Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Анагестона ацетат
Анагестона ацетат.svg
Клинические данные
Торговые наименованияАнатропин, Neo-Novum
Другие именаORF-1658; Анапрегнона ацетат; 3-декето-6α-метил-17α-ацетоксипрогестерон; 6α-метил-17α-гидроксипрегн-4-ен-20-он ацетат
Пути
администрирования		Устно
Класс препаратаГестаген ; Прогестин ; Эфир прогестагена
Идентификаторы
  • [(6 S , 8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 R ) -17-ацетил-6,10,13-триметил-1,2,3,6,7,8,9, 11,12,14,15,16-додекагидроциклопента [ а ] фенантрен-17-ил] ацетат
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.019.578 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаС 24 Н 36 О 3
Молярная масса372,549  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • C [C @ H] 1C [C @@ H] 2 ​​[C @ H] (CC [C @] 3 ([C @ H] 2CC [C @@] 3 (C (= O) C) OC (= O) C) C) [C @@] 4 (C1 = CCCC4) C
  • InChI = 1S / C24H36O3 / c1-15-14-18-20 (22 (4) 11-7-6-8-19 (15) 22) 9-12-23 (5) 21 (18) 10-13- 24 (23,16 (2) 25) 27-17 (3) 26 / ч8,15,18,20-21H, 6-7,9-14H2,1-5H3 / t15-, 18 +, 20-, 21 -, 22-, 23-, 24- / м0 / с1
  • Ключ: KDLNOQQQEBKBQM-DICPTYMLSA-N

Anagestone ацетат , продаваемый под торговыми марками Anatropin и Neo-Novum , является прогестин препарат , который был снят с медицинского использования. [1] [2]

Медицинское использование [ править ]

Анагестона ацетат использовался в сочетании с эстрогеном местранолом в качестве комбинированной противозачаточной таблетки . [3] [4]

Фармакология [ править ]

На основе своей химической структуры , а именно отсутствие С3 - кетон , существует вероятность того, что anagestone ацетат является пролекарством из медроксипрогестерона ацетата (3-кето аналог ). [5] [6]

Химия [ править ]

См. Также: Список прогестагенов , сложный эфир прогестагена и Список сложных эфиров прогестагена

Anagestone ацетат, известный также как 3-deketo-6α-метил-17 & alpha; acetoxyprogesterone или как 6α-метил-17α-acetoxypregn-4-ен-20-он, является синтетическим прегнан стероид и производное от прогестерона и 17 & alpha; гидроксипрогестерона . [1] Это C17α ацетат эфира из anagestone , который, в отличие от anagestone ацетата, никогда не был продан. [1] Анагестона ацетат структурно тесно связан с ацетатом медроксипрогестерона (6α-метил-17α-ацетоксипрогестерон). [1]

История [ править ]

Анагестона ацетат был представлен в комбинации с местранолом в качестве противозачаточных таблеток в 1968 году компанией Ortho Pharmaceutical . [3] [4] Он был отозван в 1969 году. [4] [7]

В 1969 году, наряду с множеством других прогестагенов, включая прогестерон , хлормадинона ацетат , мегестрола ацетат , медроксипрогестерона ацетат , этинерон и хлорэтинил норгестрел , было обнаружено, что ацетат анагестона вызывает развитие опухолей молочной железы у собак породы бигль после обширного лечения (2-7 лет) с очень высокими дозами (в 10-25 раз превышающими рекомендуемую дозу для человека), хотя, в частности, не в 1-2 раза превышающей дозу для человека. [4] [8] [7] В противоположность этому , не-галогенированные 19-нортестостерона производные норгестрел ,норэтистерон , noretynodrel и etynodiol диацетат не были найдены , чтобы производить такие узелки. [7] Из-за этих результатов, ацетат анагестона был добровольно снят с продажи производителем в 1969 году. [4] [7] [9] Результаты также привели к фактическому исчезновению большинства производных 17α-гидроксипрогестерона в качестве гормональных контрацептивов из употребления. рынок (хотя продолжают использоваться ацетат медроксипрогестерона, ацетат ципротерона и ацетат хлормадинона). [4] [8]По словам Хьюза и др., «Все еще сомнительно, насколько эти открытия имеют отношение к людям, поскольку молочная железа собаки, по-видимому, единственная, которая может напрямую поддерживаться прогестагенами». [7] [10] Последующие исследования выявили видовые различия между собаками и людьми и установили, что подобного риска у людей нет. [11]

