2C ( 2C- х ) представляет собой общее название для семейства психоделических фенэтиламинов , содержащих метоксигруппы на 2 и 5 позициях одного бензольного кольца. [1] Большинство этих соединений также несут липофильные заместители в положении 4, что обычно приводит к более сильным, более метаболически стабильным и более длительно действующим соединениям. [2] Большинство известных в настоящее время соединений 2C были впервые синтезированы Александром Шульгиным в 1970-х и 1980-х годах и опубликованы в его книге PiHKAL ( Фенэтиламины, которые я знал и любил).). Шульгин также ввел термин 2C, являющийся аббревиатурой для двух атомов углерода между бензольным кольцом и аминогруппой . [3]
По состоянию на 12 октября 2016 г. семейство замещенных фенэтиламинов 2C- x является контролируемым веществом (Список III) в Канаде. [9]
Смотрите также
Замещенные фенэтиламины
Замещенные амфетамины
Замещенные метилендиоксифенэтиламины
DOx , 25-NB
Замещенные триптамины
использованная литература
^ Александр Шульгин, Таня Мэннинг и Пол Ф Дейли. Индекс Шульгина. Том 1. Психоделические фенэтиламины и родственные соединения. Transform Press, 2011. ISBN 978-0-9630096-3-0
^ Даниэль Трачсель, Дэвид Леманн и Кристоф Энценспергер. Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion, стр. 762-810. Nachtschatten Verlag AG, 2013. ISBN 978-3-03788-700-4
^ Шульгин, Александр ; Шульгин, Энн (сентябрь 1991 г.). PiHKAL: химическая история любви . Беркли, Калифорния : Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628 .
^ Takahashi M, Nagashima M, Suzuki J, Seto T, Yasuda I., Yoshida T. Создание и применение библиотеки данных о психоактивных дизайнерских наркотиках с использованием жидкостной хроматографии с детектором спектрофотометрии с фотодиодной матрицей и газовой хромато-масс-спектрометрии. Таланта , 15 февраля 2009 г., 77 (4): 1245–1272. DOI : 10.1016 / j.talanta.2008.07.062
^ Leth-Петерсен S, Петерсен И.Н., Йенсен А.А., Bundgaard С, Bæk М, Kehler Дж, Кристенсен ДЛ. Фармакология рецепторов 5-HT2A / 5-HT2C и внутренний клиренс N-бензилфенэтиламинов, модифицированных в первичном месте метаболизма. ACS Chem. Neurosci ., 16 ноя 2016, 7 (11), 1614–1619. DOI : 10.1021 / acschemneuro.6b00265
^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t "Серная симфония Шульгина - Часть I" . countyourculture . 15 января 2011 года Архивировано из оригинала 19 сентября 2019 года . Проверено 22 октября 2017 года .
^ Daniel Trachsel (2003). «Синтез новых (фенилалкил) аминов для исследования взаимосвязи структура-активность. Часть 2. 4-Тио-замещенные [2- (2,5-диметоксифенил) этил] амины (= 2,5-диметоксибензолэтанамины)». Helvetica Chimica Acta . 86 (7): 2610–2619. DOI : 10.1002 / hlca.200390210 .
^ Даниэль Трачсел; Дэвид Леманн и Кристоф Энценспергер (2013). Фенэтиламин: Von der Struktur zur Funktion . Nachtschatten Verlag AG. ISBN 978-3-03788-700-4.
^ «Положения, вносящие поправки в Положения о пищевых продуктах и лекарствах (Часть J - 2C-фенэтиламины)» . Canada Gazette . 15 апреля 2016 . Проверено 28 августа, 2016 .
