Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
3-MCPD
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
3-хлорпропан-1,2-диол
Другие имена
3-монохлорпропан-1,2-диол; α-хлоргидрин; Глицерин α-монохлоргидрин; Хлордезоксиглицерин; 3-хлор-1,2-пропандиол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.267 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 202-492-4
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C3H7ClO2 / c4-1-3 (6) 2-5 / h3,5-6H, 1-2H2 проверитьY
    Ключ: SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C3H7ClO2 / c4-1-3 (6) 2-5 / h3,5-6H, 1-2H2
    Ключ: SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYAR
  • ClCC (O) CO
Характеристики
С 3 Н 7 Cl O 2
Молярная масса110,54  г · моль -1
ВнешностьВязкая бесцветная жидкость
Плотность1,32 г · см −3
Температура плавления -40 ° С (-40 ° F, 233 К)
Точка кипения 213 ° С (415 ° F, 486 К)
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материала
R-фразы (устаревшие)R26 / 27/28 - R36 / 37/38
S-фразы (устаревшие)S24 - S45
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

3-MCPD ( 3-монохлорпропан-1,2-диол или 3-хлорпропан-1,2-диол ) представляет собой органическое химическое соединение с формулой HOCH 2 CH (OH) CH 2 Cl. Это бесцветная жидкость. Это универсальный многофункциональный строительный блок. [1] Это соединение привлекло внимание как наиболее распространенный химический элемент загрязнителей пищевых продуктов, известный как хлорпропанолы . [2] Предполагается, что он канцерогенен для человека.

Он вырабатывается в пищевых продуктах, обработанных при высоких температурах соляной кислотой для ускорения гидролиза белка . В качестве побочного продукта этого процесса хлорид может реагировать с глицериновой основой липидов с образованием 3-MCPD. 3-MCPD также может встречаться в пищевых продуктах, которые контактировали с материалами, содержащими смолы, повышающие влагопрочность на основе эпихлоргидрина, которые используются при производстве некоторых чайных пакетиков и колбасных оболочек. [3]

В 2009 году 3-MCPD был обнаружен в некоторых соусах Восточной и Юго-Восточной Азии, таких как устричный соус , соус Хойсин и соевый соус . [4] Использование соляной кислоты намного быстрее, чем традиционное медленное брожение. В отчете Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов за 2013 год в качестве основных источников в Европе указаны маргарин, растительные масла (за исключением масла грецкого ореха ), консервы, хлеб и прекрасные хлебобулочные изделия. [5]

3-MCPD также можно найти во многих бумажных изделиях, обработанных полиамидоамин-эпихлоргидриновыми смолами, повышающими влагопрочность. [6]

Поглощение и токсичность [ править ]

Международное агентство по изучению рака отнесло 3-MCPD в группе 2B , «возможно , канцерогенным для человека». [7] 3-MCPD канцерогенен для грызунов по негенотоксическому механизму. [8] Он способен преодолевать гематоэнцефалический барьер и гематоэнцефалический барьер . [9] Пероральная LD 50 3-хлор-1,2-пропандиола составляет 152 мг / кг массы тела крыс. [10]

3-MCPD также оказывает противозачаточное действие на самцов [10] [11] и может использоваться в качестве хемостерилянта для крыс . [12]

Правовые ограничения [ править ]

Объединенные пищевые стандарты Австралии и Новой Зеландии (FSANZ) устанавливают предел для 3-MCPD в соевом соусе в размере 0,02 мг / кг в соответствии со стандартами Европейской комиссии, которые вступили в силу в ЕС в апреле 2002 года.

История [ править ]

В 2000 году Объединенная группа Министерства сельского хозяйства, рыболовства и пищевых продуктов / Департамента здравоохранения, безопасности пищевых продуктов и стандартов (JFSSG) провела исследование соевых соусов и аналогичных продуктов, доступных в Великобритании, и сообщила о более чем половине образцов, собранных из торговые точки содержали различные уровни 3-MCPD. [13]

В 2001 году Агентство по пищевым стандартам Соединенного Королевства (FSA) обнаружило в ходе испытаний различных устричных и соевых соусов, что 22% образцов содержали 3-MCPD на уровнях, значительно превышающих уровни, которые Европейский Союз считает безопасными . Около двух третей этих образцов также содержали второй хлорпропанол, называемый 1,3-дихлорпропан-2-ол (1,3-DCP), который, по мнению экспертов, не должен присутствовать в пищевых продуктах в любом количестве. Оба химиката потенциально могут вызвать рак, и Агентство рекомендовало убрать пораженные продукты с полок и избегать их. [14] [15]

