусетс; Симпсон, DM; Чжоу, N; Понсамуэль, Дж; Чжан, З. (23 ноября 2010 г.). «Сильная устойчивость сельскохозяйственных культур к гербицидам широколистных и злаковых, обеспечиваемых трансгенами арилоксиалканоатдиоксигеназы» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 107 (47): 20240–5. Bibcode : 2010PNAS..10720240W . DOI : 10.1073 / pnas.1013154107 . PMC 2996712 . PMID 21059954 .  
  67. ^ a b ISAAA База данных одобрения GM Список генов базы данных одобрения GM, ген: aad1 . Международная служба по приобретению агробиотехнологических приложений (ISAAA), доступ 27 февраля 2015 г.
  68. ^ Марк А. Петерсон, Гуомин Шан, Теренс А. Уолш и Терри Р. Райт. Использование трансгенов арилоксиалканоатдиоксигеназы для разработки новых технологий устойчивых к гербицидам сельскохозяйственных культур Отчет ISB News Report, 3 страницы, май 2011 г., Исследования и разработки, Dow AgroSciences, Индианаполис
  69. ↑ Поллак, Эндрю (25 апреля 2012 г.). «Убийца сорняков Доу, приближающийся к утверждению, наталкивается на оппозицию» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 25 апреля 2012 года .
  70. ^ Кейм Brandon (25 сентября 2014). «Новое поколение ГМ-культур ставит сельское хозяйство в« кризисную ситуацию » » . Проводной . Condé Nast . Проверено 13 апреля 2015 года .
  • Диббиса Д .; Egigu MC; Мутхусвами М. (2016). «Задержка созревания томатов (Lycopersicon Esculenthum Mill.) После сбора урожая с использованием 2, D-дихлорфеноксиуксусной кислоты». Международный журнал текущих исследований и обзоров . 8 (2): 65.

Внешние ссылки и дальнейшее чтение [ править ]

  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
  • Обзор токсических эффектов 2,4-D Sierra Club Canada Январь 2005 г.
  • «Обзор биомониторинга и эпидемиологии 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-D)» Обзор литературы ученых Dow Crit Rev Toxicol. Октябрь 2012 г.
  • Запись в базе данных свойств пестицидов PPDB для 2,4-D
  • 2,4-D на Pubchem