Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Олеуропеин
Oleuropein.png
Имена
Название ИЮПАК
(4 S , 5 E , 6 S ) -4- {2- [2- (3,4-дигидроксифенил) этокси] -2-оксоэтил} -5-этилиден-6 - {[(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) -2-тетрагидропиранил] окси} -4 Н -пиран-3-карбоновой кислоты метиловый эфир
Другие имена
2- (3,4-Дигидроксифенил) этил [(2 S , 3 E , 4 S ) -3-этилиден-2- (β- D- глюкопиранозилокси) -5- (метоксикарбонил) -3,4-дигидро-2 H -пиран-4-ил] ацетат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.046.466 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
С 25 Н 32 О 13
Молярная масса540,51 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Олеуропеин является гликозилированным seco- иридоидным , типа фенольного горького соединения нашел в зеленой оливковую коже, мясе, семенах и листьев, и аргановом масле . [1] Термин олеуропеин происходит от ботанического названия оливкового дерева - Olea europaea .

Из-за горького вкуса олеуропеин необходимо полностью удалить или разложить, чтобы оливки стали съедобными. При переработке горьких и несъедобных зеленых оливок для употребления в качестве столовых оливок олеуропеин удаляется из оливок несколькими способами, в том числе путем погружения в щелок . [2] [3]

Химическая обработка [ править ]

Олеуропеин состоит из молекулы elenolic кислоты , связанной с orthodiphenol гидрокситирозола посредством эфирной связи , а также к молекуле глюкозы с помощью гликозидной связи . [4] Щелочные условия способствуют удалению или непосредственному разложению олеуропеина из тканей свежих зеленых оливок, погруженных в раствор щелочи. Два механизма происходят одновременно: первый, при высоком pH (~ 13,9) в 3 мас. % Раствора NaOH , большинство фенольных групп ( pK a ≈ 10), присутствующих в молекуле олеуропеина, депротонированы и находятся в диссоциированном состоянии. Ионизированный фенолятгруппы значительно увеличивают растворимость молекулы в ткани оливок. В этом случае олеуропеин может легче диффундировать из фруктов и попадает в раствор щелочи .

Во-вторых, в щелочных условиях молекула олеуропеина химически гидролизуется до гидрокситирозола и эленоловой кислоты за счет разрушения сложноэфирных и гликозидных связей. [5] [6] При высоком pH, как фенолы и полифенолы, молекула чувствительна к окислению и может быстрее разлагаться, в то время как оливки становятся черными, как при их нормальном созревании, если раствор насыщается кислородом путем нагнетания воздуха (щелочное окисление оливок - также называется калифорнийским процессом ). [7] [8]

Раствор щелочи заменяют несколько раз до полного исчезновения горечи. В альтернативном процессе используются макропористые смолы амберлита для улавливания молекулы олеуропеина непосредственно из раствора, что снижает количество сточных вод и улавливает экстрагированные молекулы. [9] [10]

Ферментативный гидролиз во время созревания оливок также является важным процессом для разложения олеуропеина и устранения его горького вкуса. [6] [11]

Зеленовато-оливковое почернение [ править ]

Зеленые оливки можно промышленно обработать глюконатом железа (0,4 мас.%) [7] для изменения их цвета на черный. [12] Глюконат , пищевой продукт окисления глюкозы, используется в качестве нетоксичного реагента для поддержания Fe 2+ в растворе. При контакте с полифенолами ионы двухвалентного железа образуют черный комплекс, придающий окончательный цвет обработанным оливкам. [9] [10] [7] Черные оливки, обработанные глюконатом железа (II) , также обеднены гидрокситирозолом , поскольку соли железа являются катализаторами его окисления. [13]

Исследование [ править ]

Олеуропеин был предложен в качестве активатора протеасом . [14] [15]

См. Также [ править ]

  • Эленоловая кислота (маркер созревания оливок)
  • Гидрокситирозол
  • Олеокантал
  • Оливковый лист
  • Оливки: традиционное брожение и отверждение

Ссылки [ править ]

