Шаровидная модель молекулы спирта (R 3 COH). Красные и белые шары представляют гидроксильную группу (-ОН). Три «R» обозначают заместители углерода или атомы водорода. [1]
Угол связи между гидроксильной группой (-OH) и цепочкой атомов углерода (R)
В химии , спирт представляет собой органическое соединение , который несет по меньшей мере одну гидроксильной функциональной группы (-ОН) , связанную с насыщенным углеродом атома. [2] Термин алкоголь первоначально относился к этанолу первичного спирта (этиловый спирт), который используется в качестве наркотика и является основным алкоголем, присутствующим в алкогольных напитках . Важный класс спиртов, простейшими членами которого являются метанол и этанол , включает все соединения, общая формула которых - C n H 2n + 1.ОЙ. Простые моноспирты, которые являются предметом данной статьи, включают первичные (RCH 2 OH), вторичные (R 2 CHOH) и третичные (R 3 COH) спирты.
Суффикс -ol появляется в химическом названии ИЮПАК всех веществ, в которых гидроксильная группа является функциональной группой с наивысшим приоритетом. Когда в соединении присутствует группа с более высоким приоритетом, в его названии IUPAC используется префикс гидрокси- . Суффикс -ol в названиях, не принадлежащих IUPAC (например, парацетамол или холестерин ), также обычно указывает на то, что это вещество является спиртом. Однако многие вещества, содержащие гидроксильные функциональные группы (особенно сахара, такие как глюкоза и сахароза ), имеют названия, в которых нет ни суффикса -ol , ни префикса гидрокси-.
Воспламеняемость испарений вина была уже известна древним натурфилософам, таким как Аристотель (384–322 до н. Э.), Теофраст (ок. 371–287 до н. Э.) И Плиний Старший (23 / 24–79 н. Э.). [3] Однако это не сразу привело к выделению алкоголя, даже несмотря на развитие более совершенных методов дистилляции в римском Египте второго и третьего веков . [4] Важное признание, впервые обнаруженное в одном из сочинений, приписываемых Джабиру ибн Хайяну (девятый век н.э.), заключалось в том, что добавление соли в кипящее вино, что увеличивает относительную летучесть вина.воспламеняемость образующихся паров может увеличиться. [5] Перегонка вина засвидетельствована в арабских трудах, приписываемых аль-Кинди (ок. 801–873 н. Э.) И аль-Фараби (ок. 872–950), а также в 28-й книге аз-Захрави ( Латинский: Abulcasis, 936–1013) Китаб ат-Тахриф (позже переведенный на латынь как Liber servatoris ). [6] В двенадцатом веке рецепты производства aqua ardens («горящая вода», т. Е. Спирт) путем перегонки вина с солью начали появляться в ряде латинских сочинений, и к концу тринадцатого века они стали стало широко известным веществом среди западноевропейских химиков. [7]Его лечебные свойства изучали Арнальд Виллановский (1240–1311 гг. Н. Э.) И Иоанн из Рупесциссы (ок. 1310–1366), последний из которых считал его спасительным веществом, способным предотвратить все болезни ( aqua vitae или " вода жизни », которую Иоанн также называет квинтэссенцией вина). [8]
Номенклатура
Этимология
Слово «алкоголь» происходит от арабского слова kohl ( арабский : الكحل , латинизировано : al-kuḥl ), порошка, используемого в качестве подводки для глаз. [9] Аль- является арабский артикль , что эквивалентно на английском языке. Алкоголь первоначально использовался для очень мелкого порошка , полученного с помощью сублимации природного минерального антимонита с образованием сульфида сурьмы Sb 2S 3. Считалось, что это суть или «дух» этого минерала. Его использовали как антисептик , подводку для глаз и косметическое средство . Значение алкоголя было распространено на дистиллированные вещества в целом, а затем сузилось до этанола, когда «спиртные напитки» были синонимом крепких напитков . [10]
Варфоломей Трахерон в своем переводе Иоанна из Виго в 1543 году вводит это слово как термин, используемый «варварскими» авторами для обозначения «мелкого порошка». Виго писал: «Варварские аукторы употребляют алкоголь или (как я иногда понимаю) алкофолл для получения очень хорошего напитка». [11]
В « Lexicon Chymicum» 1657 года Уильяма Джонсона это слово обозначается как «antimonium sive stibium». [12] В более широком смысле, это слово стало обозначать любую жидкость, полученную путем дистилляции, включая «винный спирт», дистиллированную эссенцию вина. Либавиус в Алхимии (1594 г.) относится к «винному спирту vel vinum alcalisatum». Джонсон (1657) описывает алкогольное вино как «quando omnis superfluitas vini a vino separatur, ita ut accnsum ardeat donec totum consumatur, nihilque fæcum aut phlegmatis in fundo remaneat». Значение этого слова стало ограничиваться «винным спиртом» (химическое вещество, известное сегодня как этанол).) в 18 веке и был расширен до класса веществ, так называемых «спирты» в современной химии после 1850 года [11].
Термин этанол был изобретен в 1892 году, смешивая « этан » с «-олом» окончание «спирт», который был обобщен как libfix . [13]
Систематические названия
Номенклатура ИЮПАК используется в научных публикациях и там, где важна точная идентификация вещества, особенно в тех случаях, когда относительная сложность молекулы не делает такое систематическое название громоздким. При наименовании простых спиртов в названии алкановой цепи теряется конец е и добавляется суффикс -ol , например , как в слове «этанол» от названия алкановой цепи «этан». [14] При необходимости положение гидроксильной группы указывается числом между названием алкана и -ol : пропан-1-олом для CH 3CH 2CH 2OH , пропан-2-ол для CH 3СН (ОН) СН 3. Если присутствует группа с более высоким приоритетом (такая как альдегид , кетон или карбоновая кислота ), то используется префикс гидрокси- , [14] например, как в 1-гидрокси-2-пропаноне ( CH 3C (O) CH 2ОН ). [15]
Некоторые примеры простых спиртов и как их называть
СН 3 –СН 2 –СН 2 –ОН
н- пропиловый спирт, пропан-1-ол или 1-пропанол
изопропиловый спирт, пропан-2-ол или 2-пропанол
циклогексанол
изобутиловый спирт, 2-метилпропан-1-ол или 2-метил-1-пропанол
трет- амиловый спирт, 2-метилбутан-2-ол или 2-метил-2-бутанол
Первичный спирт
Вторичный спирт
Вторичный спирт
Первичный спирт
Третичный спирт
В случаях, когда функциональная группа ОН связана с атомом углерода sp 2 на ароматическом кольце, молекула известна как фенол и названа в соответствии с правилами ИЮПАК для обозначения фенолов. [16]
Общие имена
В других, менее формальных контекстах, спирт часто называют названием соответствующей алкильной группы, за которым следует слово «спирт», например, метиловый спирт, этиловый спирт. Пропиловый спирт может быть н- пропиловым спиртом или изопропиловым спиртом , в зависимости от того, связана ли гидроксильная группа с концевым или средним углеродом прямой пропановой цепи. Как описано в разделе систематического наименования, если другая группа в молекуле имеет приоритет, спиртовой фрагмент часто указывается с использованием префикса «гидрокси-». [17]
Затем спирты подразделяются на первичные, вторичные ( второ- , s- ) и третичные ( трет- , t- ) в зависимости от количества атомов углерода, связанных с атомом углерода, который несет гидроксильную функциональную группу . (Соответствующие числовые сокращения 1 °, 2 ° и 3 ° также иногда используются в неформальной обстановке. [18] ) Первичные спирты имеют общие формулы RCH 2 OH. Самый простой первичный спирт - это метанол (CH 3 OH), для которого R = H, а следующий - этанол, для которого R = CH 3 , метильная группа . Вторичные спирты имеют форму RR'CHOH, простейшим из которых является 2-пропанол (R = R '= CH3 ). Для третичных спиртов общая форма представляет собой RR'R "COH. Простейшим примером является трет-бутанол (2-метилпропан-2-ол), для которого каждый из R, R 'и R" представляет собой CH 3 . В этих сокращениях R, R 'и R "представляют собой заместители , алкил или другие присоединенные, обычно органические группы.