В 2001 году FSA и Food Standards Australia New Zealand (FSANZ) выделили бренды и продукты, импортируемые из Таиланда, Китая, Гонконга и Тайваня. Бренды, названные в британском предупреждении, включают Golden Mountain, King Imperial , Pearl River Bridge, Golden Mark, Kimlan , Golden Swan, Sinsin, Tung Chun и соевый соус Wanjasham. Соевый соус Knorr также был замешан, а также сливочно-соевый соус Uni-President Enterprises Corporation из Тайваня, соевый соус Silver Swan из Филиппин, соевый соус Ta Tun из Тайваня, соус приправы Tau Vi Yeu и соус из соевых бобов из Вьетнама, Zu Соевый соус Miao Fo Shan Superior и соевый соус Mushroom из Китая и Golden Mountain и маринад для курицы Lee Kum Kee. [16][17] [18] В период с 2002 по 2004 год относительно высокие уровни 3-MCPD и других хлорпропанолов были обнаружены в соевом соусе и других продуктах питания в Китае. [19]

В 2007 году во Вьетнаме был обнаружен токсичный уровень 3-MCPD. В 2004 году Городской институт гигиены и общественного здравоохранения HCM обнаружил 33 из 41 образца соевого соуса с высокими показателями 3-MCPD, включая шесть образцов, в которых 3-MPCD в 11–18 000 раз больше, чем разрешено, т.е. 5644 раза в 2001 г. [20] Газета Thanh Nien Daily прокомментировала: « Органы здравоохранения знали, что вьетнамский соевый соус, второй по популярности соус в стране после рыбного соуса, был полон раковых агентов, по крайней мере, с 2001 года». [21]

В марте 2008 года в Австралии «канцерогены» были обнаружены в соевых соусах, и австралийцам посоветовали избегать соевого соуса. [22]

В ноябре 2008 года Британское агентство по пищевым стандартам сообщило о широком спектре продуктов питания, известных нарицательным, от нарезанного хлеба до крекеров, бифбургеров и сыра с содержанием 3-миллиметрового сахара в сутки выше безопасных пределов. Относительно высокие уровни химического вещества были найдены в популярных брендов , таких как Pride Матери , Jacobs крекеры, Джон Уэст, Kraft Dairylea и McVitie Krackawheat «s. То же самое исследование также показало , относительно высокие уровни в диапазоне супермаркетов собственных-брендов, в том числе Tesco углях котлеты, Сэинзбери Hot «N Spicy Chicken голеней и пищеварительных печенье из Asda . Самый высокий уровень 3-MCPD, обнаруженный в крекерах, не содержащих соевый соус, составлял 134  мкг.за кг. Самый высокий уровень 3-MCPD, обнаруженный в соевом соусе, составлял 93000 мкг на кг, что в 700 раз выше. Законный предел для 3-MCPD появится в следующем году [ когда? ] будет 20 мкг на кг, но нормы безопасности при суточном потреблении составляют 120 мкг для человека 60 кг в день. [ необходима цитата ]