vтеГаллюциногены
Психоделики ( агонисты 5-HT 2A )
Бензофураны
2C-B-FLY
2CBFly-NBOMe
5-MeO-BFE
5-MeO-DiBF
Бром-Стрекоза
F-2
F-22
TFMFly
Lyserg- амиды
1B-LSD
1cP-LSD
1P-ETH-LAD
1P-LSD
1cP-AL-LAD
1cP-MiPLA
1V-LSD
2-бутиллизергамид
3-пентиллизергамид
АЛЬ-ЛАД
ALD-52
БУ-ЛАД
Diallyllysergamide
Диметиллизергамид
ECPLA
Эргометрин
ETH-LAD
IP-LAD
LAE-32
ЛАМПА
LPD-824
LSA
ЛСД
ЛСД-пип
LSH
LSM-775
LSZ
Метилэргометрин
МИПЛА
Метизергид
МЛД-41
ПАРГИ-ЛАД
ПРО-ЛАД
фенетил амины
2C- х
2C-B
2C-B-AN
2C-Bn
2C-Bu
2C-C
2C-CN
2C-CP
2C-D
2C-E
2C-EF
2C-F
2C-G
2C-G-1
2C-G-2
2C-G-3
2C-G-4
2C-G-5
2C-G-6
2C-GN
2C-H
2C-I
2C-iP
2C-N
2C-NH2
2C-O
2C-O-4
2C-P
2C-Ph
2C-SE
2C-T
2С-Т-2
2С-Т-3
2С-Т-4
2С-Т-5
2С-Т-6
2С-Т-7
2С-Т-8
2С-Т-9
2C-T-10
2С-Т-11
2С-Т-12
2С-Т-13
2С-Т-14
2С-Т-15
2С-Т-16
2С-Т-17
2С-Т-18
2С-Т-19
2С-Т-20
2С-Т-21
2С-Т-22
2С-Т-22,5
2С-Т-23
2С-Т-24
2С-Т-25
2С-Т-27
2С-Т-28
2С-Т-30
2С-Т-31
2С-Т-32
2С-Т-33
2C-TFE
2C-TFM
2C-YN
2C-V
25 х -NB х
25 х - NB
25Б-НБ
25C-NB
25 х - NB3OMe
25B-NB3OMe
25C-NB3OMe
25D-NB3OMe
25E-NB3OMe
25H-NB3OMe
25I-NB3OMe
25N-NB3OMe
25P-NB3OMe
25T2-NB3OMe
25T4-NB3OMe
25T7-NB3OMe
25ТФМ-НБ3ОМе
25 х - NB4OMe
25B-NB4OMe
25C-NB4OMe
25D-NB4OMe
25E-NB4OMe
25H-NB4OMe
25I-NB4OMe
25N-NB4OMe
25P-NB4OMe
25T2-NB4OMe
25T4-NB4OMe
25T7-NB4OMe
25TFM-NB4OMe
25 х - НБФ
25Б-НБФ
25C-NBF
25D-NBF
25E-NBF
25H-NBF
25I-NBF
25П-НБФ
25Т2-НБФ
25T7-NBF
25ТФМ-НБФ
25 х - НБМД
25Б-НБМД
25С-НБМД
25Д-НБМД
25E-NBMD
25Ф-НБМД
25H-NBMD
25И-НБМД
25П-НБМД
25Т2-НБМД
25Т7-НБМД
25ТФМ-НБМД
25 х - NBOH
25B-NBOH
25C-NBOH
25CN-NBOH
25D-NBOH
25E-NBOH
25F-NBOH
25H-NBOH
25I-NBOH
25P-NBOH
25T2-NBOH
25T7-NBOH
25TFM-NBOH
25 x - NBOMe
25Б-НБОМе
25C-NBOMe
25CN-NBOMe
25D-NBOMe
25E-NBOMe
25F-NBOMe
25G-NBOMe
25H-NBOMe
25I-NBOMe
25iP-NBOMe
25Н-НБОМе
25П-НБОМе
25T-NBOMe
25Т2-НБОМе
25Т4-НБОМе
25Т7-НБОМе
25ТФМ-НБОМе
Атипичные конструкции
25Б-Н1ПОМе
25B-NAcPip
25B-NB23DM
25B-NB25DM
25C-NBCl
25C-NBOEt
25C-NBOiPr
25I-N2Nap1OH
25И-Н3МТ2М
25И-Н4МТ3М
25I-NB34MD
25И-НБАм
25И-НББР
25I-NBMeOH
25I-NBTFM
2CBCB-NBOMe
2CBFly-NBOMe
4-EA-NBOMe
5-АПБ-НБОМе
5МТ-НБОМе
C30-NBOMe
DOB-NBOMe
DOI-NBOMe
FECIMBI-36
MDPEA-NBOMe
NBOMe-escaline
NBOMe-мескалин
ЗДЦМ-04
25 х -НМ х
25B-NMe7BF
25B-NMe7BT
25B-NMe7Box
25B-NMe7DHBF
25B-NMe7Ind
25B-NMe7Indz