В архаичной номенклатуре спирты могут быть названы производными метанола, используя на конце «-карбинол». Например, (CH 3 ) 3 COH можно назвать триметилкарбинолом.
Тип
Формула
Название ИЮПАК
Распространенное имя
Одноатомные спирты
СН 3 ОН
Метанол
Древесный спирт
С 2 Н 5 ОН
Этанол
Алкоголь
С 3 Н 7 ОН
Пропан-2-ол
Изопропиловый спирт, Медицинский спирт
С 4 Н 9 ОН
Бутан-1-ол
Бутанол, Бутиловый спирт
С 5 Н 11 ОН
Пентан-1-ол
Пентанол, амиловый спирт
С 16 Н 33 ОН
Гексадекан-1-ол
Цетиловый спирт
Многоатомные спирты
С 2 Н 4 (ОН) 2
Этан-1,2-диол
Этиленгликоль
С 3 Н 6 (ОН) 2
Пропан-1,2-диол
Пропиленгликоль
С 3 Н 5 (ОН) 3
Пропан-1,2,3-триол
Глицерин
С 4 Н 6 (ОН) 4
Бутан-1,2,3,4-тетраол
Erythritol , треит
С 5 Н 7 (ОН) 5
Пентан-1,2,3,4,5-пентол
Ксилит
С 6 Н 8 (ОН) 6
гексан-1,2,3,4,5,6-гексол
Маннитол , сорбитол
С 7 Н 9 (ОН) 7
Гептан-1,2,3,4,5,6,7-гептол
Волемитол
Ненасыщенные алифатические спирты
С 3 Н 5 ОН
Проп-2-ен-1-ол
Аллиловый спирт
С 10 Н 17 ОН
3,7-диметилокта-2,6-диен-1-ол
Гераниол
С 3 Н 3 ОН
Проп-2-ин-1-ол
Пропаргиловый спирт
Алициклические спирты
С 6 Н 6 (ОН) 6
Циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол
Инозитол
С 10 Н 19 ОН
5-Метил-2- (пропан-2-ил) циклогексан-1-ол
Ментол
Приложения
Общее зарегистрированное потребление алкоголя на душу населения (15+) в литрах чистого этанола [19]
Спирты имеют долгую историю бесчисленного множества применений. Для простых одноатомных спиртов, которым посвящена данная статья, наиболее важными промышленными спиртами являются следующие: [20]
метанол, в основном для производства формальдегида и в качестве добавки к топливу
этанол, в основном для алкогольных напитков, присадка к топливу, растворитель
1-пропанол, 1-бутанол и изобутиловый спирт для использования в качестве растворителя и предшественника растворителей
Спирты C6 – C11, используемые для пластификаторов , например, в поливинилхлориде.
жирный спирт (C12 – C18), прекурсоры моющих средств
Метанол является наиболее распространенным промышленным спиртом, в 1980 году его было произведено около 12 миллионов тонн в год. Суммарная мощность других спиртов примерно такая же, а распределение примерно поровну. [20]
Токсичность
Основные статьи: этанол и метанол
Что касается острой токсичности, простые спирты обладают низкой острой токсичностью. Допускаются дозы в несколько миллилитров. Для пентанолов , гексанолов , октанолов и более длинных спиртов LD50 находится в диапазоне 2–5 г / кг (крысы, перорально). Метанол и этанол менее токсичны. Все спирты вызывают легкое раздражение кожи. [20]
На метаболизм метанола (и этиленгликоля) влияет присутствие этанола, который имеет более высокое сродство к алкогольдегидрогеназе печени . Таким образом, метанол выводится с мочой в неизменном виде. [21] [22] [23]
Физические свойства
Обычно гидроксильная группа делает спирты полярными . Эти группы могут образовывать водородные связи друг с другом и с большинством других соединений. Благодаря наличию полярных ОН спирты более растворимы в воде, чем простые углеводороды. Метанол, этанол и пропанол смешиваются с водой. Бутанол с четырехуглеродной цепью умеренно растворим.
Из-за водородных связей спирты имеют более высокие температуры кипения, чем сопоставимые углеводороды и простые эфиры . Температура кипения спирта-этанола составляет 78,29 ° C по сравнению с 69 ° C для углеводородного гексана и 34,6 ° C для диэтилового эфира .
Встречаемость в природе
Простые спирты широко распространены в природе. Этанол является наиболее распространенным, потому что он является продуктом ферментации, основного пути производства энергии. Остальные простые спирты образуются только в следовых количествах. Однако более сложные спирты широко распространены, что проявляется в сахарах, некоторых аминокислотах и жирных кислотах.
Производство
Циглера и оксо процессы
В процессе Циглера линейные спирты производятся из этилена и триэтилалюминия с последующим окислением и гидролизом. [20] Показан идеализированный синтез 1-октанола :
Al (C 2 H 5 ) 3 + 9 C 2 H 4 → Al (C 8 H 17 ) 3
Al (C 8 H 17 ) 3 + 3 O + 3 H 2 O → 3 HOC 8 H 17 + Al (OH) 3
В процессе образуется ряд спиртов, которые разделяются перегонкой .
Многие высшие спирты получают гидроформилированием алкенов с последующим гидрированием. При применении к концевому алкену, как это обычно бывает, обычно получают линейный спирт: [20]
RCH = CH 2 + H 2 + CO → RCH 2 CH 2 CHO
RCH 2 CH 2 CHO + 3 H 2 → RCH 2 CH 2 CH 2 OH
Такие процессы дают жирные спирты , которые полезны для моющих средств.
Реакции гидратации
Некоторые промышленно важные спирты с низким молекулярным весом получают путем добавления воды к алкенам. Этанол, изопропанол, 2-бутанол и трет-бутанол получают этим общим способом. Используются две реализации: прямой и косвенный методы. Прямой метод позволяет избежать образования стабильных промежуточных продуктов, обычно с использованием кислотных катализаторов. При непрямом методе алкен превращается в сложный эфир сульфата , который затем гидролизуется. Прямая гидратация с использованием этилена ( гидратация этилена ) [24] или других алкенов крекинга фракций дистиллированной сырой нефти .
