Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с амилнитратом .
Амилнитрит
Химическая структура амилнитрита
Шаровидная модель амилнитрита
Клинические данные
Другие именаИзоамилнитрит,
Нитрамил,
3-метил-1-нитрозооксибутан,
Нитрит пентилового спирта (неоднозначно),
Попперс (разговорный, сленг)
Код УВД
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
CompTox Dashboard ( EPA )
Химические и физические данные
ФормулаC 5 H 11 N O 2
Молярная масса117,148  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Плотность0,872 г / см 3
Точка кипения99 ° С (210 ° F)
Растворимость в водеМалорастворимый мг / мл (20 ° C)
  (проверять)

Амилнитрит - это химическое соединение с формулой C 5 H 11 ONO. Известно множество изомеров, но все они имеют амильную группу, присоединенную к функциональной группе нитрита . Алкильная группа нереактивна, а химические и биологические свойства в основном обусловлены нитритной группой. Как и другие алкилнитриты , амилнитрит является биологически активным у млекопитающих, являясь сосудорасширяющим средством , что является основой его использования в качестве лекарственного средства, отпускаемого по рецепту. В качестве ингалянта он также обладает психоактивным действием, что привело к его использованию в рекреационных целях: его запах описывают как запах старых носков или грязных ног. [1]Его также называют банановым газом . [2]

Впервые он был задокументирован в 1844 г. и вошел в медицинское использование в 1867 г. [3]

Использует [ редактировать ]

  • Амилнитрит используется в медицине для лечения сердечных заболеваний, а также стенокардии .
  • Амилнитрит иногда используется в качестве противоядия при отравлении цианидом . [4] [5] Он может действовать как окислитель , вызывая образование метгемоглобина . Метгемоглобин, в свою очередь, может связывать цианид в виде цианометгемоглобина. [6]
  • Амилнитрит используется в качестве чистящего средства и растворителя в промышленных и бытовых целях. Он заменил дихлордифторметан , промышленный химикат повсеместно запрещенный в 1996 году из - за повреждения озонового слоя , [7] в качестве печатной платы очистителя. [ необходима цитата ] В некоторые духи добавляются следовые количества . [8]
  • Он также используется в рекреационных целях в качестве ингаляционного препарата, который вызывает кратковременное состояние эйфории, а в сочетании с другими наркотиками, стимулирующими интоксикацию, такими как кокаин или МДМА , состояние эйфории усиливается и продлевается. Когда действие некоторых стимулирующих препаратов прекращается, обычным побочным эффектом является период депрессии или беспокойства , в просторечии называемый «спадом»; амилнитрит иногда используется для борьбы с этими негативными последствиями. Этот эффект в сочетании с диссоциативными эффектами привел к его использованию в качестве рекреационного наркотика (см. Попперс ). [4]

Номенклатура [ править ]

Термин «амилнитрит» охватывает несколько изомеров . В более ранней литературе общее несистематическое название амил часто использовалось для пентильной группы , где амильная группа представляет собой линейную или нормальную (n) алкильную группу, и полученный амилнитрит будет иметь структурную формулу CH 3 (CH 2 ) 4 ONO, также называемый н-амилнитритом.

Распространенной формой амилнитрита является изомер с формулой (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 ONO, который более конкретно может называться изоамилнитритом.

Одноименный амилнитрат имеет очень разные свойства. В то же время изопропилнитрит имеет аналогичную структуру и аналогичные области применения (также называемые «попперсами»), но с худшими побочными эффектами.

Синтез и реакции [ править ]

Алкилнитриты получают реакцией спиртов с азотистой кислотой : [9]

ROH + HONO → RONO + H 2 O, где R = алкильная группа

Реакция называется этерификацией . Синтез алкилнитритов, как правило, несложен и может осуществляться в домашних лабораториях. Обычная процедура включает добавление по каплям концентрированной серной кислоты к охлажденной смеси водного раствора нитрита натрия и спирта. Промежуточно образованная стехиометрическая смесь диоксида азота и оксида азота затем превращает спирт в алкилнитрит, который из-за своей низкой плотности образует верхний слой, который можно легко декантировать из реакционной смеси.

