Азиридин

InChI = 1S / C2H5N / c1-2-3-1 / h3H, 1-2H2^Y
Ключ: NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C2H5N / c1-2-3-1 / h3H, 1-2H2
Ключ: NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYAE

Улыбки

C1CN1

Характеристики

Химическая формула

C ₂H ₅N

Молярная масса

43,069 г · моль ^-1

Внешность

Бесцветная маслянистая жидкость ^[1]

Запах

аммиакоподобный ^[2]

Плотность

0,8321 г / мл 20 ° C ^[3]

Температура плавления

-77,9 ° С (-108,2 ° F, 195,2 К)

Точка кипения

56 ° С (133 ° F, 329 К)

Растворимость в воде

смешивающийся

Давление газа

160 мм рт. Ст. (20 ° C) ^[2]

Опасности

Основные опасности

легковоспламеняющийся и токсичный

Пиктограммы GHS

Сигнальное слово GHS

Опасность

Формулировки опасности GHS

H225 , H300 , H310 , H314 , H318 , H330 , H340 , H350 , H411

Меры предосторожности GHS

Р201 , Р202 , Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P284 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 350 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310

NFPA 704 (огненный алмаз)

4

3

точка возгорания

-11 ° С (12 ° F, 262 К)

самовоспламенения температуру

322 ° С (612 ° F, 595 К)

Пределы взрываемости

3,6–46%

Смертельная доза или концентрация (LD, LC):

ЛК ₅₀ ( средняя концентрация )

250 частей на миллион (крыса, 1 час)
250 частей на миллион (морская свинка, 1 час)
62 частей на миллион (крыса, 4 часа)
223 частей на миллион (мышь, 2 часа)
56 частей на миллион (крыса, 2 часа)
2236 частей на миллион (мышь, 10 минут) ^{[ 4]}

LC _Lo ( самый низкий опубликованный )

25 частей на миллион (морская свинка, 8 часов)
56 частей на миллион (кролик, 2 часа) ^[4]

NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):

PEL (Допустимо)

Канцероген, регулируемый OSHA ^[2]

REL (рекомендуется)

Ca ^[2]

IDLH (Непосредственная опасность)

Ca [100 частей на миллион] ^[2]

Родственные соединения

Родственные гетероциклы

Бориран
Оксид этилена
Тииран

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Азиридин представляет собой органическое соединение, состоящее из трехчленного гетероцикла (CH ₂ ) ₂ NH. ^[5]^[6] Это бесцветная, токсичная, летучая жидкость, представляющая значительный практический интерес. ^[7] Его производные, также называемые азиридинами , представляют более широкий интерес в медицинской химии.

Структура [ править ]

В валентных углах в азиридина приблизительно 60 °, значительно меньше , чем нормальный углеводородный угол облигаций 109,5 °, что приводит к угловой деформации , как в сопоставимом циклопропане и окись этилена молекул. Модель банановой связи объясняет связывание в таких соединениях. Азиридин менее основнымы , чем ациклические алифатические амины, с рКа 7,9 для сопряженной кислоты , в связи с увеличением с характером из азота свободных электронов пары . Угловая деформацияв азиридине также увеличивает барьер для инверсии азота . Такая высота барьера позволяет изолировать отдельные инвертомеры , например цис- и транс- инвертомеры N- хлор-2-метилазиридина.

Синтез и использование [ править ]

Типичный разветвленный фрагмент PEI, полученный из азиридина.

Азиридин получают промышленным способом из аминоэтанола двумя связанными способами. Для процесса Nippon Shokubai требуется оксидный катализатор и высокие температуры для осуществления обезвоживания. В синтезе Венкера аминоэтанол превращается в сложный эфир сульфата , который подвергается элиминированию сульфата под действием основания. Более старые методы включали аминирование 1,2-дихлорэтана и циклизацию 2-хлорэтиламина. ^[7]

Азиридин образует широкий спектр полимерных производных, известных как полиэтиленимины . Эти и родственные виды являются полезными сшивающими агентами и предшественниками покрытий. ^[7]

Безопасность [ править ]

