| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Пропан-2-имин [1] | |||
Другие названия
| |||
| Идентификаторы | |||
| ChemSpider | |||
| MeSH | Имин Ацетон Имин | ||
PubChem CID | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| C 3 H 7 N | |||
| Молярная масса | 57,096 г · моль -1 | ||
| Появление | бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,8 г см −3 (25 ° C) | ||
| Точка кипения | 57–59 ° С (135–138 ° F, 330–332 К) | ||
| журнал P | -0,56 | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,394 | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H225 , H319 , H336 | |||
| P210 , P261 , P305 + 351 + 338 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 14,7 ° С (58,5 ° F, 287,8 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Оксим ацетона | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Ацетон имин или 2-propanimine представляет собой органическое соединение , и имин с химической формулой (CH 3 ) 2 CNH. Это летучая и легковоспламеняющаяся жидкость при комнатной температуре . Это простейший кетимин . Это соединение представляет в основном академический интерес.
Синтез и реакции [ править ]
Ацетонимин получают дегидроцианированием цианоамина ацетона, который получают из циангидрина ацетона . Дициклогексилкарбодиимид (CyN = C = NCy) служит акцептором цианистого водорода : [2]
- (CH 3 ) 2 C (NH 2 ) CN + CyN = C = NCy → (CH 3 ) 2 CNH + CyN (H) -C (CN) = NCy
- При стоянии при комнатной температуре образцы ацетонимина разлагаются с образованием гетероцикла, называемого ацетонином.
Соединение легко гидролизуется:
- (CH 3 ) 2 CNH + H 2 O → (CH 3 ) 2 CO + NH 3
Такая реакционная способность характерна для иминов, производных от аммиака. Метиленимин (CH 2 = NH) также обладает высокой реакционной способностью, конденсируясь до гексаметилентетрамина . При стоянии, имин подвергается дальнейшей конденсации с получением указанных в тетрагидро пиримидиновом под название acetonin, с потерей аммиака. [3]
Имин гексафторацетона ((CF 3 ) 2 C = NH), напротив, является устойчивым. [4]
Ссылки [ править ]
- ^ «Синонимы» . Pubchem .
- ^ К. Findeisen; Х. Хайтцер; К. Дехнике (1981). "Neue Methode zur Herstellung von Aldiminen und Ketiminen". Синтез : 702–704. DOI : 10,1055 / с-1981-29566 .
- ^ Материя, Э. (1947). "Uber ein neues Reaktionsprodukt aus Aceton und Ammoniak (Ацетонин) (Новый продукт реакции ацетона и аммиака (ацетонина)) I". Helvetica Chimica Acta . 30 : 1114–23. DOI : 10.1002 / hlca.19470300503 .
- ^ WJ Миддлтон, HD Карлсон (1970). «Гексафторацетонимин». Орг. Синтезы . 50 : 81–3. DOI : 10.15227 / orgsyn.050.0081 ..
