Аллиламин

Аллиламин
Имена


Предпочтительное название IUPAC Проп-2-ен-1-амин ^[1]
Другие названия 2-пропен-1-амин 2-Propenamine аллиламин 3-амино-проп-1-ен 3-Aminopropene 3-Aminopropylene Monoallylamine
Идентификаторы
Количество CAS	107-11-9^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL57286^Y
ChemSpider	13835977^Y
ECHA InfoCard	100.003.150
Номер ЕС	203-463-9
PubChem CID	7853
Номер RTECS	BA5425000
UNII	48G762T011^Y
Номер ООН	2334
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8024440
ИнЧИ InChI = 1S / C3H7N / c1-2-3-4 / h2H, 1,3-4H2^Y Ключ: VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C3H7N / c1-2-3-4 / h2H, 1,3-4H2 Ключ: VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYAW
Улыбки C = CCN
Характеристики
Химическая формула	C ₃H ₇N
Молярная масса	57,096 г · моль ^-1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	0,7630 г / см ³ , жидкость
Температура плавления	-88 ° С (-126 ° F, 185 К)
Точка кипения	От 55 до 58 ° C (от 131 до 136 ° F, от 328 до 331 K)
Кислотность (p K _a )	9,49 (сопряженная кислота; H ₂ O) ^[2]
Опасности
Основные опасности	Слезоточивый
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H225 , H301 , H310 , H315 , H319 , H330 , H335 , H371 , H373 , H401 , H411
Меры предосторожности GHS	Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301 + 310 , P302 + 350 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P309 + 311 , P310 , P312 , P314
NFPA 704 (огненный алмаз)	4 3
точка возгорания	-28 ° С (-18 ° F, 245 К)
самовоспламенения температуру	374 ° С (705 ° F, 647 К)
Пределы взрываемости	2–22%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD ₅₀ ( средняя доза )	106 мг / кг
Родственные соединения
Родственный амин	Пропиламин
Родственные соединения	Аллиловый спирт
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Аллиламин представляет собой органическое соединение с формулой C ₃ H ₅ NH ₂ . Эта бесцветная жидкость представляет собой простейший стабильный ненасыщенный амин .

Производство и реакции [ править ]

Все три аллиламинов, моно-, ди- и триаллиламин, получают лечащий аллилхлорид с аммиаком с последующей перегонкой. ^[3] Или реакцией аллилхлорида с гексамином. ^[4] Чистые образцы могут быть приготовлены путем гидролиза аллилизотиоцианата . ^[5] Он ведет себя как типичный амин. ^[6]

Полимеризацию можно использовать для получения гомополимера ( полиаллиламина ) или сополимеров. Полимеры являются многообещающими мембранами для использования в обратном осмосе . ^[3]

Другие аллиламины [ править ]

Функционализированные аллиламины находят широкое применение в фармацевтике. Фармацевтически важные аллиламины включают флунаризин и нафтифин . Флунаризин способствует облегчению мигреней , а нафтифин действует для борьбы с общим грибком , вызывающих инфекции , такие как ноги спортсмена , Джок зуд и стригущий лишай . ^[7]

Флунаризин и нафтифин являются фармакологически активными аллиламинами.

Безопасность [ править ]

Аллиламин, как и другие производные аллила, вызывает слезотечение и раздражает кожу. Его пероральная LD 50 составляет 106 мг / кг для крыс.

Ссылки [ править ]

^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 681. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
Перейти ↑ Hall, HK (1957). «Соотношение основных сильных сторон аминов». Журнал Американского химического общества . 79 (20): 5441–5444. DOI : 10.1021 / ja01577a030 .
^ a b Людгер Крэлинг; Юрген Крей; Джеральд Якобсон; Иоганн Гролиг; Леопольд Микше (2002). «Аллильные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_425 . ISBN 3527306730.
^ «Синтез аллиламина в этаноле» . ResearchGate . Проверено 30 июня 2020 .
^ MT Леффлера (1943). «Аллиламин» . Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 24
^ Хенк де Конинг, В. Нико Спекамп «Аллиламин» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза , 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. doi : 10.1002 / 047084289X.ra043 Дата публикации статьи в Интернете: 15 апреля 2001 г.
^ Бек, Джон Ф .; Samblanet, Danielle C .; Шмидт, Джозеф А.Р. (1 января 2013 г.). «Катализируемое палладием межмолекулярное гидроаминирование 1-замещенных алленов: атомно-экономичный метод синтеза N-аллиламинов». RSC Advances . 3 (43): 20708. Bibcode : 2013RSCAd ... 320708B . DOI : 10.1039 / c3ra43870h .

Внешние ссылки [ править ]

Аллиламин из PubChem в Национальном центре биотехнологической информации

[iupac2013-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 681. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Перейти ↑ Hall, HK (1957). «Соотношение основных сильных сторон аминов». Журнал Американского химического общества . 79 (20): 5441–5444. DOI : 10.1021 / ja01577a030 .

[Ullmann-3] Людгер Крэлинг; Юрген Крей; Джеральд Якобсон; Иоганн Гролиг; Леопольд Микше (2002). «Аллильные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_425 . ISBN 3527306730.

[4] «Синтез аллиламина в этаноле» . ResearchGate . Проверено 30 июня 2020 .

[5] MT Леффлера (1943). «Аллиламин» . Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 24

[6] Хенк де Конинг, В. Нико Спекамп «Аллиламин» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза , 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. doi : 10.1002 / 047084289X.ra043 Дата публикации статьи в Интернете: 15 апреля 2001 г.

[Beck_20708-7] Бек, Джон Ф .; Samblanet, Danielle C .; Шмидт, Джозеф А.Р. (1 января 2013 г.). «Катализируемое палладием межмолекулярное гидроаминирование 1-замещенных алленов: атомно-экономичный метод синтеза N-аллиламинов». RSC Advances . 3 (43): 20708. Bibcode : 2013RSCAd ... 320708B . DOI : 10.1039 / c3ra43870h .

[1]