Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гидрокситирозол
Гидрокситирозол
Имена
Название ИЮПАК
4- (2-гидроксиэтил) -1,2-бензолдиол
Другие имена
3-гидрокситирозол
3,4-дигидроксифенилэтанол (DOPET)
дигидроксифенилэтанол
2- (3,4- дигидроксифенил ) этанол (DHPE)
3,4-дигидроксифенолэтанол (3,4-DHPEA) [1]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.114.418 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
С 8 Н 10 О 3
Молярная масса154,165  г · моль -1
ВнешностьПрозрачная жидкость от бледно-желтого до желтого цвета
Точка кипения 174 ° С (345 ° F, 447 К)
5 г / 100 мл
Опасности
Основные опасностиВызывает раздражение кожи.

Вызывает серьезное раздражение глаз.

Может вызывать раздражение дыхательных путей.

Паспорт безопасности[1]
R-фразы (устаревшие)R36 / 37/38
S-фразы (устарели)S26 , S37 / 39
Родственные соединения
Родственные спирты
бензиловый спирт , тирозол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Гидрокситирозол - это фенилэтаноид , тип фенольного фитохимического вещества с антиоксидантными свойствами in vitro . В природе гидрокситирозол находится в оливковой листьев и оливковом масле , в форме его elenolic кислоты сложного эфира Олеуропеина и, особенно после деградации, в своей обычной форме. [1]

Сам гидрокситирозол в чистом виде представляет собой жидкость без цвета и запаха. Оливки, листья и оливковая мякоть содержат большое количество гидрокситирозола (по сравнению с оливковым маслом ), большая часть которого может быть восстановлена ​​для получения экстрактов гидрокситирозола. [1] Однако было обнаружено, что черные оливки, такие как обычные консервированные сорта, содержащие глюконат железа (II), содержат мало гидрокситирозола, поскольку соли железа являются катализаторами его окисления. [2]

Гидрокситирозол упоминается научным комитетом Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов как один из нескольких полифенолов оливкового масла, которые проходят предварительные исследования на предмет способности влиять на уровень липидов в крови, хотя нет никаких доказательств качественных клинических исследований, указывающих на существование этого эффекта. [3]

Химическая реакция [ править ]

В природе, гидрокситирозол порождаются гидролизом из Олеуропеина , что происходит во время созревания оливкового. Олеуропеин накапливается в оливковых листьях и фруктах в качестве защитного механизма от патогенов и травоядных . Во время созревания оливок или когда оливковая ткань повреждена патогенами, травоядными или механическими повреждениями, фермент β-глюкозидаза помогает генерировать гидрокситирозол путем гидролиза из олеуропеина. [4]

Исследования на животных [ править ]

По состоянию на 2015 год NOAEL для гидрокситирозола у крыс составляет 250 мг / кг / день, а LOAEL - 500 мг / кг / день. [5]

Роль в нейропротекции и нейрогенезе [ править ]

Данные in vivo свидетельствуют о нейрозащитном эффекте перорального приема гидрокситирозола (HTyr). Исследования как in vivo, так и in vitro выявили, что митохондрии являются одной из мишеней защитных эффектов гидрокситирозола в головном мозге. [6] [7]

Более того, недавнее исследование эффекта лечения гидрокситирозолом in vivo у взрослых мышей показало, что гидрокситирозол увеличивает количество новых нейронов зубчатой ​​извилины гиппокампа (одной из двух основных нейрогенных ниш в головном мозге, которая продолжает производить нейроны на всем протяжении life), увеличивая их выживаемость, не влияя на пролиферацию стволовых клеток и клеток-предшественников. [8] Примечательно, однако, что у старых мышей гидрокситирозол не только увеличивает выживаемость новых нейронов и улучшает их интеграцию в цепи памяти, но также сильно увеличивает пролиферацию стволовых клеток и клеток-предшественников и снижает маркеры старения, такие как липофусцин и Iba-1. [8]Таким образом, гидрокситирозол способен противодействовать влиянию старения на нейрогенез. Таким образом, гидрокситирозол наделен прогенными способностями, но, в отличие от некоторых других нейрогенных стимулов (например, физических упражнений, антидепрессантов и т. Д.), Обладает уникальной способностью активировать стволовые клетки у стареющих мышей (см. Обзор [9] ).