Изоамилнитрит разлагается в присутствии основания с образованием солей нитрита и изоамилового спирта :

C 5 H 11 ONO + NaOH → C 5 H 11 OH + NaNO 2

Амилнитрит, как и другие алкилнитриты, реагирует с карбанионами с образованием оксимов . [10]

Амилнитриты также полезны в качестве реагентов при модификации реакции Сандмейера . Реакция алкилнитрита с ароматическим амином в галогенированном растворителе дает радикальные ароматические частицы, которые затем освобождают атом галогена из растворителя. Для синтеза арилиодиды дийодметаны используются, [11] [12] , тогда как бромоформы является растворителем выбора для синтеза арилбромидов . [13]

Физиологические эффекты [ править ]

Ранний контейнер с амилнитритом, Хантерианский музей, Глазго

Амил нитрит, вместе с другими алкильными нитритами , [14] является мощным сосудорасширяющим ; он расширяет кровеносные сосуды , что приводит к снижению артериального давления . Амилнитрит может использоваться во время стресс-тестирования сердечно-сосудистой системы у пациентов с подозрением на гипертрофическую кардиомиопатию, чтобы вызвать вазодилатацию и, таким образом, уменьшить постнагрузку и спровоцировать обструкцию выходного тракта левого желудочка [ требуется уточнение ] за счет увеличения градиента давления. Алкилнитриты являются источником оксида азота , который сигнализирует о расслаблении непроизвольных мышц.. Физические эффекты включают снижение артериального давления, головную боль, покраснение лица, учащенное сердцебиение, головокружение и расслабление непроизвольных мышц, особенно стенок кровеносных сосудов, а также внутреннего и внешнего анального сфинктера . Симптомов отмены нет . Симптомы передозировки включают тошноту , рвоту , гипотонию , гиповентиляцию , одышку и обмороки . Эффекты проявляются очень быстро, обычно в течение нескольких секунд и исчезают в течение нескольких минут. Амилнитрит также может усилить ощущение синестезии.. [15]

Токсичность [ править ]

Хотя имеются сообщения о случаях опасной для жизни токсичности с участием необычно больших количеств [16], типичные вдыхаемые дозы амилнитрита считаются относительно безопасными. [17] [18] Однако жидкий амилнитрит очень токсичен при проглатывании из-за небезопасно высокой концентрации, которую он оказывает в крови. [19] Независимо от формы или пути введения, острая токсичность в основном возникает, когда нитрит окисляет значительную часть гемоглобина в крови без кислорода, образуя метгемоглобин, который не может переносить кислород. Тяжелые случаи отравления прогрессируют до метгемоглобинемии, характеризующейся сине-коричневым изменением цвета под кожей, которое можно принять за цианоз. [16] [19]Обработка кислородом и внутривенное введение метиленового синего еще больше затрудняет визуальное подтверждение, поскольку сам метиленовый синий, как следует из названия, является синим красителем; Несмотря на изменение оттенков синего у пациента, это эффективное противоядие, поскольку оно катализирует выработку фермента, ответственного за восстановление метгемоглобина в крови до гемоглобина.

Обесцвечивание означает, что регулярная пульсоксиметрия в ближнем инфракрасном диапазоне становится бесполезной. Более того, анализ газов крови в целом имеет ограниченную эффективность, поскольку повышенный уровень метгемоглобина увеличивает сродство связывания кислорода с обычным гемоглобином. [16] Следовательно, в этих случаях измерение фактических соотношений и уровней метгемоглобина и гемоглобина должно сопровождать любой образец парциального давления газов крови.