Общество и культура [ править ]

Общие имена [ править ]

Анагестона ацетат - это общее название препарата и его USAN . [1] Он также известен под кодовым названием ORF-1658 . [1]

Торговые марки [ править ]

Анагестона ацетат продавался под торговыми марками Anatropin и Neo-Novum, последний в комбинации с местранолом эстрогена . [1]

Доступность [ править ]

Анагестона ацетат был снят с продажи и больше не доступен. [4] [7] [9]

См. Также [ править ]

  • Ацетомепрегенол

Ссылки [ править ]

  1. ^ Б с д е е г J. Elks (14 ноября 2014). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Springer. С. 85–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ↑ William Andrew Publishing (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства, 3-е издание . Эльзевир. С. 322–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
  3. ^ a b А. Лабхарт (6 декабря 2012 г.). Клиническая эндокринология: теория и практика . Springer Science & Business Media. С. 571–. ISBN 978-3-642-96158-8.
  4. ^ a b c d e f g Кристиан Штреффер; Х. Болт; Д. Фоллесдал; П. Холл; JG Hengstler; П. Джейкоб; Д. Оутон; К. Присс; Э. Ребиндер; Э. Сватон (11 ноября 2013 г.). Низкие дозы облучения в окружающей среде: взаимосвязь "доза-эффект" и оценка риска . Springer Science & Business Media. С. 135–. ISBN 978-3-662-08422-9.
  5. ↑ Ян С. Фрейзер (1998). Эстрогены и прогестагены в клинической практике . Черчилль Ливингстон. п. 281. ISBN. 978-0-443-04706-0. Прогестативная активность зависит от присутствия 3-кетогруппы в кольце А стероидного скелета. Большинство прогестагенов, используемых сегодня, действительно несут такую ​​группу в своих исходных молекулах. Однако в случае дезогестрела и норгестимата 3-кетогруппа изначально отсутствует. Это пролекарства, которые метаболически превращаются в активные производные 3-кето в организме.
  6. ^ McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, S Уилкинсон, Маклеод MD, Хезер AK (май 2008). «Структура-активность отношений синтетических прогестинов в дрожжевом биоанализе андрогенов in vitro». J. Steroid Biochem. Мол. Биол . 110 (1–2): 39–47. DOI : 10.1016 / j.jsbmb.2007.10.008 . PMID 18395441 . Пролекарства (без 3-кето): этилэстренол, линестренол, этинодиол, аллилестренол, норгестимат. 
  7. ^ a b c d e f C.H. Лингеман (6 декабря 2012 г.). Канцерогенные гормоны . Springer Science & Business Media. С. 149–. ISBN 978-3-642-81267-5.
  8. ^ а б В. Х. Т. Джеймс; Дж. Р. Паскуалини (22 октября 2013 г.). Гормональные стероиды: материалы Пятого Международного конгресса по гормональным стероидам . Elsevier Science. С. 7–. ISBN 978-1-4831-5895-2.
  9. ^ a b Сводный список продуктов, потребление и / или продажа которых были запрещены, изъяты, строго ограничены или не одобрены правительствами . Публикации Организации Объединенных Наций. 1983. С. 25–. ISBN 978-92-1-130230-1.
  10. ^ А. Хьюз; SH Hasan; GW Oertel; HE Voss; Ф. Банер; Ф. Нойман; Х. Стейнбек; К.-Дж. Gräf; Дж. Браттон; HJ Horn; РК Вагнер (27 ноября 2013 г.). Андрогены II и антиандрогены / Андрогены II и антиандрогены . Springer Science & Business Media. С. 531–. ISBN 978-3-642-80859-3.
  11. ^ Бенно Clemens Runnebaum; Томас Рабе; Людвиг Кизель (6 декабря 2012 г.). Женская контрацепция: обновление и тенденции . Springer Science & Business Media. С. 134–135. ISBN 978-3-642-73790-9.