Гидратация также используется в промышленности для получения диола этиленгликоля из окиси этилена .
Биологические маршруты
Этанол получают путем ферментации с использованием глюкозы , полученной из сахара от гидролиза из крахмала , в присутствии дрожжей и температуры менее 37 ° С для получения этанола. Например, такой процесс может происходить путем превращения сахарозы ферментом инвертазой в глюкозу и фруктозу , а затем превращения глюкозы ферментным комплексом зимазой в этанол и диоксид углерода.
Некоторые виды доброкачественных бактерий в кишечнике используют ферментацию как форму анаэробного метаболизма . Эта метаболическая реакция производит этанол как побочный продукт. Таким образом, человеческие тела содержат некоторое количество алкоголя, эндогенно продуцируемого этими бактериями. В редких случаях этого может быть достаточно, чтобы вызвать « синдром автопивоварни », при котором вырабатывается опьяняющее количество алкоголя. [25] [26] [27]
Подобно этанолу, бутанол можно производить в процессе ферментации. Известно, что дрожжи Saccharomyces производят эти высшие спирты при температуре выше 75 ° F (24 ° C). Бактерия Clostridium acetobutylicum может питаться целлюлозой для производства бутанола в промышленных масштабах. [28]
Замена
Первичные алкилгалогениды реагируют с водным NaOH или КОН в основном с первичными спиртами при нуклеофильном алифатическом замещении . (Вторичные и особенно третичные алкилгалогениды будут давать вместо этого продукт отщепления (алкен)). Реагенты Гриньяра реагируют с карбонильными группами до вторичных и третичных спиртов. Сопутствующие реакции являются реакция Барбия и реакция Нозаков-Хиям .
Снижение
Альдегиды или кетоны являются уменьшаются с боргидридом натрия или литийалюминийгидридом (после кислотной обработки). Еще одно восстановление с помощью изопропилатов алюминия - это восстановление Меервейна-Понндорфа-Верлея . Асимметричное гидрирование Нойори - это асимметричное восстановление β-кетоэфиров.
Гидролиз
Алкены участвуют в реакции гидратации, катализируемой кислотой, с использованием концентрированной серной кислоты в качестве катализатора, который обычно дает вторичные или третичные спирты. Гидроборирование-окисление и oxymercuration-восстановительный алкенов более надежны в органическом синтезе. Алкены реагируют с NBS и водой в реакции образования галогидрина . Амины можно превратить в соли диазония , которые затем гидролизуют.
Показано образование вторичного спирта путем восстановления и гидратации:
Реакции
Депротонирование
При pK a около 16–19 они, как правило, немного более слабые кислоты, чем вода . С сильными основаниями, такими как гидрид натрия или натрий, они образуют соли, называемые алкоксидами , с общей формулой R O - M + .
2 R-OH + 2 NaH → 2 RO - Na + + 2 H 2
2 R-OH + 2 Na → 2 RO - Na + + H 2
На кислотность спиртов сильно влияет сольватация . В газовой фазе спирты более кислые, чем в воде. [29]
Нуклеофильное замещение
Группа ОН не является хорошей уходящей группой в реакциях нуклеофильного замещения , поэтому нейтральные спирты в таких реакциях не вступают в реакцию. Однако, если кислород сначала протонируется с образованием R-OH 2 + , уходящая группа ( вода ) намного более стабильна, и может иметь место нуклеофильное замещение. Например, третичные спирты реагируют с соляной кислотой с образованием третичных алкилгалогенидов , в которых гидроксильная группа заменяется атомом хлора путем мономолекулярного нуклеофильного замещения . Если первичные или вторичные спирты должны реагировать с соляной кислотойактиватор, такой как хлорид цинка, необходим. Альтернативно, преобразование можно проводить непосредственно с использованием тионилхлорида . [1]
Аналогичным образом спирты могут быть превращены в алкилбромиды с использованием бромистоводородной кислоты или трибромида фосфора , например:
3 R-OH + PBr 3 → 3 RBr + H 3 PO 3
В деоксигенирования Бартон-McCombie спирт дезоксигенирует к алкану с гидрид трибутилолова или триметилборан -водом комплекса в радикальной заместительной реакции.
Обезвоживание
Между тем, атом кислорода имеет одинокие пары из несвязанных электронов , которые делают его слабо основным в присутствии сильных кислот , такие как серная кислота . Например, с метанолом:
При обработке сильными кислотами спирты подвергаются реакции элиминирования E1 с образованием алкенов . В целом реакция подчиняется правилу Зайцева , согласно которому образуется наиболее стабильный (обычно наиболее замещенный) алкен. Третичные спирты легко удаляются при температуре чуть выше комнатной, но для первичных спиртов требуется более высокая температура.
Это диаграмма катализируемой кислотой дегидратации этанола с получением этилена :
Более контролируемая реакция элиминирования требует образования сложного эфира ксантогената .
Протонолиз
Третичные спирты реагируют с сильными кислотами с образованием карбокатионов. Реакция связана с их дегидратацией, например, изобутилен из трет-бутилового спирта. Особый вид реакции дегидратации включает трифенилметанол и особенно его аминзамещенные производные. При обработке кислотой эти спирты теряют воду с образованием стабильных карбокатионов, которые являются коммерческими красителями. [30]
Спирт и карбоновые кислоты вступают в реакцию так называемой этерификации Фишера . Для реакции обычно требуется катализатор , например концентрированная серная кислота:
R-OH + R'-CO 2 H → R'-CO 2 R + H 2 O
Другие типы эфира получают таким же образом , - например, тозил (тозилат) сложные эфиры изготовлены путем реакции спирта с п - толуолсульфонил хлорида в пиридине.
Окисление
Основная статья: Окисление спирта
Первичные спирты (R-CH 2 OH) могут быть окислены либо до альдегидов (R-CHO), либо до карбоновых кислот (R-CO 2 H). Окисление вторичных спиртов (R 1 R 2 CH-OH) обычно заканчивается на стадии кетона (R 1 R 2 C = O). Третичные спирты (R 1 R 2 R 3 C-OH) устойчивы к окислению.
Прямое окисление первичных спиртов до карбоновых кислот обычно протекает через соответствующий альдегид, который превращается через гидрат альдегида (R-CH (OH) 2 ) в результате реакции с водой, прежде чем он может быть дополнительно окислен до карбоновой кислоты.
Механизм окисления первичных спиртов до карбоновых кислот через альдегиды и альдегидгидраты
Реагенты, пригодные для превращения первичных спиртов в альдегиды, обычно также подходят для окисления вторичных спиртов до кетонов . К ним относятся реагент Коллинза и периодинан Десса-Мартина . Прямое окисление первичных спиртов до карбоновых кислот можно проводить с использованием перманганата калия или реактива Джонса .
Смотрите также
Энол
Топливный этанол
Жирный спирт
Указатель статей об алкоголе
Список спиртов
Тест Лукаса
Полиол
Медицинский спирт
Сахарный спирт
Переэтерификация
Ноты
^ "спирты" . Золотая книга ИЮПАК . Проверено 16 декабря 2013 года .