  1. ↑ Рупп Р. (1 июля 2016 г.). «Горькая правда об оливках» . National Geographic . Проверено 24 июня 2019 .
  2. ^ «Как делают оливки» . Калифорнийский оливковый комитет. 2017. Архивировано из оригинала на 5 августа 2017 года . Дата обращения 5 августа 2017 .
  3. ^ Колмагро С., Коллинз Г. и Седгли М. "Технология обработки столовых оливок" (PDF) . Проверено 25 июня 2019 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  4. ^ Panizzi, L .; Скарпати, ML; Ориенте, EG (1960). «Структура горького глюкозида олеуропеина. Примечание II». Gazzetta Chimica Italiana . 90 : 1449–1485.
  5. ↑ Юань, Цзяо-Цзяо; Ван, Чэн-Чжан; Е, Цзянь-Чжун; Тао, Ран; Чжан, Ю-Си (2015). «Ферментативный гидролиз олеуропеина из экстракта листьев Olea Europea (оливкового) и антиоксидантная активность» . Молекулы . 20 (2): 2903–2921. DOI : 10,3390 / молекулы20022903 . ISSN 1420-3049 . PMC 6272143 . PMID 25679050 .   
  6. ^ а б Рамирес, Ева; Бренес, Мануэль; Гарсия, Педро; Медина, Эдуардо; Ромеро, Консепсьон (2016). «Гидролиз олеуропеина в натуральных зеленых оливках: важность эндогенных ферментов» (PDF) . Пищевая химия . 206 : 204–209. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2016.03.061 . hdl : 10261/151764 . ISSN 0308-8146 . PMID 27041317 .   
  7. ^ a b c Эль-Махзанги, Аття; Рамадан-Хассаниен, Мохамед Фаузи; Сулиман, Абдель-Рахман Мохамед (2008). «Потемнение соленых оливок из-за быстрого щелочного окисления». Журнал пищевой промышленности и консервирования . 32 (4): 586–599. DOI : 10.1111 / j.1745-4549.2008.00198.x . ISSN 0145-8892 . 
  8. ^ Ziena, HMS; Юсеф, ММ; Аман, МЭ (1997). «Качественные характеристики черных оливок при различных методах затемнения». Пищевая химия . 60 (4): 501–508. DOI : 10.1016 / S0308-8146 (96) 00354-8 . ISSN 0308-8146 . 
  9. ^ a b «Более зеленый способ избавиться от горечи из оливок» . Phys.org . Проверено 23 июня 2019 .
  10. ^ a b Джонсон, Ребекка; Митчелл, Элисон Э. (2019). «Использование макропористых смол Amberlite для уменьшения горечи в цельных оливках для повышения устойчивости обработки». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 67 (5): 1546–1553. DOI : 10.1021 / acs.jafc.8b06014 . ISSN 0021-8561 . 
  11. ^ Рестучия, Кристина; Муччилли, Серена; Палмери, Роза; Randazzo, Cinzia L .; Caggia, Cinzia; Спанья, Джованни (2011). «Щелочная ß-глюкозидаза, выделенная из штамма Wickerhamomyces anomalus из рассола оливок» . FEMS Yeast Research . 11 (6): 487–493. DOI : 10.1111 / j.1567-1364.2011.00738.x . ISSN 1567-1356 . 
  12. ^ Кумрал, А .; Басоглу, Ф. (2008). «Методы затемнения, применяемые при обработке оливок». Acta Horticulturae (791): 665–668. DOI : 10.17660 / ActaHortic.2008.791.101 . ISSN 0567-7572 . 
  13. ↑ Винченцо Марсилио; Кристина Кампестре; Барбара Ланца (июль 2001 г.). «Фенольные соединения меняются при переработке спелых оливок в калифорнийском стиле» Пищевая химия . 74 (1): 55–60. DOI : 10.1016 / S0308-8146 (00) 00338-1 .
  14. ^ Кацики, Магда; Хондроджианни, Ники; Чиноу, Иоанна; Риветт, А. Дженнифер; Гонос, Эфстатиос С. (июнь 2007 г.). «Олеуропеин, входящий в состав оливы, проявляет стимулирующие протеасомы свойства in vitro и увеличивает продолжительность жизни эмбриональных фибробластов человека» . Исследования омоложения . 10 (2): 157–172. DOI : 10,1089 / rej.2006.0513 . ISSN 1549-1684 . PMID 17518699 .  
  15. ^ Дзо, Кэ; Рускин, Сильвия; Дервиши, Кевин; Маккормик, Марк А .; Сасикумар, Арджун; Дэн, Чанхуэй; Чен, Чжибин; Kaeberlein, Matt; Брем, Рэйчел Б.; Полименис, Михаил; Кеннеди, Брайан К. (01.08.2020). «Увеличение продолжительности жизни за счет ограничения глюкозы отменяется добавлением метионина: перекрестный разговор между глюкозой и метионином и роль метионина как ключевого регулятора продолжительности жизни» . Успехи науки . 6 (32): eaba1306. DOI : 10.1126 / sciadv.aba1306 . ISSN 2375-2548 .