AM-2389

AM-2389
Идентификаторы

Название ИЮПАК (6a R , 9 R , 10a R ) -3- (1-гексилциклобут-1-ил) -6a, 7,8,9,10,10a-гексагидро-6,6-диметил- 6H- дибензо [ b , г ] пиран-1,9 диол
Количество CAS	1256842-49-5^N
PubChem CID	49783410
ChemSpider	26333264^Y
UNII	GGT8LM8A2O
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID70678538
Химические и физические данные
Формула	С ₂₅Н ₃₈О ₃
Молярная масса	386,576 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки OC1 = C ([C @@ H] 2C [C @@ H] (CC [C @ H] 2C (C) (O3) C) O) C3 = CC (C4 (CCC4) 1940) = C1
ИнЧИ InChI = 1S / C25H38O3 / c1-4-5-6-7-11-25 (12-8-13-25) 17-14-21 (27) 23-19-16-18 (26) 9-10- 20 (19) 24 (2,3) 28-22 (23) 15-17 / ч 14-15,18-20,26-27H, 4-13,16H2,1-3H3 / t18-, 19-, 20- / м1 / с1^Y Ключ: CSXKNESDVLECTJ-VAMGGRTRSA-N^Y
^NY (что это?)

АМЫ-2389 является классическими каннабиноидами производной , которое действует как мощный и достаточно селективный агонист для CB ₁ рецептора , с K _я 0,16 нМа, и 26й селективностью по сравнению с соответствующим СВ ₂ рецептора. Он обладает высокой эффективностью в тестах на каннабиноид на животных и средней продолжительностью действия. ^[1]^[2] Замена 1 ', 1'-диметильного замещения диметилгептильной боковой цепи классических каннабиноидов на циклопропил или циклопентил приводит к более высокой эффективности, чем циклобутил, но только производные циклобутила показывают селективность в отношении CB _{1 по} сравнению с CB ₂ . ^[3]Трудно достичь высокой селективности CB _{1 по} сравнению с CB ₂ (см. AM-906 , AM-1235 ), поскольку почти все широко используемые агонисты CB ₁ имеют сродство к CB ₂ , аналогичное или большее, чем CB ₁ , и единственные действительно высокоселективные Агонисты CB ₁ , известные по состоянию на 2012 год, представляют собой производные эйкозаноидов, такие как O-1812 .

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

^ Никас SP, Alapafuja SO, Papanastasiou I, Paronis CA, Шукла В.Г., Papahatjis DP и др. (Октябрь 2010 г.). «Новые гексагидроканнабинолы, замещенные 1'-цепью: 9β-гидрокси-3- (1-гексилциклобут-1-ил) -гексагидроканнабинол (AM2389), высокоэффективный агонист каннабиноидного рецептора 1 (CB1)» . Журнал медицинской химии . 53 (19): 6996–7010. DOI : 10.1021 / jm100641g . PMC 3650853 . PMID 20925434 .
^ Järbe TU, Tai S, LeMay BJ, Никас SP, Шукла В.Г., Звонок A, Makriyannis A (март 2012). «AM2389, высокоаффинный, in vivo мощный каннабинергический лиганд, селективный к CB1-рецепторам, что подтверждается дискриминацией в отношении лекарств на крысах и тестированием гипотермии на мышах» . Психофармакология . 220 (2): 417–26. DOI : 10.1007 / s00213-011-2491-1 . PMC 3291515 . PMID 21989802 .
^ Папахатджис Д.П., Нахмиас В.Р., Никас С.П., Андреу Т., Алапафуджа С.О., Цотинис А. и др. (Август 2007 г.). «Фармакофор C1'-циклоалкильной боковой цепи в тетрагидроканнабинолах». Журнал медицинской химии . 50 (17): 4048–60. DOI : 10.1021 / jm070121a . PMID 17672444 .

[1] Никас SP, Alapafuja SO, Papanastasiou I, Paronis CA, Шукла В.Г., Papahatjis DP и др. (Октябрь 2010 г.). «Новые гексагидроканнабинолы, замещенные 1'-цепью: 9β-гидрокси-3- (1-гексилциклобут-1-ил) -гексагидроканнабинол (AM2389), высокоэффективный агонист каннабиноидного рецептора 1 (CB1)» . Журнал медицинской химии . 53 (19): 6996–7010. DOI : 10.1021 / jm100641g . PMC 3650853 . PMID 20925434 .

[2] Järbe TU, Tai S, LeMay BJ, Никас SP, Шукла В.Г., Звонок A, Makriyannis A (март 2012). «AM2389, высокоаффинный, in vivo мощный каннабинергический лиганд, селективный к CB1-рецепторам, что подтверждается дискриминацией в отношении лекарств на крысах и тестированием гипотермии на мышах» . Психофармакология . 220 (2): 417–26. DOI : 10.1007 / s00213-011-2491-1 . PMC 3291515 . PMID 21989802 .

[3] Папахатджис Д.П., Нахмиас В.Р., Никас С.П., Андреу Т., Алапафуджа С.О., Цотинис А. и др. (Август 2007 г.). «Фармакофор C1'-циклоалкильной боковой цепи в тетрагидроканнабинолах». Журнал медицинской химии . 50 (17): 4048–60. DOI : 10.1021 / jm070121a . PMID 17672444 .

[1]