^ Бертело, Марселлин ; Гудас, Октав В. (1893). La Chimie au Moyen Âge . Vol. I – III. Париж: Imprimerie nationale.т. I, стр. 137.
^ Бертелот & Houdas одна тысяча восемьсот девяносто-три , т. I. С. 138–139.
^ аль-Хасан, Ахмад Ю. (2009). «Алкоголь и дистилляция вина в арабских источниках 8 века». Исследования в аль-Кимья: критические вопросы латинской и арабской алхимии и химии . Хильдесхайм: Георг Ольмс Верлаг. С. 283–298.(такой же контент также доступен на сайте автора ).
^ аль-Хассан 2009 (то же содержание также доступно на сайте автора ); ср. Berthelot & Houdas 1893 , т. I, pp. 141, 143. Иногда в вино также добавляли серу (см. Berthelot & Houdas 1893 , vol. I, p. 143).
^ Multhauf, Роберт П. (1966). Истоки химии . Лондон: Олдборн. ISBN 9782881245947. С. 204-206.
^ Принсипи, Лоуренс М. (2013). Секреты алхимии . Чикаго: Издательство Чикагского университета. ISBN 978-0226103792. С. 69-71.
^ Lohninger, H. (21 декабря 2004). «Этимология слова« алкоголь » » . Энциклопедия ВИАС . Проверено 17 мая 2018 .
^ a b "алкоголь, н.". OED Online . Издательство Оксфордского университета . 15 ноября 2016 г.
^ Джонсон, Уильям (1652). Lexicon Chymicum .
^ Армстронг, Генри Э. (8 июля 1892 г.). «Вклад в международную систему номенклатуры. Номенклатура циклоид» . Proc. Chem. Soc. 8 (114): 128. DOI : 10.1039 / PL8920800127 . Поскольку ol указывает на производное ОН, кажется, нет причин, по которым простое слово кислота не должно означать карбоксил, и почему al не должно означать COH; названия этанол, этаналь и этановая кислота или просто этановая кислота будут обозначать производные этана ОН, СОН и СООН.
^ а б Уильям Ройш. «Спирты» . Виртуальный текст органической химии . Архивировано из оригинального 19 сентября 2007 года . Проверено 14 сентября 2007 года .
^ Органическая химия Номенклатура ИЮПАК. Правило спиртов C-201 .
^ Правило номенклатуры органической химии C-203: Фенолы
^ «Как назвать органические соединения по правилам ИЮПАК» . www.chem.uiuc.edu . ОТДЕЛЕНИЕ ХИМИИ ИЛЛИНОАСКОГО УНИВЕРСИТЕТА . Проверено 14 ноября +2016 .
^ Reusch, Уильям. «Номенклатура спиртов» . Chemwiki.ucdavis.edu/ . Проверено 17 марта 2015 года .
^ "Глобальный отчет о состоянии алкоголя 2004" (PDF) . Проверено 28 ноября 2010 года .
^ a b c d e Фалбе, Юрген; Бахрманн, Гельмут; Липпс, Вольфганг; Майер, Дитер. «Спирты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_279 ..
^ ЗсЬер LJ, RJ Slaughter, Vale JA, Бизли DM (30 сентября 2009). «Моряк со слепотой и растерянностью» . BMJ . 339 : b3929. DOI : 10.1136 / bmj.b3929 . PMID 19793790 . S2CID 6367081 .
^ Циммерман HE, Burkhart KK, Донован JW (1999). «Отравление этиленгликолем и метанолом: диагностика и лечение». Журнал неотложной медицинской помощи . 25 (2): 116–20. DOI : 10.1016 / S0099-1767 (99) 70156-X . PMID 10097201 .
^ Lobert S (2000). «Отравление этанолом, изопропанолом, метанолом и этиленгликолем». Медсестра интенсивной терапии . 20 (6): 41–7. DOI : 10.4037 / ccn2000.20.6.41 . PMID 11878258 .
^ Lodgsdon JE (1994). "Этанол". В Kroschwitz JI (ред.). Энциклопедия химической технологии . 9 (4-е изд.). Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. п. 820. ISBN 978-0-471-52677-3.
^ P. Geertinger MD; Дж. Боденхофф; К. Хельвег-Ларсен; А. Лунд (1 сентября 1982 г.). «Производство эндогенного алкоголя путем кишечной ферментации при внезапной детской смерти». Zeitschrift für Rechtsmedizin . Springer-Verlag. 89 (3): 167–172. DOI : 10.1007 / BF01873798 . PMID 6760604 . S2CID 29917601 .
↑ Логан Б.К., Джонс А.В. (июль 2000 г.). «Синдром автопивоварни с эндогенным этанолом как средство защиты от вождения в нетрезвом виде». Медицина, наука и право . 40 (3): 206–15. DOI : 10.1177 / 002580240004000304 . PMID 10976182 . S2CID 6926029 .
↑ Сесил Адамс (20 октября 2006 г.). «Назначенный в состоянии алкогольного опьянения: можно ли впасть в состояние алкогольного опьянения, не употребляя алкоголь?» . Прямой допинг . Проверено 27 февраля 2013 года .
^ Зверлов, W; Березина, О; Великодворская, Г.А.; Шварц, WH (август 2006 г.). «Производство бактериального ацетона и бутанола путем промышленной ферментации в Советском Союзе: использование гидролизованных сельскохозяйственных отходов для биопереработки». Прикладная микробиология и биотехнология . 71 (5): 587–97. DOI : 10.1007 / s00253-006-0445-Z . PMID 16685494 . S2CID 24074264 .
^ Смит, Майкл Б .; Март, Джерри (2007), Расширенная органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
^ Гесснер, Томас; Майер, Удо (2000). «Триарилметановые и диарилметановые красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a27_179 .
использованная литература
Меткалф, Аллан А. (1999). Мир в стольких словах . Хоутон Миффлин. ISBN 0-395-95920-9.
