Хлороацетальдегид – органическое соединение формулы ClCH 2 CHO. Как и некоторые родственные соединения, это высокоэлектрофильный реагент и потенциально опасный алкилирующий агент . Соединение обычно встречается не в безводной форме, а в виде полуацеталя (ClCH 2 CH(OH)) 2 O.
Хлороацетальдегид является метаболитом противоопухолевого препарата ифосфамид и, как полагают, отвечает за некоторую часть токсичности, наблюдаемой при применении ифосфамида.
Его также можно получить из винилацетата [5] или осторожным хлорированием ацетальдегида . [1] Родственный бромацетальдегид получают бромированием винилацетата . Он также быстро образует ацетали в присутствии спиртов. [6]
Безводный хлорацетальдегид получают из гидрата азеотропной перегонкой с хлороформом , толуолом или четыреххлористым углеродом . Безводный хлорацетальдегид обратимо превращается в полиацетали . [7] [1] Вместо этого для получения хлорацетальдегида или полного обхода его промежуточного образования можно использовать менее реакционноспособные производные хлорацетальдегида: например, диметилацеталь (2-хлор-1,1-диметоксиэтан) хлорацетальдегида гидролизуется в кислых условиях с образованием хлорацетальдегида, который затем может быстро реагируют с другими реагентами [7] вместо полимеризации.
Что касается его возникновения у людей, он возникает в результате изомеризации оксида хлорэтилена , метаболита винилхлорида . [8]
Будучи бифункциональным, хлорацетальдегид является предшественником многих гетероциклических соединений . Он конденсируется с производными тиомочевины с образованием аминотиазолов . Эту реакцию когда-то использовали при получении сульфатиазола , одного из первых сульфаниламидных препаратов. [5] Хлороацетальдегид является строительным блоком в синтезе фармацевтических препаратов альтизида , политиазида , бротизолама и циклотизолама . [7] Хлороацетальдегид является алкилирующим агентом . Он реагирует с аденозином и цитидином с образованием циклических продуктов, содержащих конденсированную имидазольную группу. Эта реакция связана с возможными мутагенными свойствами хлорацетальдегида. [9]