Фармакология [ править ]

Антивозрастной [ править ]

Сообщалось, что гидрокситирозол снижает окислительное повреждение и так называемый антиоксидант . Это наиболее активный полифенол, улавливающий активные формы кислорода (АФК) в оливковом масле. [10] Окислительный стресс вызывает повреждение белковых и жировых хромосом, увеличивая количество свободных радикалов кислорода. Когда кожа подвергается воздействию ультрафиолетовых лучей, экспрессия матричной металлопротеиназы (ММП) увеличивается, вызывая старение кожи и увеличение морщин.

ММП в дерме разрушают структурные белки, снижая концентрацию коллагена и эластина . Человеческие фибробласты дермы (HDF) культуры клеток облучают УФ -А показывает увеличение экспрессии ММР , а HDF обрабатывают гидрокситирозола показывает снижение экспрессии ММР. [11]

Противовоспалительное [ править ]

Воспаление - это когда иммунная система организма реагирует на раздражитель. Раздражителем могут быть бактерии , вирусы , грибки или другие внешние повреждения через посторонние предметы. [12] Воспаление генерирует свободные радикалы и истощает антиоксиданты. Избыточное производство АФК может вызвать повреждение тканей и вызвать воспалительный процесс. [13] Таким образом, антиоксидантная активность может способствовать противовоспалительной роли, нарушая воспалительный цикл ROS. [13]

Существует два основных ферментативных пути метаболизма арахидоновой кислоты (АК): циклооксигеназный (ЦОГ) и липоксигеназный (LOX) пути. [14] Эйкозаноид , сигнальное соединение, вырабатываемое метаболизмом арахидоновой кислоты (АК), играет важную роль в возникновении воспаления, включая рак. [14] Гидрокситирозол действует как антиоксидант, помогая подавить активность ферментов COX и LOX арахидоновой кислоты (АК), нарушая синтез эйкозаноидов, что тем самым снижает окислительное повреждение, вызванное воспалением. [13]

См. Также [ править ]

  • Эхинакозид , гликозид, содержащий гидрокситирозол
  • Тирозол
  • Вербаскозид , другой гликозид, содержащий гидрокситирозол

