Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК N - [4- (3-амино-1-оксо-1,4,5,6,6a, 7-гексагидроимидазо [1,5- f ] птеридин-8 (9 H ) -ил) бензоил] - L- глутаминовая кислота кислота | |
Другие имена 5,10-СН 2 -ТГФ, МТГФ | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
MeSH | 5,10-метилентетрагидрофолат |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 20 H 23 N 7 O 6 | |
Молярная масса | 457,44 г / моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
5,10-Метилентетрагидрофолат ( N5, N10-метилентетрагидрофолат; 5,10-CH 2 -THF ) является кофактором в нескольких биохимических реакциях. Он существует в природе как диастереоизомер [6R] -5,10-метилен-ТГФ.
В качестве промежуточного продукта в одноуглеродном метаболизме 5,10-CH 2 -THF преобразуется в 5-метилтетрагидрофолат , 5-формилтетрагидрофолат и метенилтетрагидрофолат. Это субстрат для фермента метилентетрагидрофолатредуктазы (MTHFR) [1] [2]. Он в основном вырабатывается реакцией тетрагидрофолата с серином, катализируемой ферментом серингидроксиметилтрансферазой .
Избранные функции [ править ]
Детоксикация формальдегидом [ править ]
Метилентетрагидрофолат является промежуточным продуктом при детоксикации формальдегида . [3]
Биосинтез пиримидина [ править ]
Это одноуглеродный донор тимидилатсинтазы для метилирования 2-дезоксиуридин-5-монофосфата ( dUMP ) в 2-дезокситимидин-5-монофосфат ( dTMP ). Коэнзим необходим для биосинтеза из тимидина и является С1-донор в реакциях , катализируемых TS и тимидилатсинтазах (FAD) .
Биомодулятор [ править ]
[6R] -5,10-метилен-ТГФ представляет собой биомодулятор, который, как было доказано, усиливает желаемый цитотоксический противоопухолевый эффект фторурацила (5-FU) и может обходить метаболический путь, необходимый для других фолатов (таких как лейковорин ) для достижения необходимой активации. . [4] Активный метаболит оценивается в клинических испытаниях у пациентов с колоректальным раком в сочетании с 5-ФУ.
См. Также [ править ]
- 5,10-Methenyltetrahydrofolate
Ссылки [ править ]
- ^ «Энтрез Ген: метилентетрагидрофолатредуктаза MTHFR (NAD (P) H)» .
- ^ Födinger M, Хёрль WH, Сандер-Plassmann G (2000). «Молекулярная биология 5,10-метилентетрагидрофолатредуктазы». J Nephrol . 13 (1): 20–33. PMID 10720211 .
- ^ Маркс, CJ; Чистосердова, Л .; Лидстром, МЭ (2003). «Детоксицирующая роль формальдегида связанного с тетрагидрометаноптерином пути в Methylobacterium extorquens AM1» . J. Bacteriol . 185 (24): 7160–8. DOI : 10.1128 / jb.185.23.7160-7168.2003 . PMC 296243 . PMID 14645276 .
- ^ Даненберг, Питер V .; Густавссон, Бенгт; Джонстон, Патрик; Линдберг, Пер; Мозер, Рудольф; Один, Элизабет; Peters, Godefridus J .; Петрелли, Николас (01.10.2016). «Фолаты в качестве адъювантов противораковых агентов: химическое обоснование и механизм действия» . Критические обзоры в онкологии / гематологии . 106 : 118–131. DOI : 10.1016 / j.critrevonc.2016.08.001 . ISSN 1879-0461 . PMID 27637357 .