Азиридин очень токсичен, его LD 50 составляет 14 мг (перорально, крысы). Это раздражает кожу. В качестве алкилирующего агента он также является мутагеном. ^[7] Он реактивен по отношению к ДНК, потенциально влияя на ее мутагенность. Составы, содержащие азиридин, также представляются не менее опасными. ^[8]^[9]^[10]

См. Также [ править ]

Бинарный этиленимин , димерная форма азиридина

Ссылки [ править ]

^ «Азиридин» (PDF) . Переоценка некоторых органических химических веществ, гидразина и перекиси водорода . Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для людей. 71 . 1999 г.
^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0274» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Weast, Роберт C .; и другие. (1978). CRC Справочник по химии и физике (59-е изд.). Уэст-Палм-Бич, Флорида: CRC Press. ISBN 0-8493-0549-7 .
^ a b «Этиленимин» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
Перейти ↑ Gilchrist, TL (1987). Гетероциклическая химия . ISBN 978-0-582-01421-3.
^ Эпоксиды и азиридины - мини-обзор Альберт Падва, С. Шон Мерфри Аркивок (JC-1522R), стр. 6–33 Интернет-статья
^ a b c d Steuerle, Ульрих; Feuerhake, Роберт (2006). «Азиридины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a03_239.pub2 .
^ Канерва л, Кескинен Н, Аутио Р, Т Estlander, Tuppurainen М, Jolanki Р (май 1995 г.). «Профессиональная респираторная и кожная сенсибилизация, вызванная полифункциональным азиридиновым отвердителем». Clin Exp Allergy . 25 (5): 432–9. DOI : 10.1111 / j.1365-2222.1995.tb01074.x . PMID 7553246 . S2CID 28101810 .
^ Sartorelli P, Pistolesi P, Cioni F, Napoli R, Sisinni AG, Bellussi L, Passali GC, Cherubini Di Simplicio E, Flori L (2003). «Кожные и респираторные аллергические заболевания, вызванные полифункциональным азиридином». Med Lav . 94 (3): 285–95. PMID 12918320 .
^ Mapp CE (2001). «Старые и новые агенты, вызывающие профессиональную астму» . Ок. Environ. Med . 58 (5): 354–60. DOI : 10.1136 / oem.58.5.354 . PMC 1740131 . PMID 11303086 .

Викискладе есть медиафайлы по теме азиридина .

[1] «Азиридин» (PDF) . Переоценка некоторых органических химических веществ, гидразина и перекиси водорода . Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для людей. 71 . 1999 г.

[PGCH-2] Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0274» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[3] Weast, Роберт C .; и другие. (1978). CRC Справочник по химии и физике (59-е изд.). Уэст-Палм-Бич, Флорида: CRC Press. ISBN 0-8493-0549-7 .

[IDLH-4] «Этиленимин» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[5] Перейти ↑ Gilchrist, TL (1987). Гетероциклическая химия . ISBN 978-0-582-01421-3.

[6] Эпоксиды и азиридины - мини-обзор Альберт Падва, С. Шон Мерфри Аркивок (JC-1522R), стр. 6–33 Интернет-статья

[Ullmann-7] Steuerle, Ульрих; Feuerhake, Роберт (2006). «Азиридины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a03_239.pub2 .

[8] Канерва л, Кескинен Н, Аутио Р, Т Estlander, Tuppurainen М, Jolanki Р (май 1995 г.). «Профессиональная респираторная и кожная сенсибилизация, вызванная полифункциональным азиридиновым отвердителем». Clin Exp Allergy . 25 (5): 432–9. DOI : 10.1111 / j.1365-2222.1995.tb01074.x . PMID 7553246 . S2CID 28101810 .

[9] Sartorelli P, Pistolesi P, Cioni F, Napoli R, Sisinni AG, Bellussi L, Passali GC, Cherubini Di Simplicio E, Flori L (2003). «Кожные и респираторные аллергические заболевания, вызванные полифункциональным азиридином». Med Lav . 94 (3): 285–95. PMID 12918320 .

[10] Mapp CE (2001). «Старые и новые агенты, вызывающие профессиональную астму» . Ок. Environ. Med . 58 (5): 354–60. DOI : 10.1136 / oem.58.5.354 . PMC 1740131 . PMID 11303086 .

[1]