| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Пирролидин-2-он | |||
| Другие названия 2-пирролидон 2-пирролидон Aminobutyrolactam бутиролактам 2-Ketopyrrolidine | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.009.531  | ||
| Номер ЕС |
| ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 4 H 7 N O | |||
| Молярная масса | 85,106 г · моль -1 | ||
| Плотность | 1,116 г / см 3 [1] | ||
| Температура плавления | 25 ° С (77 ° F, 298 К) [2] | ||
| Точка кипения | 245 ° С (473 ° F, 518 К) [2] | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |  [2] | ||
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
| H319 [2] | |||
| P305 + 351 + 338 [2] | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 129 ° C (264 ° F) (открытая чашка) [1] 138 ° C (280 ° F) (закрытая чашка) [2] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
2-пирролидон - это органическое соединение, состоящее из 5-членного лактама , что делает его простейшим γ-лактамом. Это бесцветная жидкость, смешиваемая с водой и наиболее распространенными органическими растворителями. [3]
Сам 2-пирролидон и различные производные из него имеют множество промышленных применений.
Производство [ править ]
2-пирролидон получают промышленно почти исключительно путем обработки водного гамма-бутиролактон с аммиаком при температуре 250-290 ° С и давлении в диапазоне от 0,4-1,4 МПа в течение твердого силиката магния катализаторов. [3]
Реакция проводится в трубчатом реакторе, заполненном твердым катализатором . Последний выполнен в виде неподвижного слоя, и реакция проводится в паровой фазе. Достигнут выход продукта 75–85%. После последующей перегонки и очистки получают желаемый 2-пирролидон с чистотой 99,5%. [3]
Альтернативные способы включают каталитическое или электрохимическое восстановление сукцинимида , на карбонилирование из аллиламина , на гидрирование в сукцинонитрил при гидролитических условиях и реакцию малеинового или янтарного ангидрида в водном растворе аммиака с Pd-Ru-катализаторами. [3]
В 2010 году мировой спрос на 2-пирролидон оценивался в 32 000 тонн. Важными производителями 2-пирролидона являются BASF и ISP (International Specialty Products, теперь Ashland Inc. ). [3]
Использует [ редактировать ]
Сам 2-пирролидон используется в струйных картриджах. [4]
Разнообразие фармацевтических препаратов являются 2-пирролидон производные , в том числе котинина , доксапрама , повидон и этосуксимидом , и racetams .
Это химическое соединение является промежуточным продуктом при производстве предшественника поливинилпирролидона винилпирролидона [3] и растворителя N- метилпирролидона (NMP).
Безопасность [ править ]
2-пирролидон раздражает глаза. [4]
Ссылки [ править ]
- ^ a b Merck Index , 11-е издание, 8027
- ^ a b c d e f Запись о 2-пирролидоне в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , по состоянию на 16 марта 2020 г.
- ^ a b c d e f Альбрехт Людвиг Харреус; Р. Бэкес; ДЖО. Эйхлер; Р. Фейерхаке; К. Якель; У. Ман; Р. Пинкос; Р. Фогельсанг (2011). «2 ‐ пирролидон». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_457.pub2 .
- ^ a b «Паспорт безопасности» (PDF) . Веб-сайт HP . HP . 7 октября 2014 . Проверено 11 октября 2014 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
Внешние ссылки [ править ]
- Пирролидиноны в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)