Ссылки [ править ]

  1. ^ «Наркотики - амил, бутил или изобутилнитрит, нитраты, попперс» . urban75.com .
  2. ^ Nordegren T (2002). Энциклопедия злоупотребления алкоголем и наркотиками AZ . Браун Уокер Пресс. п. 94. ISBN 158112404X. Проверено 5 февраля 2017 года .
  3. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Открытие лекарств на основе аналогов . Джон Вили и сыновья. п. ХХХ. ISBN 9783527607495.
  4. ^ a b AJ Giannini, AE Slaby, MC Giannini. Справочник по чрезвычайным ситуациям при передозировке и детоксикации . Нью-Гайд-парк, штат Нью-Йорк. Medical Examination Publishing Co., 1982, стр. 48-50.
  5. ^ Мейсон DT, Браунвальд E (ноябрь 1965). «Влияние нитроглицерина и амилнитрита на артериолярный и венозный тонус в предплечье человека» . Тираж . 32 (5): 755–66. DOI : 10.1161 / 01.cir.32.5.755 . PMID 4954412 . 
  6. Перейти ↑ Vale, JA (2001). «Антидоты цианида: от амилнитрита до гидроксокобаламина - какой антидот лучше?». Токсикология . 168 (1): 37–38.
  7. ^ "Дихлордифторметан в LearnChemistry (Королевское химическое общество)" .
  8. ^ «Использование и производство амилнитрита» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  9. ^ Нойес WA (1943). «н-бутилнитрит» . Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 108
  10. ↑ Chen YK, Jeon SJ, Walsh PJ, Nugent WA (2005). «(2S) - (-) - 3-экзо- (морфолино) изоборнеол ((-) - MIB)» . Органический синтез . 82 : 87.
  11. Перейти ↑ Smith WB, Ho OC (1990). «Применение изоамилнитрит-дииодметанового пути к арилиодидам». Журнал органической химии . 55 (8): 2543–2545. DOI : 10.1021 / jo00295a056 .
  12. ^ Корнфорт Дж, Кумар А, Стюарт А.С. (1987). «Синтез замещенных дибензофосфолов. Часть 6. Получение симметричных и несимметричных кватерфенильных интермедиатов». Журнал химического общества, Перкин Сделка 1 : 859. DOI : 10.1039 / P19870000859 .
  13. ^ Cadogan JI, Рой Д., Смит Д. М. (1966). «Альтернатива реакции Сандмейера». Журнал химического общества C: Organic : 1249. DOI : 10.1039 / J39660001249 .
  14. ^ Nickerson M, Parker JO, Lowry TP, Свенсон EW (1979). Изобутилнитрит и родственные соединения (PDF) (1-е изд.). Сан-Франциско, Калифорния: PHARMEX. Архивировано из оригинального (PDF) 27 сентября 2007 года.
  15. ^ Ричард Ситауик , Человек , который Испытанный Shapes , 2003.
  16. ^ a b c Модарай, B (01.05.2002). «Метиленовый синий: лечение тяжелой метгемоглобинемии, вызванной неправильным использованием амилнитрита» . Журнал неотложной медицины . 19 (3): 270–1. DOI : 10.1136 / emj.19.3.270 . ISSN 1472-0205 . PMC 1725875 . PMID 11971852 .   
  17. ^ Орехх D, King LA, Saulsbury W, Блэкмор C (2007). «Разработка рациональной шкалы для оценки вреда наркотиков от потенциального злоупотребления». Ланцет . 369 (9566): 1047–53. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (07) 60464-4 . PMID 17382831 . S2CID 5903121 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  18. ^ "Летучие нитриты" . Май 2020.
  19. ^ а б "Амилнитрит" . Toxbase . Национальная информационная служба Великобритании по ядам. Декабрь 2018 . Проверено 29 сентября 2020 года .

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Кьонаас Р.А. (1996). «Амил: неправильно понятое слово». Журнал химического образования . 73 (12): 1127. Bibcode : 1996JChEd..73.1127K . DOI : 10.1021 / ed073p1127 . От редакции об использовании слова «амил».