25B-NMePyr
25I-NMe7DHBF
25I-NMeFur
25I-NMeTHF
25I-NMeTh
3C- х
3C-AL
3C-BZ
3C-DFE
3C-E
3C-MAL
3C-P
4C- х
4C-B
4C-C
4C-D
4C-E
4C-I
4C-N
4C-P
4C-T-2
DO x
ТОЧКА
Дата рождения
DOC
DOEF
DOET
DOF
DOI
DOiPR
ДОМ
ДОН
ДОПР
DOTFM
MEM
HOT- x
ГОРЯЧАЯ-2
HOT-7
HOT-17
MD xx
DMMDA
DMMDA-2
Лофофин
MDA
MDAI
МДБЗ
МДМА
MMDA
ММДА-2
ММДА-3а
MMDMA
Мескалин (заменитель)
2-бромескалин
3-TE
4-TE
3-ТМ
4-ТМ
Аллилескалин
Асимбескалин
Бускалин
Циклопропилмескалин
Дифтормескалин
Дифторэскалин
Эскалин
Фторопроскалин
Изобускалин
Изопроскалин
Джимскалин
Мескалин
Метаэскалин
Methallylescaline
Проскалин
Тиопроскалин
Трифторэскалин
Трифтормескалин
ТМА
TMA
ТМА-2
ТМА-3
ТМА-4
ТМА-5
ТМА-6
Другие
2C-B-БАБОЧКА
2C-B-Стрекоза
2C-B-DragonFLY-NBOH
2C-B-FLY-NB2EtO5Cl
2CB-5-полукруглый
2CB-Ind
2CD-5EtO
2-ТОЭТ
5-ТОЭТ
2-ТОМ
5-ТОМ
BOB
BOD
βk-2C-B
βk-2C-I
ДЕЗОКСИ
DMCPA
ДМБМПП
DOB-FLY
Фенфлурамин
Ганеша
Макромерин
ММА
УТС-2
ТОМСО
Пиперазины
2C-B-PP
БЗП
pFPP
Триптамины
альфа- алкилтриптамины
4,5-DHP-α-MT
5-MeO-α-ET
5-MeO-α-MT
α-ET
α-МТ
x - DALT
(Дальтоцин) 4-НО-ДАЛЬТ
(Дальтацетин) 4-AcO-DALT
5-MeO-DALT
DALT
x - DET
(Этацетин) 4-AcO-DET
(Этоцин) 4-НО-ДЕТ
5-MeO-DET
(Т-9) ДЕТ
(Этицибин) 4-ПО-ДЕТ
x - DiPT
(Ипрацетин) 4-AcO-DiPT
(Ипроцин) 4-HO-DiPT
5-MeO-DiPT
DiPT
х - ДМТ
4,5-DHP-DMT
2, Н, Н-ТМТ
4-AcO-DMT
4-НО-5-МеО-ДМТ
4, Н, Н-ТМТ
4-пропионилокси-DMT
5,6-diBr-DMT
5-AcO-DMT
5-бром-ДМТ
5-MeO-2, N , N- TMT
5-MeO-4, N , N- TMT
5-MeO-α, N, N-TMT
5-MeO-DMT
5- Н , Н- ТМТ
7, N, N-TMT
α, N, N-TMT
(Буфотенин) 5-HO-DMT
ДМТ
Норбаоцистин
(Псилоцин) 4-НО-ДМТ
(Псилоцибин) 4-ПО-ДМТ
x - DPT
(Депрацетин) 4-AcO-DPT
(Депроцин) 4-HO-DPT
5-MeO-DPT
(Свет) DPT
Связанный с ибогаином
18-MAC
18-MC
Коронаридин
Ибогаин
Ибогамин
ME-18-MC
Норибогаин
Табернантин
Воакангин
x - НДПИ
(Метоцин) 4-НО-МЕТ
(Метоцетин) 4-AcO-MET
5-MeO-MET
ВСТРЕТИЛ
x - MiPT
(Мипрацетин) 4-AcO-MiPT
(Мипроцин) 4-НО-MiPT
5-Me-MiPT
(Moxy) 5-MeO-MiPT
MiPT
Другие
4-НО-ДБТ
4-НО-ЭПТ
4-HO-McPT
(Люцигенол) 4-HO-MPMI
(Мепроцин) 4-НО-МПТ
5-MeO-EiPT
5-MeO-MALT
5-MeO-MPMI
Аэругинасцин
Баеоцистин
DBT
DCPT
EiPT
EPT
MPT
PiPT
Другие
AL-38022A
АЛЬФА
Димемебфе
Эфавиренц
Glaucine
Лорказерин
М-АЛЬФА
RH-34 Также эмпатогены в целом (например: 5-APB , 5-MAPB , 6-APB и другие замещенные бензофураны ).
