 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 2-гидрокси-2-метилпропаннитрил [2] | |||
| Другие имена | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| 605391 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.828  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
| MeSH | ацетон + циангидрин | ||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1541 | ||
CompTox Dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 4 H 7 N O | |||
| Молярная масса | 85,106 г · моль -1 | ||
| Внешность | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 932 мг · мл -1 | ||
| Температура плавления | -21,2 ° С; -6,3 ° F; 251,9 тыс. | ||
| Точка кипения | 95 ° С; 203 ° F; 368 К | ||
| Давление газа | 2 кПа (при 20 ° C) | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,399 | ||
| Термохимия | |||
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | От −121,7 до −120,1 кДж · моль −1 | ||
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) | От −2,4514 до −2,4498 МДж · моль −1 | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | fishersci.com | ||
| Пиктограммы GHS | |||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Формулировки опасности GHS | H300 , H310 , H330 , H410 | ||
Меры предосторожности GHS | Р260 , Р273 , Р280 , Р284 , Р301 + 310 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  4 1 2 | ||
| точка возгорания | 75 ° С (167 ° F, 348 К) | ||
| Пределы взрываемости | 2,25–11% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) |
| ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | Нет [1] | ||
REL (рекомендуется) | C 1 ppm (4 мг · м -3 ) [15 минут] [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | ND [1] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканнитрилы |
| ||
Родственные соединения | DBNPA | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Ацетонциангидрин (ACH) - это органическое соединение, используемое в производстве метилметакрилата , мономера прозрачного пластичного полиметилметакрилата (ПММА), также известного как акрил. Он легко выделяет цианистый водород , поэтому его используют в качестве его источника. По этой причине этот циангидрин также очень токсичен.
Подготовка [ править ]
В лаборатории это соединение может быть получено обработкой цианида натрия ацетоном с последующим подкислением: [3]
Учитывая высокую токсичность ацетонциангидрина, производство в лабораторном масштабе было разработано с использованием технологии микрореакторов . [4], чтобы избежать необходимости производить и хранить большое количество реагента. Альтернативно, упрощенная процедура включает действие цианида натрия или калия на аддукт бисульфита натрия и ацетона, полученный in situ . Это дает менее чистый продукт, который, тем не менее, подходит для большинства синтезов. [5]
Реакции [ править ]
Он используется как суррогат вместо HCN, как показано на примере синтеза цианида лития : [6]
- (CH 3 ) 2 C (OH) CN + LiH → (CH 3 ) 2 CO + LiCN + H 2
В transhydrocyanation , эквивалентна синильный передаются от ацетонциангидрина к другому акцептора, с ацетоном в качестве побочного продукта. Перенос - это равновесный процесс, инициированный базой. Реакция может быть вызвана реакциями улавливания или использованием лучшего акцептора HCN, такого как альдегид. [7] В гидроцианирования реакции бутадиена , перенос является необратимым. [8]
Ацетонциангидрин является промежуточным звеном на пути к метилметакрилату . Обработка серной кислотой дает сульфатный эфир метакриламида , метанолиз которого дает бисульфат аммония и метилметакрилат. [9]
Естественное явление [ править ]
Клубни маниоки содержат линамарин , глюкозид ацетогидрина и фермент линамариназу для гидролиза глюкозида. Измельчение клубней высвобождает эти соединения и производит ацетонциангидрин.
Безопасность [ править ]
Ацетонциангидрин классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Законе США о чрезвычайном планировании и праве на информацию и имеет код отходов RCRA P069. Основная опасность ацетонциангидрина связана с его быстрым разложением при контакте с водой, в результате чего выделяется высокотоксичный цианистый водород .
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0005» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ "Ацетонциангидрин - Резюме Соединения" . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Опознание . Проверено 8 июня 2012 года .
- ^ Кокс, РФБ; Стормонт, RT "Ацетонциангидрин" . Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 7
- ^ Heugebaert, Thomas SA; Роман, Барт I .; Де Блик, Энн; Стивенс, Кристиан В. (11 августа 2010 г.). «Безопасный метод производства ацетонциангидрина». Буквы тетраэдра . 51 (32): 4189–4191. DOI : 10.1016 / j.tetlet.2010.06.004 .
- ^ Вагнер, EC; Байзер, Мануэль. «5,5-Диметилгидантоин» . Органический синтез .; Сборник , 3 , с. 323
- ^ Том Livinghouse (1981). «Триметилсилилцианид: цианосилилирование п- бензохинона». Орг. Synth . 60 : 126. DOI : 10,15227 / orgsyn.060.0126 .
- ^ Арутюнян, Серкос А. (2001). «Ацетонциангидрин». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . eEROS . DOI : 10.1002 / 047084289X.ra014 . ISBN 0471936235.
- ^ Бини, L .; Müller, C .; Wilting, J .; von Chrzanowski, L .; Spek, AL; Фогт, Д. (октябрь 2007 г.). «Высокоселективное гидроцианирование бутадиена до 3-пентеннитрила». Варенье. Chem. Soc . 129 (42): 12622–12623. DOI : 10.1021 / ja074922e . hdl : 1874/26892 . PMID 17902667 .
- ^ Бауэр, Уильям младший "Метакриловая кислота и производные". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a16_441 ..
Внешние ссылки [ править ]
- Отчет о первичной оценке ацетонциангидрина МОРГ от Организации экономического сотрудничества и развития (ОЭСР)
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности - ацетонциангидрин
