2- трет- Бутил-1,1,3,3-тетраметилгуанидин представляет собой органическое основание , также известное как основание Бартона . Он назван в честь британского химика Дерека Бартона, лауреата Нобелевской премии . Бартон и его помощники приготовили серию гуанидинов со стерическими затруднениями в 1982 г .; в данном случае пять алкильных групп : четыре метильные группы и одна трет- бутильная группа . [1] [2] Эти базы были одними из самых сильных из известных в то время. В смеси 50% вода / этанол константа кислотности (p K a ) основания Бартона равна 14. [1]В ацетонитриле его p K a составляет 24,31.
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC N ′ ′ - трет- Бутил- N , N , N ′, N ′ -тетраметилгуанидин | |
Другие названия БТМГ, база Бартона | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100 157 697 |
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 9 H 21 N 3 | |
Молярная масса | 171,288 г · моль -1 |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H302 , H314 | |
Р260 , Р264 , Р270 , Р280 , Р301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P330 , P363 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Синтез
Основание получают реакцией трет- бутиламина с солью Вильсмейера . Последний является продуктом реакции фосгена с N , N , N ' , N' - тетраметилмочевиной .
Приложения
Основание Бартона можно использовать во многих органических реакциях, включая алкилирование и образование азиридинов . Часто это более мягкая альтернатива традиционным сильным неорганическим основаниям.
Рекомендации
- ^ а б Бартон, Дерек HR; Эллиотт, Джон Д .; Джеро, Стивен Д. (1982). «Синтез и свойства ряда стерически затрудненных гуанидиновых оснований». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (0): 2085–2090. DOI : 10.1039 / P19820002085 .
- ^ Разум и воображение: размышления об исследованиях в области органической химии: избранные статьи Дерека Х. Р. Бартона . Издательство World Scientific / Imperial College Press. ISBN 9810213611.