2,4-диацетилфлороглюцин

2,4-диацетилфлороглюцин
Имена

Предпочтительное имя IUPAC 1,1'-(2,4,6-тригидрокси-1,3-фенилен)ди(этан-1-он)
Другие имена 1-(3-Ацетил-2,4,6-тригидроксифенил)этанон 2,4-ДАПГ
Идентификаторы
Количество CAS	2161-86-6^Н
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:78688^Н
ЧЭМБЛ	ЧЕМБЛ276139^Д
ХимПаук	15687^Д
Информационная карта ECHA	100.168.316
PubChem CID	16547
УНИИ	8XV4YYO3WN^Д
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID10175995
ИнЧИ InChI=1S/C10H10O5/c1-4(11)8-6(13)3-7(14)9(5(2)12)10(8)15/h3,13-15H,1-2H3^Д Ключ: PIFFQYJYNWXNGE-UHFFFAOYSA-N^Д
УЛЫБКИ СС(=О)С1=С(С(=С(С=С1О)О)С(=О)С)О
Характеристики
Химическая формула	С ₁₀ Н ₁₀ О ₅
Молярная масса	210,18 г/моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Н проверить ( что ?)^ДН
Ссылки на информационные ящики

2,4-Диацетилфлороглюцин или Phl ^[1]^[2] представляет собой природный фенол, обнаруженный в нескольких бактериях:

Специфические штаммы грамотрицательных бактерий Pseudomonas fluorescens . ^[3] Установлено, что это соединение отвечает за антифитопатогенные ^[4] и биоконтролирующие ^[5] свойства этих штаммов.
Он также обнаружен у Pseudomonas protegens , где обладает одинаковой активностью в отношении различных патогенов растений. ^[6]^[7]
Lysobacter gummosus — бактерия, живущая на коже красноспинных саламандр . ^[8]
Изоляты Pseudomonas aurantiaca , обнаруженные в Украине , живущие в корневом симбиозе , продуцируют его для борьбы с Fusarium oxysporum . ^[9]^[10]^[1]

использованная литература

^ б Кук, RJ ; Томасшоу, Лос-Анджелес; Веллер, ДМ; Фудзимото, Д.; Маццола, М; Бангера, Г.; Ким, Д.С. (май 1995 г.). «Молекулярные механизмы защиты ризобактерий от болезней корней» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 92 (10): 4197–4201. Бибкод : 1995PNAS...92.4197C . doi : 10.1073/pnas.92.10.4197 . ПМС 41910 . PMID 11607544 .
^ Даффи, БК; Дефаго, Г. (июнь 1999 г.). «Факторы окружающей среды, модулирующие биосинтез антибиотиков и сидерофоров штаммами биоконтроля Pseudomonas fluorescens » . Прикладная и экологическая микробиология . 65 (6): 2429–2438. Bibcode : 1999ApEnM..65.2429D . doi : 10.1128/aem.65.6.2429-2438.1999 . ПМС 91358 . PMID 10347023 .
^ Ачкар, Дж; Сиань, М; Чжао, Х; Фрост, JW (апрель 2005 г.). «Биосинтез флороглюцина». Журнал Американского химического общества . 127 (15): 5332–5333. дои : 10.1021/ja042340g . PMID 15826166 .
^ Бангера, MG; Томасшоу, LS (май 1999 г.). «Идентификация и характеристика кластера генов для синтеза поликетидного антибиотика 2,4-диацетилфлороглюцина из Pseudomonas fluorescens Q2-87» . Журнал бактериологии . 181 (10): 3155–3163. doi : 10.1128/JB.181.10.3155-3163.1999 . ПМС 93771 . PMID 10322017 .
^ Кронин, Д.; Мённ-Локкоз, Ю.; Фентон, А; Данн, К; Даулинг, Д. Н.; О'Гара, Ф. (апрель 1997 г.). «Роль 2,4-диацетилфлороглюцина во взаимодействиях биоконтрольного штамма псевдомонад F113 с картофельно -цистной нематодой Globodera rostochiensis » . Прикладная и экологическая микробиология . 63 (4): 1357–1361. Бибкод : 1997ApEnM..63.1357C . doi : 10.1128/AEM.63.4.1357-1361.1997 . ПВК 1389549 . PMID 16535571 .
^ Раметт, А; Фраполли, М; Фишер-Ле Со, М.; Груффац, К; Мейер, Дж. М.; Дефаго, Г.; и другие. (май 2011 г.). « Pseudomonas protegens sp. nov., широко распространенные защищающие растения бактерии, продуцирующие соединения биоконтроля 2,4-диацетилфлороглюцин и пиолтеорин». Систематическая и прикладная микробиология . 34 (3): 180–188. doi : 10.1016/j.syapm.2010.10.005 . PMID 21392918 .
^ Хаас, Д; Дефаго, Г. (апрель 2005 г.). «Биологический контроль почвенных патогенов с помощью флуоресцентных псевдомонад». Обзоры природы. Микробиология . 3 (4): 307–319. doi : 10.1038/nrmicro1129 . PMID 15759041 . S2CID 18469703 .
^ Брукер, Р. М.; Бейлор, см.; Уолтерс, Р.Л.; Лауэр, А; Харрис, Р. Н.; Минбиоле, КП (январь 2008 г.). «Идентификация 2,4-диацетилфлороглюцина как противогрибкового метаболита, продуцируемого кожными бактериями саламандры Plethodon cinereus ». Журнал химической экологии . 34 (1): 39–43. doi : 10.1007/s10886-007-9352-8 . PMID 18058176 . S2CID 27149357 .
^ Гарагулия, AD; Киприанова, Е.А.; Бойко, О.И. (1974). «[Антибиотическое действие бактерий рода Pseudomonas на фитопатогенные грибы]». Микробиологический журнал (на украинском языке). 36 (2): 197–202. OCLC 1063241398 . PMID 4465652 .
^ Пидопличко, В.Н.; Гарагуля, А. Д. (1974). «[Влияние бактерий-антагонистов на развитие корневой гнили пшеницы]». Журнал Микробиологии (на украинском языке). Киев . 36 : 599–602. ISSN 1028-0987 . OCLC 1063241398 .