внешние ссылки
Алкогольв родственных проектах Википедии
Определения из Викисловаря
СМИ из Wikimedia Commons
Новости из Викиновостей
Цитаты из Викицитатника
Тексты из Wikisource
Учебники из Викиучебников
Путеводитель от Wikivoyage
Ресурсы из Викиверситета
Данные из Викиданных
Алкоголь (химическое соединение) в Британской энциклопедии
Алкоголь (этанол) в Периодической таблице видео (Ноттингемский университет)
Химический портал
Пивной портал
Продовольственный портал
Винный портал
Портал вулканов
Портал либертарианства
Портал приматов
Портал ракообразных
Портал одежды
Портал человеческой сексуальности
Портал США
Филадельфийский портал
Портал Орегона
Портал Мэриленда
Портал Ирландии
Авиационный портал
vтеСпирты
По потреблению
Спирты, содержащиеся в алкогольных напитках
1-пропанол
2-метил-1-бутанол
Этанол
Изоамиловый спирт
Изобутанол
Фенэтиловый спирт
трет- амиловый спирт
трет- бутиловый спирт
Триптофол
Медицинский спирт
Этхлорвинол
Метилпентинол
Отравление метанолом
Этанол
Токсичные спирты
Изопропиловый спирт
Метанол
Первичные спирты (1 °)
Метанол
4-метилциклогексанметанол
Аминометанол
Циклогексилметанол
Метоксиметанол
Метилазоксиметанол
Трифторметанол
Этанол
1-аминоэтанол
2,2,2-трихлорэтанол
2,2,2-трифторэтанол
2- (2-этоксиэтокси) этанол
2- (2-метоксиэтокси) этанол
2- (2-метоксиэтокси) этанол
2-бутоксиэтанол
2-хлорэтанол
2-этоксиэтанол
2-фторэтанол
2-меркаптоэтанол
2-метоксиэтанол
Аминоэтилэтаноламин
Диэтилэтаноламин
Диметилэтаноламин
Этанол
Этаноламин
N , N- диизопропиламиноэтанол
N- метилэтаноламин
Феноксиэтанол
Трибромэтанол
Бутанол
2-метил-1-бутанол
Изобутанол
н- бутанол
Прямоцепные насыщенные C 1 - C 9
Метанол
Этанол
1-пропанол
1-бутанол
1-пентанол
1-гексанол
1-гептанол
1-октанол (каприл)
1-нонанол (пеларгонический)
Прямоцепные насыщенные C 10 - C 19
1-деканол (каприк)
1- ундеканол (хендецил)
1-додеканол (лаурил)
1-тридеканол
1-тетрадеканол (миристил)
1-пентадеканол
1-гексадеканол (цетил / пальмитил)
1-гептадеканол
1-октадеканол (стеарил)
1-нонадеканол
Прямоцепные насыщенные C 20 - C 29
1-Икозанол (арахидил)
1-геникозанол
1-докозанол (бегенил)
1-трикозанол
1-тетракозанол (лигноцерил)
1-пентакозанол
1-гексакозанол (церил)
1-гептакозанол
1-октакозанол (клуитил / монтанил)
1-нонакозанол
Прямоцепные насыщенные C 30 - C 39
1-триаконтанол (мелиссил / мирицил)
1-Hentriacontanol
1-дотриаконтанол (лакцерил)
1-Тритриаконтанол
1- тетратриаконтанол (геддил)
1-пентатриаконтанол
1-гексатриаконтанол
1-гептатриаконтанол
1-октатриаконтанол
1-нонатриаконтанол
Прямоцепные насыщенные C 40 - C 49
1-тетраконтанол
1-Хентетраконтанол
1-дотетраконтанол
1-Tritetracontanol
1-тетратетраконтанол
1-пентатетраконтанол
1-гексатетраконтанол
1-гептатетраконтанол
1-октатетраконтанол
1-нонатетраконтанол
2-этилгексанол
Аллиловый спирт
Анизиловый спирт
Бензиловый спирт
Циннамиловый спирт
Кротиловый спирт
Фурфуриловый спирт
Изоамиловый спирт
Неопентиловый спирт
Никотиниловый спирт
Периллиловый спирт
Фенэтиловый спирт
Пропаргиловый спирт
Салициловый спирт
Триптофол
Ванилиловый спирт
Вератроловый спирт
Вторичные спирты (2 °)
1-фенилэтанол
2-бутанол
2-дезоксиэритритол
2-гептанол
3-гептанол
2-гексанол
3-гексанол
3-метил-2-бутанол
2-нонанол
2-октанол
2-пентанол
3-пентанол
Циклогексанол
Циклопентанол
Циклопропанол
Дифенилметанол
Изопропанол
Пинаколиловый спирт
Алкоголь Пиркла
Метиловый эфир пропиленгликоля
Третичные спирты (3 °)
2-метил-2-пентанол
2-метилгептан-2-ол
2-метилгексан-2-ол
3-метил-3-пентанол
3-метилоктан-3-ол
Диацетоновый спирт
Этхлорвинол
Метилпентинол
Нонафтор- трет- бутиловый спирт
трет- амиловый спирт
трет- бутиловый спирт
Трифенилэтанол
Трифенилметанол
Водородные спирты
Одноатомные спирты
Метанол
Этанол
Изопропанол
Двухатомные спирты
Этиленгликоль
Трехатомные спирты
Глицерин
Амиловые спирты
2,2-диметилпропан-1-ол
2-метилбутан-1-ол
2-метилбутан-2-ол
3-метилбутан-1-ол
3-метилбутан-2-ол
Пентан-1-ол
Пентан-2-ол
Пентан-3-ол
Ароматические спирты
Бензиловый спирт
2,4-дихлорбензиловый спирт
3-нитробензиловый спирт
Разветвленные и ненасыщенные жирные спирты
трет-бутиловый спирт
трет-амиловый спирт
3-метил-3-пентанол
Пальмитолеиловый спирт
Олеиловый спирт
Эруциловый спирт
Сахарные спирты
С 2 - С 7
Этиленгликоль (C 2 )
Глицерин (C 3 )
Эритрит (C 4 )
Треитол (C 4 )
Арабитол (C 5 )
Рибитол (C 5 )
Ксилит (C 5 )
Маннитол (C 6 )
Сорбитол (C 6 )
Галактитол (C 6 )
Идитол (C 6 )
Волемитол (C 7 )
Дезоксисахарные спирты
Фуцитол
Циклические сахарные спирты
Инозитол
Глицилглицитолы
Мальтитол
Лактитол
Изомальт
Мальтотриитол
Мальтотетраитол
Полиглицитол
Терпеновые спирты
Монотерпеновый спирт
Терпинеол
Дитерпеновые спирты
Фитол
Dialcohols
1,4-бутандиол
1,5-пентандиол
2-метил-2-пропил-1,3-пропандиол
Диэтилпропандиол
Этиленгликоль
Катехол
Фторсодержащие спирты
1,3-дифтор-2-пропанол
2,2,2-трифторэтанол
2-фторэтанол
Нонафтор- трет- бутиловый спирт
Трифторметанол
Препараты
Замена в галогеналкане
Восстановление карбонила
Эфирное расщепление
Гидролиз из эпоксида
Гидратация из алкена
Процесс Циглера
Реакции
Депротонирование
Протонирование
Окисление спирта
Расщепление гликоля
Нуклеофильное замещение
Этерификация Фишера-Шпейера
Синтез эфира Вильямсона
Реакция элиминации
Нуклеофильное замещение из карбонильной группы
Алкилирование Фриделя-Крафтса
Добавление нуклеофильного конъюгата
Переэтерификация
Категория
vтеАлкенес
Алкенес
Этен ( C 2ЧАС 4 )
Пропен ( C 3ЧАС 6 )
Бутен ( C 4ЧАС 8 )
Пентен ( C 5ЧАС 10 )
Гексен ( C 6ЧАС 12 )
Гептен ( C 7ЧАС 14 )
Октен ( C 8ЧАС 16 )
Нонен ( C 9ЧАС 18 )
Децен ( C 10ЧАС 20 )
Препараты
Дегидрогалогенирование из галогеналкана
Реакция обезвоживания от алкоголя
