Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
AB-001
AB-001 structure.png
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard ( EPA )
Химические и физические данные
ФормулаС 24 Н 31 Н О
Молярная масса349,518  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

AB-001 ( 1-пентил-3- (1-адамантоил) индол ) - это дизайнерский наркотик, который был обнаружен в качестве ингредиента синтетических смесей для курения каннабиса в Ирландии в 2010 году и Венгрии и Германии в 2011 году. [1] [2] [ 3] Неясно, кем был первоначально разработан AB-001, но он структурно родственен таким соединениям, как AM-1248 и его соответствующий 1- (тетрагидропиран-4-илметил) аналог, которые, как известно, являются сильными агонистами каннабиноидов с умеренной с высокой селективностью для CB 2 над CB 1 . [4] [5]Первый опубликованный синтез и фармакологическая оценка AB-001 показали, что он действует как полный агонист рецепторов CB1 (EC 50 = 35 нМ) и CB2 (EC 50 = 48 нМ). [6] Однако было обнаружено, что AB-001 обладает лишь слабым каннабимиметическим действием на крыс в дозах до 30 мг / кг, что делает его менее сильным, чем аналог карбоксамида APICA , который обладает сильной каннабимиметической активностью в дозах 3 мг / кг. [6]

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Jankovics Р, Варади А, Tölgyesi л, Лонер S, Немет-Palotas Дж, Балла J (январь 2012). «Обнаружение и идентификация новых потенциальных синтетических каннабиноидов 1-пентил-3- (2-иодбензоил) индола и 1-пентил-3- (1-адамантоил) индола в изъятых нерасфасованных порошках в Венгрии». Международная судебная экспертиза . 214 (1–3): 27–32. DOI : 10.1016 / j.forsciint.2011.07.011 . PMID  21813254 .
  2. ^ Исследования по наркотикам из головного магазина в Дублине: Часть 2
  3. Перейти ↑ Grigoryev A, Kavanagh P, Melnik A (июнь 2012 г.). «Обнаружение в моче метаболитов 3 - [(адамантан-1-ил) карбонил] -1-пентилиндола (AB-001), нового каннабимиметика, методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии». Тестирование и анализ на наркотики . 4 (6): 519–24. DOI : 10.1002 / dta.350 . PMID 22102533 . 
  4. ^ Патент США 7820144 , Makriyannis , Дэн H, "рецепторная селективный cannabimimetic аминоалкилиндола", предоставляется 2010-10-26 
  5. ^ Frost JM, Dart MJ, Tietje KR, Гаррисон TR, Грейсон Г.К., Daza А.В., Эль-Kouhen OF, Яо BB, Се GC, Пай М, Zhu CZ, Chandran P, Meyer MD (январь 2010). «Индол-3-илциклоалкилкетоны: влияние N1 замещенных вариаций боковой цепи индола на активность каннабиноидного рецептора CB (2)». Журнал медицинской химии . 53 (1): 295–315. DOI : 10.1021 / jm901214q . PMID 19921781 . 
  6. ^ a b Банистер С.Д., Уилкинсон С.М., Лонгворт М., Стюарт Дж., Апец Н., Инглиш К., Брукер Л., Гебель С., Хиббс Д.Э., Гласс М., Коннор М., МакГрегор И.С., Кассиу М. (июль 2013 г.). «Синтез и фармакологическая оценка индолов, производных адамантана: каннабимиметики злоупотребления» . ACS Chemical Neuroscience . 4 (7): 1081–92. DOI : 10.1021 / cn400035r . PMC 3715837 . PMID 23551277 .