Эта статья об ароматическом соединении незавершена . Вы можете помочь Википедии, дополнив ее .

[Cook-et-al-1995-1] б Кук, RJ ; Томасшоу, Лос-Анджелес; Веллер, ДМ; Фудзимото, Д.; Маццола, М; Бангера, Г.; Ким, Д.С. (май 1995 г.). «Молекулярные механизмы защиты ризобактерий от болезней корней» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 92 (10): 4197–4201. Бибкод : 1995PNAS...92.4197C . doi : 10.1073/pnas.92.10.4197 . ПМС 41910 . PMID 11607544 .

[Duffy-Defago-1999-2] Даффи, БК; Дефаго, Г. (июнь 1999 г.). «Факторы окружающей среды, модулирующие биосинтез антибиотиков и сидерофоров штаммами биоконтроля Pseudomonas fluorescens » . Прикладная и экологическая микробиология . 65 (6): 2429–2438. Bibcode : 1999ApEnM..65.2429D . doi : 10.1128/aem.65.6.2429-2438.1999 . ПМС 91358 . PMID 10347023 .

[3] Ачкар, Дж; Сиань, М; Чжао, Х; Фрост, JW (апрель 2005 г.). «Биосинтез флороглюцина». Журнал Американского химического общества . 127 (15): 5332–5333. дои : 10.1021/ja042340g . PMID 15826166 .

[4] Бангера, MG; Томасшоу, LS (май 1999 г.). «Идентификация и характеристика кластера генов для синтеза поликетидного антибиотика 2,4-диацетилфлороглюцина из Pseudomonas fluorescens Q2-87» . Журнал бактериологии . 181 (10): 3155–3163. doi : 10.1128/JB.181.10.3155-3163.1999 . ПМС 93771 . PMID 10322017 .

[5] Кронин, Д.; Мённ-Локкоз, Ю.; Фентон, А; Данн, К; Даулинг, Д. Н.; О'Гара, Ф. (апрель 1997 г.). «Роль 2,4-диацетилфлороглюцина во взаимодействиях биоконтрольного штамма псевдомонад F113 с картофельно -цистной нематодой Globodera rostochiensis » . Прикладная и экологическая микробиология . 63 (4): 1357–1361. Бибкод : 1997ApEnM..63.1357C . doi : 10.1128/AEM.63.4.1357-1361.1997 . ПВК 1389549 . PMID 16535571 .

[Ramette-6] Раметт, А; Фраполли, М; Фишер-Ле Со, М.; Груффац, К; Мейер, Дж. М.; Дефаго, Г.; и другие. (май 2011 г.). « Pseudomonas protegens sp. nov., широко распространенные защищающие растения бактерии, продуцирующие соединения биоконтроля 2,4-диацетилфлороглюцин и пиолтеорин». Систематическая и прикладная микробиология . 34 (3): 180–188. doi : 10.1016/j.syapm.2010.10.005 . PMID 21392918 .

[7] Хаас, Д; Дефаго, Г. (апрель 2005 г.). «Биологический контроль почвенных патогенов с помощью флуоресцентных псевдомонад». Обзоры природы. Микробиология . 3 (4): 307–319. doi : 10.1038/nrmicro1129 . PMID 15759041 . S2CID 18469703 .

[Brucker_et_al._2008-8] Брукер, Р. М.; Бейлор, см.; Уолтерс, Р.Л.; Лауэр, А; Харрис, Р. Н.; Минбиоле, КП (январь 2008 г.). «Идентификация 2,4-диацетилфлороглюцина как противогрибкового метаболита, продуцируемого кожными бактериями саламандры Plethodon cinereus ». Журнал химической экологии . 34 (1): 39–43. doi : 10.1007/s10886-007-9352-8 . PMID 18058176 . S2CID 27149357 .

[Garagulya-et-al-1974-9] Гарагулия, AD; Киприанова, Е.А.; Бойко, О.И. (1974). «[Антибиотическое действие бактерий рода Pseudomonas на фитопатогенные грибы]». Микробиологический журнал (на украинском языке). 36 (2): 197–202. OCLC 1063241398 . PMID 4465652 .

[Pidoplichko-Garagulya-1974-10] Пидопличко, В.Н.; Гарагуля, А. Д. (1974). «[Влияние бактерий-антагонистов на развитие корневой гнили пшеницы]». Журнал Микробиологии (на украинском языке). Киев . 36 : 599–602. ISSN 1028-0987 . OCLC 1063241398 .

[1]