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c М. Бальдиоли; М. Сервили; Г. Перретти; Г. Ф. Монтедоро (1996). «Антиоксидантная активность токоферолов и фенольных соединений оливкового масла первого отжима». Журнал Американского общества химиков-нефтяников . 73 (11): 1589–1593. DOI : 10.1007 / BF02523530 . S2CID  84749200 .
  2. ↑ Винченцо Марсилио; Кристина Кампестре; Барбара Ланца (июль 2001 г.). «Фенольные соединения меняются при переработке спелых оливок в калифорнийском стиле». Пищевая химия . 74 (1): 55–60. DOI : 10.1016 / S0308-8146 (00) 00338-1 .
  3. ^ Sadler MJ (2014). Продукты питания, питательные вещества и пищевые ингредиенты, утвержденные ЕС для здоровья; Том 1 серии изданий Woodhead по пищевой науке, технологиям и питанию; Раздел 10.3: Утвержденное заявление о состоянии здоровья . Эльзевир. С. 214–5. ISBN 9780857098481.
  4. ^ Charoenprasert, Suthawan; Митчелл, Элисон (25 июля 2012 г.). «Факторы, влияющие на фенольные соединения в столовых оливках (Olea europaea)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (29): 7081–7095. DOI : 10.1021 / jf3017699 . PMID 22720792 . 
  5. ^ Хейлман Дж, Anyangwe N, N Tran, Эдвардс Дж, Байльштайн Р, J Лопеса (2015). «Токсикологическая оценка экстракта оливок, H35: субхроническая токсичность для крыс» . Пищевая и химическая токсикология . 84 : 18–28. DOI : 10.1016 / j.fct.2015.07.007 . PMID 26184542 . Проверено 7 мая 2016 . Наименьший наблюдаемый уровень побочного эффекта (LOAEL) был при приеме 500 мг HT / кг массы тела / день на основании статистически значимого снижения прироста массы тела и снижения массы тела у мужчин. Уровень отсутствия наблюдаемых побочных эффектов (NOAEL) составлял 250 мг HT / кг веса тела / день, что эквивалентно 691 мг / кг веса тела / день экстракта H35. 
  6. ^ Шаффер, Себастьян; Подстава, Мацей; Визиоли, Франческо; Богани, Паола; Мюллер, Вальтер Э .; Эккерт, Гюнтер П. (2007). «Богатый гидрокситирозолом экстракт сточных вод оливковой мельницы защищает клетки мозга in vitro и ex vivo». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (13): 5043–5049. DOI : 10.1021 / jf0703710 . ISSN 0021-8561 . PMID 17530860 .  
  7. ^ Шаффер, Себастьян; Мюллер, Вальтер Э .; Эккерт, Гюнтер П. (2010). «Цитопротекторные эффекты экстракта сточных вод оливковой мельницы и его основного составляющего гидрокситирозола в клетках PC12». Фармакологические исследования . 62 (4): 322–327. DOI : 10.1016 / j.phrs.2010.06.004 . ISSN 1043-6618 . PMID 20600919 .  
  8. ^ a b Д'Андреа, Джорджио; Чеккарелли, Мануэла; Бернини, Роберта; Клементе, Мариангела; Санти, Лука; Карузо, Карла; Микели, Лаура; Тироне, Феличе (2020). «Гидрокситирозол стимулирует нейрогенез в стареющей зубчатой ​​извилине, увеличивая пролиферацию стволовых клеток и клеток-предшественников и выживание нейронов». Журнал FASEB . 34 (3): 4512–4526. DOI : 10.1096 / fj.201902643R . ISSN 0892-6638 . PMID 32027412 . S2CID 211049949 .   
  9. ^ Чеккарелли, Мануэла; Д'Андреа, Джорджио; Микели, Лаура; Тироне, Феличе (2020). «Взаимодействие между нейрогенными стимулами и генной сетью, контролирующее активацию стволовых клеток взрослых нейрогенных ниш в физиологических и патологических состояниях» . Границы клеточной биологии и биологии развития . 8 : 211. DOI : 10,3389 / fcell.2020.00211 . ISSN 2296-634X . PMC 7154047 . PMID 32318568 .   
  10. ^ Дрисс, Фатхи; Эль-Бенна, Джамель (1 января 2010 г.). «Глава 143 - Антиоксидантный эффект гидрокситирозола, полифенола из оливкового масла за счет поглощения активных форм кислорода, продуцируемых нейтрофилами человека». Оливки и оливковое масло в здоровье и профилактике заболеваний : 1289–1294. DOI : 10.1016 / B978-0-12-374420-3.00143-1 .
  11. ^ Чжон, Choi, Seeun, Mina (24 июля 2018). «Противовоспалительное и антивозрастное действие гидрокситирозола на фибробласты кожи человека (HDF)». Биомедицинская дерматология . 2 (1): 1-8. DOI : 10.1186 / s41702-018-0031-х . S2CID 51841441 . 
  12. ^ InformedHealth.org . Институт качества и эффективности в здравоохранении (IQWiG).
  13. ^ a b c Яхфуфи, Нур; Альсади, Наваль; Джамби, Маджед; Матар, Шанталь (2 ноября 2018 г.). «Иммуномодулирующая и противовоспалительная роль полифенолов» . Питательные вещества . 10 (11): 1618. DOI : 10,3390 / nu10111618 . PMC 6266803 . PMID 30400131 .  
  14. ^ а б Редди, KK; Раджан, ВКВ; Gupta, A .; Апарой П. "Исследование паттерна сайтов связывания ферментов, метаболизирующих арахидоновую кислоту, циклооксигеназ и липоксигеназ". BMC Research Notes . 8 (1): 1-10.