Акридон

Акридон
Имена

Предпочтительное название IUPAC Акридин-9 (10 H ) -он
Другие названия 9-акриданон
Идентификаторы
Количество CAS	578-95-0^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 50756^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL436589^Y
ChemSpider	10188539^Y
ECHA InfoCard	100,008,578
PubChem CID	2015 г.
UNII	6BK306GUQA^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8060371
ИнЧИ InChI = 1S / C13H9NO / c15-13-9-5-1-3-7-11 (9) 14-12-8-4-2-6-10 (12) 13 / h1-8H, (H, 14 , 15)^Y Ключ: FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C13H9NO / c15-13-9-5-1-3-7-11 (9) 14-12-8-4-2-6-10 (12) 13 / h1-8H, (H, 14 , 15) Ключ: FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYAI
Улыбки C1 = CC = C2C (= C1) C (= O) C3 = CC = CC = C3N2 О = C1c3ccccc3Nc2ccccc12
Характеристики
Химическая формула	C ₁₃H ₉N O
Молярная масса	195,221 г · моль ^-1
Появление	желтое твердое вещество
Температура плавления	250 ° С (482 ° F, 523 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Акридон - это органическое соединение на основе акридинового скелета с карбонильной группой в положении 9 . Желтое твердое вещество.

Синтез и структура [ править ]

Молекула плоская. Оптические спектры показывают, что кето-таутомер преобладает в газовой фазе и в растворе этанола. ^[1]

Акридон можно синтезировать конденсацией анилина и 2-хлорбензойной кислоты . Его также можно получить путем нагревания N- фенилантраниловой кислоты . ^[2]

История [ править ]

Одним из первых, кто смог доказать существование комплекса, был Карл Дрехслер, ученик Г. Гольдшмидта , из Кукского университета Вены (Вена, Австрия) в 1914 году ^[3].

Производные [ править ]

Акридон составляет основу некоторых синтетических соединений с разнообразной фармакологической активностью. 3-Хлор-6- (2-диэтиламиноэтокси) -10- (2-диэтиламиноэтил) акридон показал себя многообещающим в качестве противомалярийного препарата . ^[4]^[5]

См. Также [ править ]

Хинакридон

Ссылки [ править ]

^ Клюв, Питер; Фрай, Фред С .; Ли, Джекин; Стил, Фрэнк (1976). «Исследования равновесия. Протомерные равновесия 2- и 4-гидроксипиридинов, 2- и 4-гидроксипиримидинов, 2- и 4-меркаптопиридинов и структурно родственных соединений в газовой фазе». Журнал Американского химического общества . 98 : 171–179. DOI : 10.1021 / ja00417a027 .
^ CFH Allen & GHW Макки (1939). «Акридон». Органический синтез . 19 : 6. DOI : 10,15227 / orgsyn.019.0006 .
^ Австрийская национальная библиотека, отчеты о ежемесячных собраниях Академии наук
^ ХИСАСИ ФУДЗИОКА; ЮКИХИРО НИСИЯМА; ХИРОШИ ФУРУКАВА и НОБУО КУМАДА (1989). «Активность Аталафиллинина и родственных акридоновых алкалоидов против малярии грызунов in vitro и in vivo» . Противомикробные препараты и химиотерапия . 33 (1): 6–9. DOI : 10.1128 / aac.33.1.6 . PMC 171411 . PMID 2653215 .
^ Келли, Джейн X .; Смилкштейн, Мартин Дж .; Брун, Рето; Виттлин, Серджио; Купер, Роланд А .; Lane, Kristin D .; Яновский, Аарон; Джонсон, Роберт А .; Додеан, Розалия А .; Зима, Рольф; Hinrichs, Дэвид Дж .; Рискоу, Майкл К. (2009). «Открытие акридонов двойного действия как нового противомалярийного хемотипа». Природа . 459 (7244): 270–273. DOI : 10.1038 / природа07937 . PMID 19357645 .

[1] Клюв, Питер; Фрай, Фред С .; Ли, Джекин; Стил, Фрэнк (1976). «Исследования равновесия. Протомерные равновесия 2- и 4-гидроксипиридинов, 2- и 4-гидроксипиримидинов, 2- и 4-меркаптопиридинов и структурно родственных соединений в газовой фазе». Журнал Американского химического общества . 98 : 171–179. DOI : 10.1021 / ja00417a027 .

[2] CFH Allen & GHW Макки (1939). «Акридон». Органический синтез . 19 : 6. DOI : 10,15227 / orgsyn.019.0006 .

[3] Австрийская национальная библиотека, отчеты о ежемесячных собраниях Академии наук

[4] ХИСАСИ ФУДЗИОКА; ЮКИХИРО НИСИЯМА; ХИРОШИ ФУРУКАВА и НОБУО КУМАДА (1989). «Активность Аталафиллинина и родственных акридоновых алкалоидов против малярии грызунов in vitro и in vivo» . Противомикробные препараты и химиотерапия . 33 (1): 6–9. DOI : 10.1128 / aac.33.1.6 . PMC 171411 . PMID 2653215 .

[5] Келли, Джейн X .; Смилкштейн, Мартин Дж .; Брун, Рето; Виттлин, Серджио; Купер, Роланд А .; Lane, Kristin D .; Яновский, Аарон; Джонсон, Роберт А .; Додеан, Розалия А .; Зима, Рольф; Hinrichs, Дэвид Дж .; Рискоу, Майкл К. (2009). «Открытие акридонов двойного действия как нового противомалярийного хемотипа». Природа . 459 (7244): 270–273. DOI : 10.1038 / природа07937 . PMID 19357645 .

[1]