APICA ( 2NE1 , SDB-001 , N - (1-адамантил) -1-пентил-1 Н - индол-3-карбоксамид ) представляет собой индол основе препарат , который действует как мощный агонист для рецепторов каннабиноидов . [1]
Ранее о нем никогда не сообщалось в научной или патентной литературе, и он был впервые идентифицирован лабораториями в Японии в марте 2012 года в качестве ингредиента в синтетических курительных смесях каннабиса вместе с его производным индазола APINACA (продаваемым как «AKB48»). [2]
По структуре он очень похож на каннабиноидные соединения из патента WO 2003/035005, но с индольным ядром вместо индазола и простой пентильной цепью в 1-положении индола. Учитывая известное метаболическое высвобождение (и присутствие в качестве примеси) амантадина в родственном соединении APINACA , предполагается, что метаболический гидролиз амидной группы APICA может также высвобождать амантадин.
Фармакологические испытания показали, что APICA имеет IC 50 175 нМ при CB 1 , что лишь немного менее эффективно, чем JWH-018, у которого IC 50 составляет 169 нМ, но более чем в четыре раза более прочно связывается, чем APINACA, у которого IC 50 составляет 824 нМ. [3] Первые опубликованные результаты синтеза и фармакологической оценки APICA показали, что он действует как полный агонист рецепторов CB 1 ( EC 50 = 34 нМ) и CB 2 (EC 50 = 29 нМ). [4] Кроме того, APICA оказывает на крыс эффекты, подобные каннабису, и, по-видимому, менее эффективен, чем JWH-018, но более эффективен, чем THC.[4] [5]
^ Канниццаро C, Мальта G, Арго A, Бранкато A, Рода G, Casagni E и др. (Август 2016 г.). «Поведенческая и фармакологическая характеристика нового каннабиномиметического индола, производного от адамантана, APICA, и соображения относительно возможного злоупотребления психотропными пряностями у мышей C57bl / 6J» (PDF) . Международная криминалистическая экспертиза . 265 : 6–12. DOI : 10.1016 / j.forsciint.2015.12.035 . hdl : 2434/422068 . PMID 26826846 .
^ Учияма N, КАВАМУРА М, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (2012). "Идентификация двух синтетических каннабиноидов нового типа, N - (1-адамантил) -1-пентил-1 H -индол-3-карбоксамида (APICA) и N - (1-адамантил) -1-пентил-1 H -индазола. -3-карбоксамид (APINACA) и обнаружение пяти синтетических каннабиноидов, AM-1220, AM-2233, AM-1241, CB-13 (CRA-13) и AM-1248, в качестве дизайнерских наркотиков в незаконных продуктах ". Судебная токсикология . 30 (2): 114–125. DOI : 10.1007 / s11419-012-0136-7 . S2CID 44193953 .
^ Учияма N, КАВАМУРА М, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (апрель 2013 г. ). «URB-754: новый класс дизайнерских наркотиков и 12 синтетических каннабиноидов, обнаруженных в незаконных продуктах». Международная криминалистическая экспертиза . 227 (1–3): 21–32. DOI : 10.1016 / j.forsciint.2012.08.047 . PMID 23063179 .
^ a b Банистер С.Д., Уилкинсон С.М., Лонгворт М., Стюарт Дж., Апец Н., Инглиш К. и др. (Июль 2013). «Синтез и фармакологическая оценка индолов, производных адамантана: каннабимиметики злоупотребления» . ACS Chemical Neuroscience . 4 (7): 1081–92. DOI : 10.1021 / cn400035r . PMC 3715837 . PMID 23551277 .
^ Банистер С.Д., Стюарт Дж., Кевин Р.К., Эдингтон А., Лонгворт М., Уилкинсон С.М. и др. (Август 2015 г.). «Эффекты биоизостерического фтора в синтетических каннабиноидных дизайнерских наркотиках JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA и STS-135» . ACS Chemical Neuroscience . 6 (8): 1445–58. DOI : 10.1021 / acschemneuro.5b00107 . PMID 25921407 .
^ «关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药子 和 精神 药子 列 管 办法》 的 通知» (на китайском языке). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Китая. 27 сентября 2015. Архивировано из оригинала на 1 октября 2015 года . Проверено 1 октября 2015 года .
