 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3-изотиоцианатопроп-1-ен | |
| Другие имена Синтетическое горчичное масло | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.281  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 1545 |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 4 H 5 N S | |
| Молярная масса | 99,15 г · моль -1 |
| Плотность | 1,013–1,020 г / см 3 |
| Температура плавления | -102 ° С (-152 ° F, 171 К) |
| Точка кипения | От 148 до 154 ° C (от 298 до 309 ° F, от 421 до 427 K) |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |     |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H226 , H301 , H310 , H315 , H319 , H330 , H335 , H400 , H410 | |
| Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301 + 310 , P302 + 350 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P320 , P321 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Аллил изотиоцианат ( AITC ) является сероорганическим соединением с формулой CH 2 СНСНА 2 NCS. Это бесцветное масло отвечает за острый вкус горчицы , редиса , хрена и васаби . Эта острота и слезоточивый эффект AITC опосредуются ионными каналами TRPA1 и TRPV1 . [1] [2] [3] Он слабо растворим в воде, но лучше растворим в большинстве органических растворителей. [4]
Биосинтез и биологические функции [ править ]
Аллилизотиоцианат можно получить из семян черной горчицы ( Brassica nigra ) или коричневой индийской горчицы ( Brassica juncea ). Когда эти семена горчицы разбиваются, высвобождается фермент мирозиназа, который воздействует на глюкозинолат, известный как синигрин, с образованием аллилизотиоцианата.
Аллилизотиоцианат служит растению защитой от травоядных ; поскольку он вреден для самого растения [ необходима цитата ] , он хранится в безвредной форме глюкозинолата, отдельно от фермента мирозиназы. Когда животное жует растение, выделяется аллилизотиоцианат, отталкивая животное. Недавно было показано, что это химическое вещество сильно отталкивает огненных муравьев ( Solenopsis invicta ) [5]
Коммерческие и другие приложения [ править ]
Аллилизотиоцианат коммерчески производится реакцией аллилхлорида и тиоцианата калия : [4]
- CH 2 = CHCH 2 Cl + KSCN → CH 2 = CHCH 2 NCS + KCl
Полученный таким образом продукт иногда называют синтетическим горчичным маслом . Аллилизотиоцианат также можно выделить сухой перегонкой семян. Продукт, полученный таким образом, известен как эфирное масло горчицы и обычно имеет чистоту около 92%. Он используется в основном в качестве ароматизатора в пищевых продуктах. Синтетический аллилизотиоцианат используются в качестве инсектицида , в качестве агента против плесени [6] bacteriocide , [7] и нематицида , и используется в некоторых случаях для защиты растений. [4]
Гидролиз аллилизотиоцианата дает аллиламин . [8]
Безопасность [ править ]
Аллилизотиоцианат имеет LD 50 151 мг / кг и является слезоточивым средством (подобно слезоточивому газу или булаве). [4]
Онкология [ править ]
Основываясь на экспериментах in vitro и на моделях на животных , аллилизотиоцианат проявляет многие из желаемых свойств химиопрофилактического агента рака. [9]
См. Также [ править ]
- Горчичный пластырь , традиционное домашнее средство
- Пиперин , активное пикантное химическое вещество в черном перце
- Капсаицин , активное пикантное химическое вещество в перце чили
- Аллицин , активный пикантный ароматизатор сырого чеснока
Ссылки [ править ]
- ^ Everaerts, W .; Джиз, М .; Альпизар Ю.А. Farre, R .; Leten, C .; Apetrei, A .; Dewachter, I .; van Leuven, F .; и другие. (2011). «Рецептор капсаицина TRPV1 является решающим медиатором пагубного воздействия горчичного масла». Текущая биология . 21 (4): 316–321. DOI : 10.1016 / j.cub.2011.01.031 . PMID 21315593 . S2CID 13151479 .
- ^ Brône, B .; Peeters, PJ; Marrannes, R .; Mercken, M .; Nuydens, R .; Meert, T .; Гийсен, HJ (2008). «Слезоточивые газы CN, CR и CS являются мощными активаторами рецептора TRPA1 человека». Токсикология и прикладная фармакология . 231 (2): 150–156. DOI : 10.1016 / j.taap.2008.04.005 . PMID 18501939 .
- ^ Ryckmans, T .; Aubdool, AA; Бодкин, СП; Cox, P .; Мозг, SD; Dupont, T .; Fairman, E .; Hashizume, Y .; Ishii, N .; и другие. (2011). «Дизайн и фармакологическая оценка PF-4840154 , неэлектрофильный референс-агонист канала TrpA1». Письма по биоорганической и медицинской химии . 21 (16): 4857–4859. DOI : 10.1016 / j.bmcl.2011.06.035 . PMID 21741838 .
- ^ a b c d Романовский, Ф .; Кленк, Х. «Тиоцианаты и изотиоцианаты, органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a26_749 .
- Перейти ↑ Hashimoto, Y., Yoshimura, M. & Huang, RN. Приложение Entomol Zool (2019). https://doi.org/10.1007/s13355-019-00613-5
- ^ Патент США № 8691042
- ^ Шин, IS; Masuda, H .; Наохиде, К. (2004). «Бактерицидная активность васаби ( Wasabia japonica ) против Helicobacter pylori ». Международный журнал пищевой микробиологии . 94 (3): 255–261. DOI : 10.1016 / S0168-1605 (03) 00297-6 . PMID 15246236 .
- Перейти ↑ Leffler, MT (1938). «Аллиламин» . Органический синтез . 18 : 5.; Сборник , 2 , стр. 24
- Перейти ↑ Zhang, Y (2010). «Аллилизотиоцианат как химиопрофилактическое фитохимическое средство против рака» . Молекулярное питание и пищевые исследования . 54 (1): 127–35. DOI : 10.1002 / mnfr.200900323 . PMC 2814364 . PMID 19960458 .
