Гидрокситирозол


Гидрокситирозол представляет собой органическое соединение с формулой (HO) 2 C 6 H 3 CH 2 CH 2 OH . Классифицируется как фенилэтаноид , т.е. родственник фенэтилового спирта . Его производные встречаются в различных природных источниках, особенно в оливковом масле и вине. Гидрокситирозол представляет собой бесцветное твердое вещество. [3] [4] хотя коммерческие образцы часто бывают бежевыми. Формально это производное катехина .

Оливки, листья и мякоть оливок содержат большое количество производного гидрокситирозола олеуропеина (больше, чем оливковое масло ). [1] Необработанные зеленые (незрелые) оливки содержат от 4,3 до 116 мг гидрокситирозола на 100 г оливок, а необработанные черные (зрелые) оливки содержат до 413,3 мг на 100 г. [7] Созревание оливок существенно увеличивает количество гидрокситирозола. [8] Обработанные оливки, такие как обычный консервированный сорт, содержащий глюконат железа (II) , содержали мало гидрокситирозола, так как соли железа являются катализаторами его окисления. [9]

Гидрокситирозол считается безопасным в качестве нового продукта питания для потребления человеком с уровнем отсутствия наблюдаемых побочных эффектов 50 мг / кг массы тела в день, по оценке Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов (EFSA). [10]

В Соединенных Штатах гидрокситирозол считается безопасным ингредиентом ( GRAS ) в обработанных пищевых продуктах на уровне 5 мг на порцию. [11]

В природе гидрокситирозол образуется в результате гидролиза олеуропеина , который происходит во время созревания оливок. Олеуропеин накапливается в листьях и плодах оливы в качестве защитного механизма от патогенов и травоядных . Во время созревания оливок или при повреждении оливковой ткани патогенами, травоядными животными или механическими повреждениями фермент β-глюкозидаза катализирует синтез гидрокситирозола путем гидролиза олеуропеина. [12]

Вскоре после употребления оливкового масла 98 % гидрокситирозола в плазме и моче появляются в конъюгированных формах (65 % глюкуроноконъюгатов), что свидетельствует об интенсивном первичном метаболизме и периоде полувыведения 2,43 часа. [13]


Олеуропеин , горькое соединение, сложный эфир гидрокситирозола, обнаруженный в кожуре зеленой оливы .
Синтез гидрокситирозола.jpg