Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
2,5-диметокси-4-метиламфетамин
DOM2DACS.svg
DOM3Dan.gif
Имена
Название ИЮПАК
1- (2,5-Диметокси-4-метилфенил) пропан-2-амин
Другие имена
2,5-диметокси-4-метиламфетамин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
UNII
Характеристики
C 12 H 19 NO 2
Молярная масса209,29 г / моль
Температура плавления 61 ° С (142 ° F, 334 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

2,5-Диметокси-4-метиламфетамин ( DOM ; известный на улице как STP , что означает « Безмятежность, Спокойствие и Мир ») является психоделиком и замещенным амфетамином . Впервые он был синтезирован Александром Шульгиным , а позже описан в его книге PiHKAL: A Chemical Love Story . DOM классифицируется как вещество, включенное в Список I в Соединенных Штатах, и аналогичным образом контролируется в других частях мира. На международном уровне это лекарство из Списка I в соответствии с Конвенцией о психотропных веществах . [1] Обычно его принимают внутрь.

История [ править ]

STP был впервые синтезирован и протестирован в 1963 году Александром Шульгиным , который исследовал влияние замещений в 4 положениях на психоделические амфетамины. [2]

В середине 1967 года таблетки, содержащие 20 мг (позже 10 мг) STP, были широко распространены в районе Хейт-Эшбери в Сан-Франциско под названием STP, их производили подпольные химики Оусли Стэнли и Тим Скалли . Это недолгое появление STP на черном рынке оказалось катастрофическим по нескольким причинам. Во-первых, таблетки содержали чрезмерно высокую дозу химического вещества. Это, в сочетании с медленным началом действия DOM (что воодушевило некоторых пользователей, знакомых с наркотиками, действие которых наступает быстрее, например, LSD, чтобы повторно дозировать) и его удивительно долгая продолжительность вызвали панику у многих пользователей и отправили некоторых в отделение неотложной помощи. Во-вторых, лечение таких передозировок осложнялось тем фактом, что тогда никто не знал, что таблетки под названием STP на самом деле были DOM.

Эффекты [ править ]

Эффекты этого препарата включают существенные изменения восприятия, такие как нечеткое зрение , множественные изображения, вибрация объектов, визуальные изменения, искаженные формы, усиление деталей, замедление течения времени, усиление сексуального влечения и удовольствия, а также усиление контрастов. [ необходима медицинская цитата ] Это может вызвать мистические переживания и изменения в сознании . Это также может вызвать расширение зрачков и повышение систолического артериального давления. [3]

Фармакология [ править ]

DOM является селективным частичным агонистом рецепторов 5-HT 2A , 5-HT 2B и 5-HT 2C . Его психоделические эффекты опосредованы его агонистическими свойствами в отношении рецептора 5-HT 2A . Благодаря своей избирательности, DOM часто используется в научных исследованиях при изучении подсемейства рецепторов 5-HT 2 . DOM представляет собой хиральную молекулу, а R - (-) - DOM представляет собой более активный энантиомер , действующий как мощный агонист рецепторов семейства серотониновых 5-HT ; преимущественно подтипа 5-HT2 . [4]

Аналоги и производные [ править ]

2,6-диметокси-позиционный изомер DOM, известный как Ψ-DOM , также упоминается в PiHKAL как активный, как и альфа-этил-гомолог Ariadne . Аналоги, в которых метоксигруппы в 2,5-положениях ароматического кольца были изменены, также были синтезированы и протестированы в рамках попытки идентифицировать способ связывания DOM с рецептором 5-HT 2A . И 2- и 5-O-десметильные производные 2-DM-DOM и 5-DM-DOM, а также 2- и 5-этильные аналоги 2-Et-DOM и 5-Et-DOM были протестированы, но во всех случаи были значительно менее эффективны, чем соответствующее метоксисоединение, что свидетельствует о важности неподеленных пар кислорода в связывании 5-HT 2A . [5] [6]

BL-4041A и BL-4358A [7]
[69854-49-5] стр. 72

Согласно странице 72 монографии 22, соединение транилципромин-DOM составляет одну треть активности самого DOM. Это означает, что ED50 для 1 таблетки должна составлять приблизительно 30 мг.

Токсичность [ править ]

О токсичности DOM известно очень мало. По словам Шульгина, эффекты DOM обычно длятся от 14 до 20 часов, хотя другие клинические испытания показывают продолжительность от 7 до 8 часов. [3]

Правовой статус [ править ]

Канада [ править ]

Внесен в Список 1 , так как является аналогом амфетамина.

Соединенные Штаты [ править ]

DOM входит в Список I в США. Это означает, что производство, покупка, владение или распространение (изготовление, обмен, владение или передача) без лицензии DEA является незаконным.

Австралия [ править ]

DOM входит в список 9 стандарта Australia Poisons . [8] Вещество из Таблицы 9 - это «Вещества, которыми можно злоупотреблять или использовать неправильно, производство, владение, продажа или использование которых должны быть запрещены законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований, или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрения органов здравоохранения Содружества и / или штата или территории ". [8]

См. Также [ править ]

  • 2,5-диметокси-4-замещенные амфетамины

Ссылки [ править ]

  1. ^ «Зеленый список: Список психотропных веществ, находящихся под международным контролем» (PDF) (23-е изд.). Международный комитет по контролю над наркотиками . Август 2003. с. 4. Архивировано из оригинального (PDF) 19 декабря 2013 года . Проверено 22 февраля 2014 года .
  2. ↑ Шульгин, Александр (1991). Пихкал: химическая история любви . Беркли, Калифорния: Transform Press. С. 53–56. ISBN 978-0-9630096-0-9.
  3. ^ а б Снайдер, Соломон Х .; Луи Фэйлас и Лео Холлистер (3 ноября 1967 г.). «2,5-Диметокси-4-метил-амфетамин (STP): новый галлюциногенный препарат» ( PDF ) . Наука . 158 (3801): 669–670. DOI : 10.1126 / science.158.3801.669 . PMID 4860952 . S2CID 24065654 .   
  4. ^ Сандерс-Буш, E; Burris, KD; Knoth, K (сентябрь 1988 г.). «Диэтиламид лизергиновой кислоты и 2,5-диметокси-4-метиламфетамин являются частичными агонистами серотониновых рецепторов, связанных с гидролизом фосфоинозитидов». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 246 (3): 924–928. PMID 2843634 . 
  5. ^ Eckler JR, Chang-Фонг J Рабина RA, Smith C, Teitler M, Гленнон RA, Winter JC (июль 2003). «Поведенческая характеристика 2-O-десметил и 5-O-десметил метаболитов фенилэтиламин галлюциногена DOM». Фармакология, биохимия и поведение . 75 (4): 845–52. DOI : 10.1016 / S0091-3057 (03) 00159-X . PMID 12957227 . S2CID 36463979 .  
  6. ^ Брейден, Майкл Роберт (май 2007 г.). К биофизическим основам действия галлюциногенов (тезис). Университет Пердью. OCLC 703618147 . Проверено 28 февраля 2012 года . 
  7. ^ "Монографии 22" (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 15.10.2011 . Проверено 1 июня 2011 .
  8. ^ a b Стандарт яда https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534/Html/Text#_Toc420496379 Архивировано 22 декабря 2015 г. на Wayback Machine

Внешние ссылки [ править ]

  • Вхождение DOM в PiHKAL
  • DOM Entry в PiHKAL • информация
  • Erowid DOM Vault