Полугидрирование из алкина
Реакция Бэмфорда – Стивенса
Реакция Бартона – Келлогга
Бордовый синтез олефинов
Ликвидация Чугаева
Справиться реакция
Кори – Винтер синтез олефинов
Устранение Грико
Устранение Хофмана
Реакция Хорнера – Уодсворта – Эммонса
Йодирование гидразона
Юлия олефинация
Олефинирование Кауфмана
Реакция Макмерри
Олефинирование Петерсона
Реакция Рамберга – Бэклунда
Реакция Шапиро
Такаи олефинирование
Реакция Виттига
Метатезис олефинов
Эне реакция
Коуп перестановка
Реакции
Гидрирование
Галогенирование
Гидратация
Электрофильное добавление
Реакция оксимеркурации
Гидроборация
Циклопропанирование
Эпоксидирование
Дигидроксилирование
Озонолиз
Гидрогалогенирование
Полимеризация
Реакция Дильса – Альдера
Wacker процесс
Дегидрирование
Эне реакция
Алкилирование Фриделя-Крафтса
vтеТемы, связанные с алкоголем, по странам
Страны
Афганистан
Австралия
Бангладеш
Индонезия
Иран
Малайзия
Новая Зеландия
Судан
Культура употребления алкоголя
Австралия
Корея
Алкогольные напитки
Канада
Китай
Швеция
Законы
Текущий
Австралия
Индия
Запрет
Германия
Потребление алкоголя в России
Соединенное Королевство
Соединенные Штаты
Потребление алкоголя молодежью
Дорожные аварии, связанные с алкоголем
Вождение в нетрезвом виде
Споры о разрешенном возрасте употребления алкоголя
Список законов об алкоголе в США
Законы США об открытых контейнерах
Классификация пива
Швеция и Финляндия
Исторический
Канада
Исландия
Россия
Соединенные Штаты
Связанный
Запрет
Закон о вождении в нетрезвом виде по странам
vтеФункциональные группы
Только углерод, водород и кислород
Углеводороды
Аллен
Алкен
Аллил
Винил
Алкил
Метил
Этил
Пропил
Бутил
Пентил
Алкин
Бензил
Карбен
Кумулен
Метиленовый мостик
Метиленовая группа
Метин
Фенил
Другой
Ацеталь
Ацетокси
Ацетил
Акрилоил
Ацил
Альдегид
Алкокси
Метокси
Бензоил
Карбонил
Карбоксил
Карбоновый ангидрид
Диоксиран
Эпоксид
Сложный эфир
Эфир
Этилендиокси
Гало
Гидрокси
Кетон
Метилендиокси
Перокси
Органический
Ортоэстер
Нет
Только один элемент кроме C, H, O
Азот
Амин
Азо
Карбамат
Цианат
Гидразон
Имиде
Я добываю
Изоцианат
Изонитрил
Нитрат
Нитрен
Нитрил
Нитро
Нитрозо
Нитрозоокси
Амид
Оксим
Фосфор
Фосфонат
Фосфонный
Сера
Дисульфид
Sulfo
Сульфон
Сульфоновая кислота
Сульфоксид
Тиал
Тиоэфир
Тионоэфир
Сульфид
Сульфино
Сульфинил
Сульфонил
Тиокетон
Тиол
Тионил
Селен
Селенол
Селеноновая кислота
Селениновая кислота
Селененовая кислота
Селоне
Теллур
Теллурол
Теллурокетон
Другой
Фторэтил
Изотиоцианат
Фосфорамид
Сульфенилхлорид
Сульфаниламид
Тиоцианат
Смотрите также
химическая классификация
химическая номенклатура
неорганический
органический
vтеБиоэнергетика
Биотопливо
Спиртовое топливо
Топливо из водорослей
Багасса
Масло бабассу
Биобутанол
Биодизель
Биогаз
Биогазолин
Биожидкости
Кукурузная солома
Этанол
целлюлозный
смеси
Метанол
Stover
Кукурузная солома
Солома
Растительное масло
Топливо на растительном масле
Водяной гиацинт
Древесный газ
Энергия из кормов
Ячмень
Маниока
Кокосовое масло
Виноград
Конопля
Кукуруза
Овсяный
пальмовое масло
Картофель
Рапсовый
Рис
Сорго двухцветное
Соя
Сахарный тростник
Сахарная свекла
Подсолнечник
Пшеница
сладкий картофель
Camelina sativa
Непродовольственные энергетические культуры
Арундо
Большой блюз
Камелина
Китайский жир
Ряска
Jatropha curcas
Millettia pinnata
Мискантус гигантский
Просо
Саликорния
Древесное топливо
Технология
BECCS
Биоконверсия
Системы отопления на биомассе
Биопереработка
Процесс Фишера-Тропша
Промышленная биотехнология
Пеллеты
мельница
печь
Сабатье реакция
Термическая деполимеризация
Концепции
Коммерциализация целлюлозного этанола
Энергетическая ценность биотоплива
Энергетический урожай
Энергетическое лесное хозяйство
EROEI
Еда против топлива
Проблемы
Экологичное биотопливо
vтеТранспортные средства на альтернативном топливе
Топливная ячейка
Автомобиль на топливных элементах
Человеческая сила
Электрический велосипед
Pedelec
Солнечная энергия
Солнечный автомобиль
Солнечная машина
Солнечный автобус
Электрический самолет
Электрическая лодка
Пневматический двигатель
Пневматическая машина
Пневматический автомобиль
Турбина тесла
Электрическая батарея и мотор
Аккумуляторно-электровоз
Аккумуляторная электрическая групповая единица
Катер МетроТроллейбус
Электрический самолет
Электрический велосипед
Pedelec
Электрическая лодка
Электрический автобус
Электробус аккумуляторный
Электромобиль
Список
Электрический грузовик
Электрический грузовик-платформа
Электромобиль
Аккумуляторный электромобиль
Электромотоциклы и скутеры
Электрический самокат
Автомобиль на топливных элементах
Гироскопический локомотив с маховиком
Гибридный электромобиль
Гибридный поезд
Моторизованный велосипед
Электромобиль по соседству
Электромобиль с подзарядкой от сети
Список
Подключаемый гибридный электромобиль
Солнечный автомобиль
Солнечная машина
Солнечный автобус
Биотопливо ДВС
Спиртовое топливо
Биодизель
Биогаз
Бутаноловое топливо
Биогазолин
Топливные смеси этанола обычные
E85
Топливный этанол
Гибкий топливный автомобиль
Экономия метанола
Топливный метанол
Древесный газ
Водород
Автомобиль на топливных элементах
Водородная экономика
Водородный автомобиль
Автомобиль с водородным двигателем внутреннего сгорания
Другие
Автогаз
Гибридный электромобиль
Автомобиль с жидким азотом
Автомобиль, работающий на природном газе
Пропан
Многотопливный
Двухтопливный автомобиль
Гибкий топливный автомобиль
Гибридный электромобиль
Гибридный поезд
Гибридный автомобиль
Multifuel
Подключаемый гибрид
Солнечный автомобиль
Солнечная машина
Солнечный автобус
Электрический самолет
Электрическая лодка
Документальные фильмы
Кто убил электромобиль?