В 2016 году сообщалось о наличии 3-MCPD в выбранных бумажных продуктах (кофейные фильтры, чайные пакетики, одноразовые бумажные стаканчики для горячих напитков, картонные контейнеры для молока, бумажные полотенца), продаваемых на канадском и немецком рынках, и о передаче 3-MCPD из этих продуктов. продукты для напитков. [23] Воздействие 3-MCPD из упаковочного материала, вероятно, будет составлять лишь небольшой процент от общего диетического воздействия по сравнению с потреблением обработанных масел / жиров, содержащих эквивалент 3-MCPD (в форме сложных эфиров жирных кислот), которые часто присутствуют в уровни около 0,2-2 мкг / г.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Фернандес-Мегиа, Эдуардо; Корреа, Хуан; Родригес-Мейзосо, Ирен; Ригера, Рикардо (2006). «Щелчок подход к незащищенным гликодендримерам †». Макромолекулы . 39 (6): 2113–2120. Bibcode : 2006MaMol..39.2113F . DOI : 10.1021 / ma052448w .
  2. ^ Ховард, Филип Х .; Мьюир, Дерек CG (2010). «Выявление новых стойких и биоаккумулируемых органических веществ среди химических веществ в торговле». Наука об окружающей среде и технологии . 44 (7): 2277–2285. Bibcode : 2010EnST ... 44.2277H . DOI : 10.1021 / es903383a . PMID 20163179 . 
  3. ^ IFST выпускает заявление по 3-MCPD
  4. ^ «Агентство по пищевым стандартам - 3-MCPD в соевом соусе и сопутствующих продуктах - вопросы и ответы» . Архивировано из оригинала на 2014-02-22.
  5. ^ Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (2013). «Анализ наличия 3-монохлорпропан-1,2-диола (3-MCPD) в пищевых продуктах в Европе в 2009-2011 годах и предварительная оценка воздействия» . Журнал EFSA . 11 (9): 3381. DOI : 10,2903 / j.efsa.2013.3381 .
  6. ^ Боден, Леннарт; Лундгрен, Майкл; Стенсио, Карл-Эрланд; Горзинский, Марек (14 ноября 1997 г.). «Определение 1,3-дихлор-2-пропанола и 3-хлор-1,2-пропандиола в бумагах, обработанных полиамидоамин-эпихлоргидриновыми смолами, повышающими прочность во влажном состоянии, методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии с использованием селективного ионного мониторинга». Журнал хроматографии A . 788 (1): 195–203. DOI : 10.1016 / S0021-9673 (97) 00711-5 .
  7. ^ «Список классификаций» . Международное агентство по изучению рака. Архивировано из оригинала на 2017-06-10 . Проверено 19 декабря 2017 .
  8. ^ Robjohns S, R Marshall, Fellows M, Ковальчик G (сентябрь 2003). «Исследования генотоксичности in vivo с 3-монохлорпропан-1,2-диолом» . Мутагенез . 18 (5): 401–4. DOI : 10,1093 / mutage / geg017 . PMID 12960406 . 
  9. ^ Эдвардс, Элизабет М .; Джонс, Арканзас; Уэйтс, GMH (май 1975 г.). «Поступление альфа-хлоргидрина в жидкости организма самцов крыс и его влияние на включение глицерина в липиды» . J Reprod Fertil . 43 (2): 225–232. DOI : 10,1530 / jrf.0.0430225 . PMID 1127646 . 
  10. ^ a b Ericsson RJ, Baker VF (март 1970 г.). «Мужские антифертильные соединения: биологические свойства U-5897 и U-15 646». Журнал репродукции и фертильности . 21 (2): 267–73. DOI : 10,1530 / jrf.0.0210267 . PMID 5443210 . 
  11. ^ Samojlik E, Chang MC (апрель 1970). «Антифертильная активность 3-хлор-1,2-пропандиола (U-5897) на самцах крыс» . Биология размножения . 2 (2): 299–304. DOI : 10.1095 / biolreprod2.2.299 . PMID 5520328 . [ постоянная мертвая ссылка ]
  12. ↑ Ericsson RJ (июль 1970 г.). «Мужские антифертильные соединения: U-5897 в качестве хемостерилянта крыс» . Журнал репродукции и фертильности . 22 (2): 213–22. DOI : 10,1530 / jrf.0.0220213 . PMID 5428943 . 
  13. ^ Макартур R, C Экипажи, Дэвис A, Бреретон P, P Хау, Харви D (ноябрь 2000 года). «3-монохлорпропан-1,2-диол (3-MCPD) в соевых соусах и аналогичных продуктах, доступных в розничных магазинах в Великобритании». Пищевые добавки и загрязнители . 17 (11): 903–6. DOI : 10.1080 / 026520300750038072 . PMID 11271703 . S2CID 45724146 .  
  14. ^ Food.gov.uk пресс-релиз soysauce
  15. ^ Таблица с пятью упоминаниями о пораженных устричных соусах
  16. ^ Соевый соус - СОВЕТЫ ПО ОБЩЕСТВЕННОМУ ЗДРАВООХРАНЕНИЮ Архивировано 9 июня 2012 г. в Агентстве по стандартам пищевых продуктов Wayback Machine, 2001 г.
  17. ^ Junelyn С. де ла Роса (май 2004). "Ваш соевый соус безопасен?" . Bar.gov.ph. Архивировано из оригинала на 2015-01-15 . Проверено 1 января 2015 года .
  18. ^ «Тесты показывают, что соевые соусы небезопасны» . Стандарты пищевых продуктов Австралия Новая Зеландия . 8 октября 2001 года Архивировано из оригинала на 2013-06-24 . Проверено 23 июня 2013 .
  19. ^ Fu WS, Zhao Y, Zhang G и др. (Август 2007 г.). «Наличие хлорпропанолов в соевом соусе и других продуктах питания в Китае в период с 2002 по 2004 год». Пищевые добавки и загрязнители . 24 (8): 812–9. DOI : 10.1080 / 02652030701246039 . PMID 17613068 . S2CID 20880307 .  
  20. ↑ Соевый соус вызывает беспокойство и недовольство среди публики. Архивировано 15 мая 2010 г., в Wayback Machine.
  21. ↑ Токсичный соевый соус, химические овощи - пищевые паники во Вьетнаме. Архивировано 19 января 2010 г. в Wayback Machine.
  22. ^ «Раковые химические вещества» в соевом соусе
  23. ^ Бекальский, Адам; Чжао, Тони; Бретон, Франсуа; Kuhlmann, янв (2016-09-01). «2- и 3-монохлорпропандиолы в бумажных изделиях и их перенос в пищевые продукты». Пищевые добавки и загрязняющие вещества: Часть A . 33 (9): 1499–1508. DOI : 10.1080 / 19440049.2016.1223353 . ISSN 1944-0049 . PMID 27598381 . S2CID 25763740 .   

Внешние ссылки [ править ]

  • Хлорпропанолы (пищевая добавка ВОЗ, серия 32)