В органической химии , бутил является четырех- углерода алкильных радикальными или групп заместителей с общей химической формулой -C 4 H 9 , полученный из любых из двух изомеров ( п изобутана и изобутан) из бутана .
Изомер н- бутан может соединяться двумя способами, давая две «-бутильные» группы:
Второй изомер бутана, изобутан, также может соединяться двумя способами, в результате чего образуются две дополнительные группы:
Согласно номенклатуре ИЮПАК , названия «изобутил», « втор- бутил» и « трет- бутил» допускаются. Последнее руководство изменило это: только трет- бутил остается в качестве предпочтительного префикса, все другие названия бутила удалены. Согласно соглашению скелетных формул , каждое окончание линии и пересечение линии указывает атом углерода (если не указано иное), насыщенный односвязными атомами водорода (если не указано иное). Символ «R» указывает на любой радикал или другую неспецифическую функциональную группу.
Формула скелета | Распространенное имя | Предпочтительное название IUPAC | (Старое) Систематическое название | Альтернативное обозначение |
---|---|---|---|---|
н- бутил | бутил | бутил | бутан-1-ил | |
втор- бутил | бутан-2-ил | 1-метилпропил | бутан-2-ил | |
изобутил | 2-метилпропил | 2-метилпропил | 2-метилпропан-1-ил | |
трет- бутил | трет- бутил | 1,1-диметилэтил | 2-метилпропан-2-ил |
Бутил является самым большим заместителем, для всех изомеров которого обычно используются тривиальные названия .
Углерод бутильной группы, который связан с остальной частью (R) молекулы, называется первичным углеродом R I или R [ необходима цитата ] . Приставки sec (от «вторичный») и tert (от «третичный») относятся к числу дополнительных боковых цепей (или атомов углерода), связанных с первым бутильным атомом углерода. Префикс «iso» (от «изомер») означает «равный», а префикс « n- » означает «нормальный».
Четыре изомера « бутилацетата » демонстрируют эти четыре изомерные конфигурации. Здесь ацетатный радикал появляется в каждой из позиций, где используется символ «R» в приведенной выше таблице:
Алкильные радикалы часто рассматриваются как ряд, последовательность которых определяется числом задействованных атомов углерода. В этой прогрессии бутил (содержащий 4 атома углерода) является четвертым и последним, названным в честь его истории. Слово «бутил» происходит от масляной кислоты , четырехуглеродной карбоновой кислоты, содержащейся в прогорклом масле . [1] Название «масляная кислота» происходит от латинского butyrum , сливочного масла . Последующие алкильные радикалы в ряду называются просто от греческого числа, которое указывает количество атомов углерода в группе: пентил , гексил , гептил и т. Д.
Трет - бутиловый заместитель очень громоздким и используется в химии для кинетической стабилизации , как и другие объемные группы , такие как соответствующий триметилсилил группы. Влияние трет- бутильной группы на протекание химической реакции называется трет- бутильным эффектом, что показано в реакции Дильса-Альдера ниже. По сравнению с водородным заместителем, трет- бутильный заместитель увеличивает скорость реакции в 240 раз [2].
Эффект трет- бутила является примером стерических затруднений .