Сальвинорин A Также непрямые агонисты D 2 , такие как ингибиторы обратного захвата дофамина ( кокаин , метилфенидат ), высвобождающие агенты ( амфетамин , метамфетамин ) и прекурсоры ( леводопа ).
Усилители ГАМК А
CI-966
Эзопиклон
Иботеновая кислота
Мускимол ( Amanita muscaria )
Залеплон
Золпидем
Зопиклон
Ингалянты (смешанные MOA )
Алифатические углеводороды
Бутан
Бензин
Керосин
Пропан
Ароматические углеводороды
Толуол
Эфиры
Диэтиловый эфир
Энфлуран
Галоалканы
Хлорфторуглероды
Хлороформ
агонисты κOR
2-EMSB
Алазоцин
Бремазоцин
Буторфан
Буторфанол
Циклазоцин
Циклорфан
Ципренорфин
Дипренорфин
Энадолин
Геркинорин
Героин
HZ-2
Ибогаин
Кетазоцин
Леваллорфан
Левометорфан
Леворфанол
ЛПК-26
Метазоцин
Морфий
Налбуфин
Налмефене
Налорфин
Норибогаин
Оксилорфан
Пентазоцин
Феназоцин
Проксорфан
Рацеметорфан
Рацеморфан
Сальвинорин А
Спирадолин
Тифлуадом
U-50488
U-69,593
Ксорфанол
Онейрогены
Calea zacatechichi
Silene capensis
Галантамин
Другие
Glaucine
Изоаминил
Носкапин
Пукатеин
vте Лиганды рецепторов, ассоциированных с следами аминов человека
TAAR1
Агонисты
Эндогенный †
Классические моноаминовые нейромедиаторы
Допамин
Гистамин
Норэпинефрин
Серотонин
Следы аминов
3-йодтиронамин
3-метокситирамин
N- метилфенэтиламин
N- метилтирамин
м- октопамин
р- октопамин
Фенэтиламин
Фенилэтаноламин
Синефрин
Триптамин
м- тирамин
р- тирамин
Синтетика ‡
Амфетамин
Дата рождения
DOET
4-гидроксиамфетамин
Изопреналин
МДА (тенамфетамин)
МДМА (мидомафетамин)
2-метилфенэтиламин
3-метилфенэтиламин
4-метилфенэтиламин
β-метилфенэтиламин
Метамфетамин
3-ММА
Норфенфлурамин
Фентермин
o -PIT
Пропилгекседрин
RO5166017
N , N- диметилфенэтиламин
Нейтральные антагонисты
Обратные агонисты
EPPTB (RO5212773)
TAAR2
Агонисты ‡
Нейтральные антагонисты
TAAR5
Агонисты ‡
N , N- диметилэтиламин
Триметиламин
Нейтральные антагонисты
Обратные агонисты ‡
3-йодтиронамин
† Ссылки на все эндогенные лиганды TAAR1 человека приведены в Списке аминов в следовых количествах.
‡ Ссылки на синтетические агонисты TAAR1 можно найти на сайте TAAR1 или в связанных статьях о соединениях. Информацию об агонистах TAAR2 и TAAR5 и обратных агонистах см. В TAAR .