Что такое электромобиль?
Месть электромобиля
Смотрите также
Ветряная машина
Автомобиль с нулевым уровнем выбросов
vтеОтравлениеТоксичностьПередозировка
История яда
Неорганический
Металлы
Токсичные металлы
Бериллий
Кадмий
Вести
Меркурий
Никель
Серебряный
Таллий
Банка
Диетические минералы
Хром
Кобальт
Медь
Железо
Марганец
Цинк
Металлоиды
Мышьяк
Неметаллы
Серная кислота
Селен
Хлор
Фторид
Органический
Фосфор
Пестициды
Фосфид алюминия
Органофосфаты
Азот
Цианид
Никотин
Отравление диоксидом азота
CHO
алкоголь
Этанол
Этиленгликоль
Метанол
Монооксид углерода
Кислород
Толуол
Фармацевтическая
Передозировка наркотиками
Нервный
Антихолинэстераза
Аспирин
Барбитураты
Бензодиазепины
Кокаин
Литий
Опиоиды
Парацетамол
Трициклические антидепрессанты
Сердечно-сосудистые
Дигоксин
Дипиридамол
Витаминное отравление
Витамин А
Витамин Д
Витамин Е
Megavitamin-B 6 синдром
Биологический 1
Рыба / морепродукты
Ciguatera
Болезнь Хаффа
Ихтиоаллийинотоксизм
Scombroid
Отравление моллюсками
Амнезический
Диарейный
Нейротоксичный
Паралитический
Другие позвоночные
яд земноводных
Батрахотоксин
Бомбезин
Буфотенин
Физалаэмин
птицы / перепел
Котурнизм
Змеиный яд
Альфа-бунгаротоксин
Анкрод
Батроксобин
Членистоногие
Укусы и укусы членистоногих
пчелиный укус / пчелиный яд
Апамин
Мелиттин
яд скорпиона
Харибдотоксин
яд паука
Latrotoxin / LATRODECTISM
Локсосцелизм
клещевой паралич
Растения / грибы
Синхонизм
Эрготизм
Латиризм
Локоизм
Грибы
Стрихнин
1, включая яды , токсины , болезни пищевого происхождения .
Категория
Commons
ВикиПроект
vтеТрансферазы : фосфорсодержащие группы ( EC 2.7)
2.7.1-2.7.4: фосфотрансфераза / киназа ( PO 4 )
2.7.1 : акцептор ОН
Гексо-
Глюко-
Фрукто-
Печеночный
Галакто-
Фосфофрукто-
1
Печень
Мышцы
Тромбоцит
2
Рибофлавин
Shikimate
Тимидин
АДФ-тимидин
НАД +
Глицерин
Пантотенат
Мевалонат
Пируват
Дезоксицитидин
PFP
Диацилглицерин
Фосфоинозитид 3
Класс I PI 3
Класс II PI 3
Сфингозин
Глюкозо-1,6-бисфосфатсинтаза
2.7.2 : Акцептор COOH
Фосфоглицерат
Аспартаткиназа
2.7.3 : акцептор азота
Креатин
2.7.4 : Акцептор PO 4
Фосфомевалонат
Аденилат
Нуклеозид-дифосфат
Уридилат
Гуанилат
Тиамин-дифосфат
2.7.6 : дифосфотрансфераза ( P 2 O 7 )
Рибозо-фосфатдифосфокиназа
Тиаминдифосфокиназа
2.7.7 : нуклеотидилтрансфераза ( PO 4 -нуклеозид )
Нейроактивные стероиды (например, аллопрегнанолон )
Org 20599
PF-6372865
Фенибут
Пикамилон
P4S
Прогабид
Пропофол
Quisqualamine
SL-75102
Таурин
TACA
ТАМП
Терпеноиды (например, борнеол )
Тиомускимол
Толгабид
ЗАПА
Положительные модуляторы (в сокращении; полный список см. Здесь ): α-EMTBL
Спирты (например, питьевой алкоголь , 2M2B )
Анаболические стероиды
Авермектины (например, ивермектин )
Барбитураты (например, фенобарбитал )
Бензодиазепины (например, диазепам )
Бромидные соединения (например, бромид калия )
Карбаматы (например, мепробамат )
Карбамазепин
Хлоралоза
Хлормезанон
Клометиазол
Дигидроэрголины (например, эрголоид (дигидроэрготоксин) )
Этазепин
Этифоксин
Фенаматы (например, мефенамовая кислота )
Флавоноиды (например, апигенин , гистидулин )
Флуоксетин
Флупиртин
Имидазолы (например, этомидат )
Составляющие кава (например, каваин )
Лантан
Лореклезол
Монастрол
Нейроактивные стероиды (например, аллопрегнанолон , холестерин , THDOC )
Ниацин
Никотинамид (ниацинамид)
Небензодиазепины (например, β-карболины (например, абекарнил ), циклопирролоны (например, зопиклон ), имидазопиридины (например, золпидем ), пиразолопиримидины (например, залеплон ))
Норфлуоксетин
Petrichloral
Фенолы (например, пропофол )
Фенитоин
Пиперидиндионы (например, глутетимид )
Пропанидид
Пиразолопиридины (например, этазолат )
Хиназолиноны (например, метаквалон )
Ретигабин (эзогабин)
УЗЕЛ-188
Шлемника компоненты (например, байкалин )
Стирипентол
Сульфонилалканы (например, сульфонметан (сульфонал) )
Топирамат
Компоненты валерианы (например, валереновая кислота )
Летучие вещества / газы (например, хлоралгидрат , хлороформ , диэтиловый эфир , паральдегид , севофлуран )
Антагонисты: Бикукуллин
Кориамиртин
Дигидросекуринин
Габазин (SR-95531)
Гидрастин
Гиенахин (меллитоксин)
PHP-501
Питразепин
Секуринин
Sinomenine
SR-42641
SR-95103
Тиоколхикозид
Тутин
Отрицательные модуляторы: 1,3М1Б
3М2Б
11-кетопрогестерон
17-фениландростенол
α5IA (LS-193268)
β-CCB
β-CCE
β-CCM
β-ЦКП
β-EMGBL
Анаболические стероиды
Амилорид
Анисатин
β-лактамы (например, пенициллины , цефалоспорины , карбапенемы )
Неизвестно / несортировано: эрголины (например, лизурид , перголид )
Пиперазины (например, нафтилпиперазин )
См. Также: модуляторы рецепторов / сигналов.
Адренергические препараты
Допаминергические препараты
Мелатонергические препараты
Ингибиторы обратного захвата моноаминов и высвобождающие агенты
Модуляторы метаболизма моноаминов
Моноаминные нейротоксины
vтеСнотворные / седативные средства ( N05C )
ГАМК А
Спирты
2M2B
Хлоралодол
Этанол (спирт)
Диэтилпропандиол
Этхлорвинол
Метилпентинол
Трихлорэтанол
Барбитураты
Аллобарбитал
Амобарбитал
Апробарбитал
Барбитал
Бутабарбитал
Бутобарбитал
Циклобарбитал
Эталлобарбитал
Гептабарб
Гексобарбитал
Мефобарбитал
Метогекситал
Наркобарбитал
Пентобарбитал
Феналлимальный
Фенобарбитал
Пропилбарбитал
Проксибарбал
Reposal
Секобарбитал
Talbutal
Тиамилал
Тиопентал
Тиотетрабарбитал
Винбарбитал
Винилбитал
Бензодиазепины
Бротизолам
Цинолазепам
Климазолам
Доксефазепам
Эстазолам
Флунитразепам
Флуразепам
Флутопразепам
Лоразепам
Лопразолам
Лорметазепам
Мидазолам
Ниметазепам
Нитразепам
Феназепам
Квазепам
Темазепам
Триазолам
Карбаматы
Каризопродол
Эмилкамат
Этинамат
Гексапропимат
Мепробамат
Метокарбамол
Фенпробамат
Процимат
Тибамат
Имидазолы
Этомидат
Метомидат
Пропоксат
Monoureides
Ацекарбромал
Фартук (apronalide)
Бромисовал
Капурид
Карбромальный
Эктилмочевина
Нейроактивные стероиды
Ацеброхол
Аллопрегнанолон
Alphadolone
Alphaxolone
Элтанолон
Гидроксидион
Минаксолон
Прогестерон
Небензодиазепины
Эзопиклон
Индиплон
Лирекинил
Некопидем
Пазинаклон
Сарипидем
Супроклон
Суриклон
Залеплон
Золпидем
Зопиклон
Фенолы
Пропофол
Пиперидиндионы
Глютетимид
Метиприлон
Пиритилдион
Пиперидион
Хиназолиноны
Афлоквалон
Хлороквалон
Дипроквалон
Этаквалон
Меброквалон
Меклоквалон
Метаквалон
Метилметаквалон
Нитрометаквалон
SL-164
Другие
Ацетофенон
Хлоралгидрат ацетилглицинамида
Бромидные соединения
Литий бромид
Бромид калия
Бромид натрия
Centalun
Хлорал бетаин
Хлоралгидрат
Хлоралоза
Клометиазол
Дихлоральфеназон
Габоксадол
Кавалактоны
Лореклезол
Паральдегид
Petrichloral
Сульфонилалканы
Сульфонметан (сульфонал)
Тетронал
Триональ
Триклофос
Сесквитерпен
Изовалерамид
Изовалериановая кислота
Валереновая кислота
ГАМК В
1,4-бутандиол
4-фторфенибут
Ацебуриновая кислота
Баклофен
ГАБОБ
GHB ( оксибат натрия )
ГБЛ
GVL
Фенибут
Толибут
H 1
Антигистаминные препараты
Captodiame
Ципрогептадин
Дифенгидрамин
Доксиламин
Гидроксизин
Метапирилен
Перлапин
Фенирамин
Прометазин
Пропиомазин
Антидепрессанты
Антагонисты серотонина и ингибиторы обратного захвата
Этоперидон
Нефазодон
Тразодон
Трициклические антидепрессанты
Амитриптилин
Доксепин
Тримипрамин и др.
Тетрациклические антидепрессанты
Миансерин
Миртазапин и др.
Нейролептики
Типичные нейролептики
Хлорпромазин
Тиоридазин и др.
Атипичные нейролептики
Оланзапин
Кветиапин
Рисперидон и др.
α 2 -Адренергический
Клонидин
Детомидин
Дексмедетомидин
Лофексидин
Медетомидин
Ромифидин
Тизанидин
Ксилазин
5-HT 2A
Антидепрессанты
Тразодон
Трициклические антидепрессанты
Амитриптилин
Доксепин
Тримипрамин и др.
Тетрациклические антидепрессанты
Миансерин
Миртазапин и др.
Нейролептики
Типичные нейролептики
Хлорпромазин
Тиоридазин и др.
Атипичные нейролептики
Оланзапин
Кветиапин
Рисперидон и др.
Другие
Ниапразин
Мелатонин
Агомелатин
Мелатонин
Рамелтеон
Тасимелтеон
Орексин
Альморексант
Филорексант
Лемборексант
Суворексант
α 2 δ VDCC
Габапентин
Габапентин энакарбил
Мирогабалин
Фенибут
Прегабалин
Другие
Каннабидиол
Каннабис
Хлорфенилалкилдиолы
Фенпентадиол
Метагликодол
Фенагликодол
Диэтилпропандиол
Эвоксин
Фенадиазол
Миорелаксанты, связанные с гвайфенезином
Хлорфенезин
Мефенезин
Мефеноксалон
Метаксалон
Метокарбамол
Midaflur
Опиоиды (например, морфин )
Цветок страсти
Скополамин
Тразодон
UMB68
Валноктамид
vтеАмины , спирты : аминоспирты
Этаноламин
Гептаминол
Изотарин
Норэпинефрин
Пропаноламины
Сфингозин
‹Приведенный ниже шаблон ( Физические иждивенцы ) рассматривается для удаления. См. Шаблоны для обсуждения, чтобы помочь достичь консенсуса. ›
vтеФизические иждивенцы
µ - опиоиды
Все М - опиоиды с любым (даже незначительное) агониста эффекта, такие как (частичный список) морфина , героина , кодеина , оксикодона , бупренорфин , Нальбуфин , метадон и фентанил , но не агонистов специфического к не-М опиоидных рецепторов, таких как сальвинорина A ( агонист k-опиоидов ), а также антагонисты опиоидов или обратные агонисты , такие как налтрексон (универсальный обратный агонист опиоидов )
ГАМКергика
Все агонисты ГАМК и положительные аллостерические модуляторы как ионотропных рецепторов ГАМК-А, так и субъединиц метаботропных рецепторов ГАМК-В , примерами которых являются следующие препараты (неполный список):
Спирты ( этанол (спирт) )
барбитураты
бензодиазепины
небензодиазепины ( z-препараты )
GHB
карбаматы
баклофен
хлоралгидрат
глутетимид
клометиазол
метаквалон
Другие группы препаратов
противоэпилептический
лекарства от кровяного давления
андрогенно-анаболические стероиды
глюкокортикоиды
Прочие препараты
Кокаин
габапентин
Никотин
vтеАффиксы органической химии
На основе углерода
-ан ( алкан )
-ен ( алкен )
-ine (непредельный углеводород )
-ин ( алкин )
алк- (неароматический углеводород )
ар- ( ароматические )
цикло- ( циклический )
На основе кислорода
-аль ( альдегид )
-оат ( сложный эфир )
-ойная кислота ( карбоновая кислота )
-ол ( спирт )
-он ( кетон )
-оза ( сахар )
На основе азота
-ine ( алкалоид )
aza- ( N заменяет C )
На основе серы
тио- ( S заменяет O )
Подсчет осевых атомов
мет- (1)
эт- (2)
опора- (3)
но- (4)
(а остальные - обычные греческие / латинские префиксы )